Κεφάλαιο 1.3 – Σελίδα 15 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ
Ασκήσεις - Προβλήματα
Άσκηση 15 (σελ. 29)
Να αντιστοιχίσετε σε κάθε συντακτικό τύπο της πρώτης στήλης την ομόλογη σειρά που αναφέρεται στη δεύτερη στήλη και να ονομάσετε την κάθε ένωση. Τύποι πρώτης στήλης:
- CH\(_3\)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_3\)
- CH\(_2\)=CH-CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))C\(\equiv\)CH Ομόλογες σειρές δεύτερης στήλης: αλκίνιο αλκένιο αλκαδιένιο αλκάνιο
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξετάζουμε το είδος και το πλήθος των πολλαπλών δεσμών σε κάθε τύπο, μετά ονομάζουμε με τους κανόνες της §1.3.
Λύση:
- 1 έχει έναν διπλό δεσμό → αλκένιο· 2 έχει μόνο απλούς δεσμούς → αλκάνιο· 3 έχει δύο διπλούς δεσμούς → αλκαδιένιο· 4 έχει τριπλό δεσμό → αλκίνιο.
Απάντηση: 1 → αλκένιο, προπένιο. 2 → αλκάνιο, 2-μεθυλοπροπάνιο. 3 → αλκαδιένιο, 1,3-βουταδιένιο. 4 → αλκίνιο, 3-μεθυλο-1-βουτίνιο.
Πρόσεξε:
- Στο 2, η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο πιο κοντά στη διακλάδωση, αφού η ένωση δεν έχει χαρακτηριστική ομάδα (ΧΟ) ούτε πολλαπλό δεσμό (ΠΔ).
Άσκηση 16 (σελ. 29)
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις ακόλουθες ενώσεις: αιθάνιο, προπένιο, 1-βουτίνιο, 1,3-πενταδιένιο, 2-βουτανόλη.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εφαρμόζουμε αντίστροφα τους κανόνες ονοματολογίας της §1.3: από το όνομα ανακατασκευάζουμε τον αριθμό ατόμων C, το είδος δεσμού/θέση και τη χαρακτηριστική ομάδα.
Λύση:
- Κάθε όνομα αναλύεται στα τρία συνθετικά του και μεταφράζεται σε δομή.
Απάντηση: αιθάνιο: CH\(_3\)CH\(_3\) προπένιο: CH\(_3\)CH=CH\(_2\) 1-βουτίνιο: CH\(\equiv\)C-CH\(_2\)-CH\(_3\) 1,3-πενταδιένιο: CH\(_2\)=CH-CH=CH-CH\(_3\) 2-βουτανόλη: CH\(_3\)-CH(OH)-CH\(_2\)-CH\(_3\)
Πρόσεξε:
- Στο προπένιο ο διπλός δεσμός είναι πάντα στη θέση 1 όταν η αλυσίδα έχει μόνο 3 άτομα C (δεν χρειάζεται αρίθμηση).
Άσκηση 17 (σελ. 29)
Να αντιστοιχίσετε σε κάθε τύπο της πρώτης στήλης το όνομα της ένωσης που αναφέρεται στη δεύτερη στήλη. Τύποι πρώτης στήλης:
- CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_3\)
- CH\(_3\)CH\(_2\)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(OH)CH\(_3\)
- CH\(_2\)=CHCH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))C\(\equiv\)CH Ονόματα δεύτερης στήλης: 1-βουτένιο 1,3-βουταδιένιο 2-προπανόλη 3-μεθυλο-1-βουτίνιο προπάνιο
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ονομάζουμε κάθε τύπο με τους κανόνες της §1.3 και τον αντιστοιχίζουμε στη σωστή ονομασία.
Λύση:
- Εφαρμόζουμε τα τρία συνθετικά ονοματολογίας σε κάθε τύπο ξεχωριστά.
Απάντηση: 1 → προπάνιο. 2 → 1-βουτένιο. 3 → 2-προπανόλη. 4 → 1,3-βουταδιένιο. 5 → 3-μεθυλο-1-βουτίνιο.
Άσκηση 18 (σελ. 30)
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις ακόλουθες ενώσεις: α. χλωροαιθάνιο β. 2-μεθυλοβουτάνιο γ. προπανικό οξύ δ. 2-βρωμοπροπανάλη ε. αιθυλομεθυλαιθέρας στ. 1-βουτανόλη
Σκέψη / Μεθοδολογία: Κάθε όνομα αναλύεται σε βασική αλυσίδα + διακλάδωση/χαρακτηριστική ομάδα + θέση, σύμφωνα με τους κανόνες IUPAC της §1.3.
Λύση:
- Ανακατασκευάζουμε καθεμία δομή από το όνομά της.
Απάντηση: α. χλωροαιθάνιο: CH\(_3\)CH\(_2\)Cl β. 2-μεθυλοβουτάνιο: CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)CH\(_3\) γ. προπανικό οξύ: CH\(_3\)CH\(_2\)COOH δ. 2-βρωμοπροπανάλη: CH\(_3\)CHBrCHO ε. αιθυλομεθυλαιθέρας: CH\(_3\)-O-CH\(_2\)CH\(_3\) στ. 1-βουτανόλη: CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_2\)OH
Πρόσεξε:
- Στο δ, η ομάδα -CHO καταλαμβάνει πάντα τη θέση 1, οπότε το Br στη «2-» είναι στον διπλανό άνθρακα.
Άσκηση 25 (σελ. 31)
Να ονομάσετε τα παρακάτω αλκάνια τα οποία δίνονται σε μορφή μοριακών μοντέλων. Τι παρατηρείτε με βάση τη απεικόνιση αυτή;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Μετράμε σε κάθε μοριακό μοντέλο τα άτομα άνθρακα (μεγάλες σφαίρες) και εξετάζουμε αν η αλυσίδα είναι ευθεία ή διακλαδισμένη· τα υπόλοιπα (μικρές σφαίρες) είναι άτομα υδρογόνου.
Λύση:
- α. 1 άτομο C με 4 άτομα H: CH\(_4\), μεθάνιο.
- β. 2 άτομα C: CH\(_3\)CH\(_3\), αιθάνιο.
- γ. 3 άτομα C σε αλυσίδα: CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_3\), προπάνιο.
- δ. 4 άτομα C σε ευθεία (μη διακλαδισμένη) αλυσίδα: CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_3\), βουτάνιο.
- ε. 4 άτομα C, από τα οποία το κεντρικό συνδέεται με τα άλλα τρία: CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_3\), μεθυλοπροπάνιο.
- Στα μοντέλα φαίνεται ότι τα άτομα άνθρακα δεν βρίσκονται σε ευθεία γραμμή: η «ευθεία» αλυσίδα έχει στην πραγματικότητα τεθλασμένη (ζιγκ-ζαγκ) μορφή, και κάθε άτομο C συνδέεται με τέσσερα άτομα (C ή H) κατανεμημένα στο χώρο.
Απάντηση: α. μεθάνιο, β. αιθάνιο, γ. προπάνιο, δ. βουτάνιο, ε. μεθυλοπροπάνιο. Παρατηρούμε ότι η ανθρακική αλυσίδα δεν είναι γραμμική αλλά τεθλασμένη, αφού οι τέσσερις δεσμοί κάθε ατόμου C κατευθύνονται στο χώρο. Επίσης το βουτάνιο (δ) και το μεθυλοπροπάνιο (ε) έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C\(_4\)H\(_{10}\) αλλά διαφορετική διάταξη των ατόμων άνθρακα, δηλαδή είναι ισομερή αλυσίδας.
Πρόσεξε:
- Στο ε η θέση της διακλάδωσης είναι μοναδική, γι' αυτό ο αριθμός θέσης μπορεί να παραλειφθεί (μεθυλοπροπάνιο αντί για 2-μεθυλοπροπάνιο).
- Η κύρια αλυσίδα βρίσκεται μετρώντας τη μεγαλύτερη συνεχή σειρά ατόμων C, όχι από το πώς «φαίνεται» σχεδιασμένη.
Άσκηση 26 (σελ. 31)
Να γράψετε τα ονόματα για τις ακόλουθες ενώσεις:
- CH\(_3\)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(OH)CH\(_3\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))C\(\equiv\)CH
- CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CHO
- CH\(_2\)=C(Cl)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)COOH
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH(OH)CH\(_3\)
- CH\(_3\)OCH\(_3\)
- CH\(_3\)CH\(_2\)COCH\(_3\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εφαρμόζουμε τους κανόνες ονοματολογίας της §1.3 σε καθέναν από τους εννέα τύπους, προσέχοντας τη σειρά προτεραιότητας ΧΟ > ΠΔ > Δ για την αρίθμηση.
Λύση:
- Αναλύουμε κάθε τύπο ξεχωριστά ως προς αριθμό ατόμων C, είδος/θέση δεσμών και χαρακτηριστική ομάδα.
Απάντηση: 1. προπένιο 2. 2-προπανόλη 3. 3-μεθυλο-1-βουτίνιο 4. βουτανάλη 5. 2-χλωρο-1,3-βουταδιένιο 6. αιθανικό οξύ (οξικό οξύ) 7. 3-μεθυλο-2-βουτανόλη 8. διμεθυλαιθέρας (μεθοξυμεθάνιο) 9. 2-βουτανόνη
Πρόσεξε:
- Στο 5, η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο που δίνει το μικρότερο δείκτη στον πρώτο διπλό δεσμό· το Cl είναι διακλάδωση στη θέση 2.
- Στο 4 και το 6, η χαρακτηριστική ομάδα (-CHO, -COOH) είναι πάντα στη θέση 1, γι' αυτό δεν αναγράφεται δείκτης θέσης.
Άσκηση 27 (σελ. 31)
Οι ρίζες με τον τύπο C\(_4\)H\(_9\)- είναι: α. 1 β. 2 γ. 3 δ. 4
Σκέψη / Μεθοδολογία: Απαριθμούμε όλα τα δομικά ισομερή της ρίζας βουτυλίου, ανάλογα με το σε ποιο άτομο άνθρακα «λείπει» το ελεύθερο σθένος.
Λύση:
- Ευθεία αλυσίδα: κανονικό βουτύλιο CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_2\)- (ελεύθερο σθένος σε άκρο) και δευτεροταγές βουτύλιο CH\(_3\)CH\(_2\)CH(-)CH\(_3\) (ελεύθερο σθένος σε εσωτερικό άτομο).
- Διακλαδισμένη αλυσίδα (ισοβουτάνιο ως βάση): ισοβουτύλιο (CH\(_3\))\(_2\)CHCH\(_2\)- και τριτοταγές βουτύλιο (CH\(_3\))\(_3\)C-.
- Σύνολο: 4 διαφορετικές ρίζες.
Απάντηση: δ. 4
Πρόσεξε:
- Το πλήθος των ριζών C\(_4\)H\(_9\)- προκύπτει από τα σημεία της αλυσίδας όπου μπορεί να αφαιρεθεί το Η — όχι μόνο από τα δύο βασικά σκελετά (κανονικό/ισο-βουτάνιο), αλλά από κάθε ανεξάρτητη θέση σε αυτά.
Άσκηση 30 (σελ. 31)
Να γράψετε όλους τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων και τα αντίστοιχα ονόματά τους. α. Αλκένια με 5 άτομα άνθρακα στο μόριό τους β. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με 5 άτομα άνθρακα στο μόριό τους γ. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα με 4 άτομα άνθρακα στο μόριό τους δ. Υδρογονάνθρακες με μοριακό τύπο C\(_4\)H\(_6\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Σε κάθε υποερώτημα καταγράφουμε συστηματικά όλες τις δυνατές ανθρακικές αλυσίδες (ευθείες και διακλαδισμένες) και όλες τις δυνατές θέσεις της χαρακτηριστικής ομάδας/πολλαπλού δεσμού, χωρίς να παραλείψουμε ή να επαναλάβουμε ισομερή.
Λύση:
- α. C\(_5\)H\(_{10}\) αλκένια: από την ευθεία αλυσίδα 1-πεντένιο, 2-πεντένιο· από τη διακλαδισμένη αλυσίδα (μεθυλοβουτάνιο) 2-μεθυλο-1-βουτένιο, 3-μεθυλο-1-βουτένιο, 2-μεθυλο-2-βουτένιο. Σύνολο 5 ισομερή.
- β. C\(_5\)H\(_{11}\)OH αλκοόλες: από την ευθεία αλυσίδα (πεντάνιο) προκύπτουν 1-πεντανόλη, 2-πεντανόλη, 3-πεντανόλη· από τη διακλαδισμένη αλυσίδα 2-μεθυλοβουτάνιο προκύπτουν 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, 3-μεθυλο-1-βουτανόλη, 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, 3-μεθυλο-2-βουτανόλη· από τη διακλαδισμένη αλυσίδα 2,2-διμεθυλοπροπάνιο προκύπτει η 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη. Σύνολο 8 ισομερή.
- γ. C\(_3\)H\(_7\)COOH οξέα: βουτανικό οξύ (ευθεία αλυσίδα) και 2-μεθυλοπροπανικό οξύ (διακλαδισμένη).
- δ. C\(_4\)H\(_6\) υδρογονάνθρακες: αλκίνια 1-βουτίνιο, 2-βουτίνιο· αλκαδιένια 1,2-βουταδιένιο, 1,3-βουταδιένιο.
Απάντηση: α. CH\(_2\)=CH-CH\(_2\)-CH\(_2\)-CH\(_3\) (1-πεντένιο), CH\(_3\)-CH=CH-CH\(_2\)-CH\(_3\) (2-πεντένιο), CH\(_2\)=C(CH\(_3\))-CH\(_2\)-CH\(_3\) (2-μεθυλο-1-βουτένιο), CH\(_2\)=CH-CH(CH\(_3\))-CH\(_3\) (3-μεθυλο-1-βουτένιο), CH\(_3\)-C(CH\(_3\))=CH-CH\(_3\) (2-μεθυλο-2-βουτένιο). β. CH\(_3\)(CH\(_2\))\(_3\)CH\(_2\)OH (1-πεντανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH(OH)CH\(_3\) (2-πεντανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)CH(OH)CH\(_2\)CH\(_3\) (3-πεντανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)OH (2-μεθυλο-1-βουτανόλη), (CH\(_3\))\(_2\)CHCH\(_2\)CH\(_2\)OH (3-μεθυλο-1-βουτανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)C(CH\(_3\))(OH)CH\(_3\) (2-μεθυλο-2-βουτανόλη), CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH(OH)CH\(_3\) (3-μεθυλο-2-βουτανόλη), (CH\(_3\))\(_3\)C-CH\(_2\)OH (2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη). γ. CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)COOH (βουτανικό οξύ), (CH\(_3\))\(_2\)CHCOOH (2-μεθυλοπροπανικό οξύ). δ. CH\(\equiv\)C-CH\(_2\)-CH\(_3\) (1-βουτίνιο), CH\(_3\)-C\(\equiv\)C-CH\(_3\) (2-βουτίνιο), CH\(_2\)=C=CH-CH\(_3\) (1,2-βουταδιένιο), CH\(_2\)=CH-CH=CH\(_2\) (1,3-βουταδιένιο).
Πρόσεξε:
- Στο δ, θεωρούμε μόνο άκυκλους υδρογονάνθρακες (αλκίνια/αλκαδιένια) — κυκλικές δομές (π.χ. κυκλοβουτένιο) δεν έχουν καλυφθεί ακόμη σε αυτό το κεφάλαιο.
- Χρήσιμος έλεγχος πληρότητας: μετράμε πρώτα τους δυνατούς ανθρακικούς σκελετούς, μετά τις θέσεις της ομάδας/δεσμού σε καθέναν.
