Κεφάλαιο 5.4 – Σελίδα 144 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ

Ερωτήσεις επανάληψης

Ερώτηση 1 (σελ. 154)

Ποιες ενώσεις λέγονται μεγαλομοριακές;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται ο γενικός ορισμός μεγαλομορίων/πολυμερών.

Λύση:

1. Μεγαλομοριακές (ή μακρομοριακές) ονομάζονται οι ενώσεις με πολύ μεγάλα μόρια, φτιαγμένα από επαναλαμβανόμενες υπομονάδες (μονομερή).

Απάντηση: Μεγαλομοριακές (μακρομοριακές) ενώσεις είναι αυτές που αποτελούνται από πολύ μεγάλα μόρια, φτιαγμένα από επαναλαμβανόμενες δομικές υπομονάδες — τα πολυμερή.

Ερώτηση 2 (σελ. 154)

Τι είναι οι δομικές μονάδες των μεγαλομοριακών ενώσεων;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται ο όρος για την επαναλαμβανόμενη υπομονάδα ενός πολυμερούς.

Λύση:

1. Η επαναλαμβανόμενη υπομονάδα από την οποία φτιάχνεται ένα πολυμερές λέγεται μονομερές.

Απάντηση: Οι δομικές μονάδες (μονομερή) είναι οι μικρότερες, επαναλαμβανόμενες μοριακές μονάδες από τις οποίες αποτελείται ένα πολυμερές, ενωμένες μέσω αντιδράσεων πολυμερισμού.

Ερώτηση 25 (σελ. 154)

Τι είναι από άποψη δομής το βαμβάκι, το μαλλί και το Nylon;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Για κάθε υλικό ζητείται η χημική του φύση: από ποιο είδος μονομερούς αποτελείται και αν είναι φυσικό ή συνθετικό πολυμερές.

Λύση:

1. Το βαμβάκι είναι καθαρή κυτταρίνη, δηλαδή υδατάνθρακας (πολυσακχαρίτης με δομική μονάδα τη γλυκόζη).
2. Το μαλλί είναι πρωτεΐνη, δηλαδή φυσικό πολυαμίδιο (πολυπεπτίδιο) αμινοξέων.
3. Το Nylon είναι συνθετικό πολυαμίδιο (πολυμερές συμπύκνωσης), π.χ. το Nylon 6,6 από αδιπικό οξύ και εξαμεθυλενοδιαμίνη.

Απάντηση: Το βαμβάκι είναι κυτταρίνη (υδατάνθρακας, πολυσακχαρίτης), το μαλλί είναι πρωτεΐνη (φυσικό πολυαμίδιο) και το Nylon είναι συνθετικό πολυαμίδιο.

Ερώτηση 26 (σελ. 155)

Τι είναι τα πολυαμίδια;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται ο ορισμός μιας συγκεκριμένης κατηγορίας πολυμερών συμπύκνωσης.

Λύση:

1. Τα πολυαμίδια είναι πολυμερή συμπύκνωσης όπου οι μονομερείς μονάδες ενώνονται με αμιδικούς (πεπτιδικούς) δεσμούς –CO–NH–.

Απάντηση: Πολυαμίδια είναι τα πολυμερή συμπύκνωσης στα οποία οι μονομερείς μονάδες συνδέονται με τον αμιδικό δεσμό (–CO–NH–)· παραδείγματα είναι οι πρωτεΐνες και το Nylon.

Ερώτηση 27 (σελ. 155)

Δώστε ένα παράδειγμα πολυεστέρα και των εφαρμογών του.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται ονομαστικό παράδειγμα πολυεστέρα από τη θεωρία, με χρήσεις του.

Λύση:

1. Ο πολυαιθυλενοτερεφθαλικός εστέρας (γνωστός ως Dacron/Terylene) είναι ο κύριος πολυεστέρας που αναφέρεται στη θεωρία, με χρήση κυρίως ως συνθετική υφάνσιμη ίνα.

Απάντηση: Ο πολυαιθυλενοτερεφθαλικός εστέρας (Dacron, Terylene) — χρησιμοποιείται κυρίως ως συνθετική υφάνσιμη ίνα (υφάσματα).

Ερώτηση 28 (σελ. 155)

Τι περιλαμβάνει ο όρος πλαστικά;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται η έκταση/οριοθέτηση του όρου σύμφωνα με τη θεωρία.

Λύση:

1. Ο όρος «πλαστικά» αναφέρεται σε μεγάλη κατηγορία πολυμερών, με σαφή διάκριση από τα συνθετικά ελαστικά και τις συνθετικές υφάνσιμες ίνες.

Απάντηση: Ο όρος πλαστικά αφορά μία μεγάλη κατηγορία πολυμερών, η οποία διακρίνεται από τα συνθετικά ελαστικά και τις συνθετικές υφάνσιμες ίνες.

Ερώτηση 29 (σελ. 155)

Δώστε από δύο παραδείγματα πολυμερών προσθήκης.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητούνται παραδείγματα πολυμερών που παράγονται με αντίδραση προσθήκης, όχι συμπύκνωσης.

Λύση:

1. Παραδείγματα πολυμερών προσθήκης από τη θεωρία: πολυαιθυλένιο, πολυπροπυλένιο, PVC, Teflon, πολυακρυλονιτρίλιο.

Απάντηση: Π.χ. πολυαιθυλένιο και πολυπροπυλένιο (ή εναλλακτικά PVC και Teflon).

Ερώτηση 30 (σελ. 155)

Τι είναι ο συμπολυμερισμός; Δώστε ένα παράδειγμα.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται ο ορισμός πολυμερισμού με περισσότερα από ένα είδη μονομερούς.

Λύση:

1. Συμπολυμερισμός είναι ο πολυμερισμός στον οποίο συμμετέχουν δύο (ή περισσότερα) διαφορετικά μονομερή, δίνοντας συμπολυμερές.

Απάντηση: Συμπολυμερισμός είναι η αντίδραση πολυμερισμού με δύο ή περισσότερα διαφορετικά μονομερή. Παράδειγμα: ο συμπολυμερισμός βινυλοχλωριδίου (CH2=CHCl) και βινυλιδενοχλωριδίου (CH2=CCl2), που δίνει υλικό συσκευασίας τροφίμων.

Ερώτηση 31 (σελ. 155)

Δώστε ένα παράδειγμα πολυεστέρα και μιας πολυουρεθάνης.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στα παραδείγματα πολυμερών συμπύκνωσης της θεωρίας: τον πολυαιθυλενοτερεφθαλικό πολυεστέρα και τις πολυουρεθάνες, που προκύπτουν από διόλη και διισοκυανικό παράγωγο.

Λύση:

1. Πολυεστέρας: ο πολυαιθυλενοτερεφθαλικός, από τερεφθαλικό οξύ (ή τον εστέρα του) και αιθυλενογλυκόλη· ως υφάνσιμη ίνα είναι γνωστός ως Dacron ή Terylene.
2. Ουρεθάνη σχηματίζεται από αλκοόλη και ισοκυανικό παράγωγο: R–OH + O=C=N–R΄ → R–O–CO–NH–R΄.
3. Πολυουρεθάνη: προκύπτει από μία διόλη και ένα διισοκυανικό παράγωγο, συνήθως το τολουολο-2,4-διισοκυανικό· με προσθήκη λίγου νερού σχηματίζεται ο αφρός πολυουρεθάνης.

Απάντηση: Πολυεστέρας: ο πολυαιθυλενοτερεφθαλικός (Dacron, Terylene). Πολυουρεθάνη: το πολυμερές μιας διόλης με τολουολο-2,4-διισοκυανικό (π.χ. ο αφρός πολυουρεθάνης).

Ερώτηση 32 (σελ. 155)

Τι είναι ο βακελίτης και ποια η κύρια ιδιότητά του;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητείται ταυτότητα και βασικό χαρακτηριστικό ενός συγκεκριμένου πολυμερούς.

Λύση:

1. Ο βακελίτης είναι πολυμερές συμπύκνωσης φαινόλης-φορμαλδεΰδης.
2. Είναι γνωστός για το πολύ υψηλό σημείο τήξης και τη μονωτική του ιδιότητα στον ηλεκτρισμό.

Απάντηση: Ο βακελίτης είναι ρητίνη (πολυμερές) φαινόλης-φορμαλδεΰδης, με πολύ υψηλό σημείο τήξης· κύρια ιδιότητά του είναι ότι είναι ηλεκτρικά μονωτικό.

Ασκήσεις - Προβλήματα

Άσκηση 35 (σελ. 155)

Παρακάτω δίνονται τα εμπορικά ονόματα ορισμένων πολύ γνωστών πολυμερών (πλαστικών). Δώστε τα αντίστοιχα μονομερή: α. PVC β. Στυρόλιο γ. Πολυπροπυλένιο δ. Teflon ε. Orlon στ. Plexiglas

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στη θεωρία των πολυμερών προσθήκης, όπου κάθε εμπορικό όνομα αντιστοιχεί σε συγκεκριμένο μονομερές αλκένιο/παράγωγο.

Λύση:

1. α. PVC (πολυβινυλοχλωρίδιο) ← CH2=CHCl (βινυλοχλωρίδιο/χλωροαιθένιο).
2. β. Στυρόλιο/πολυστυρένιο ← CH2=CH-C6H5 (στυρόλιο/βινυλοβενζόλιο).
3. γ. Πολυπροπυλένιο ← CH3CH=CH2 (προπένιο).
4. δ. Teflon ← CF2=CF2 (τετραφθοροαιθυλένιο).
5. ε. Orlon (πολυακρυλονιτρίλιο) ← CH2=CHCN (ακρυλονιτρίλιο).
6. στ. Plexiglas (πολυμεθακρυλικό μεθύλιο) ← CH2=C(CH3)COOCH3 (μεθακρυλικός μεθυλεστέρας).

Απάντηση: α. CH2=CHCl· β. CH2=CH-C6H5· γ. CH3CH=CH2· δ. CF2=CF2· ε. CH2=CHCN· στ. CH2=C(CH3)COOCH3.

Πρόσεξε:

• Το «Στυρόλιο» ως εμπορικό όνομα του πολυμερούς μπορεί να προκαλέσει σύγχυση με το ίδιο το μονομερές (στυρόλιο) — το πολυμερές λέγεται ακριβέστερα πολυστυρένιο.

Άσκηση 36 (σελ. 155)

Τα πολυμερή συμπύκνωσης τα οποία προκύπτουν από δύο ή περισσότερα μονομερή λέγονται: α. ετεροπολυμερή β. ομοπολυμερή γ. συμπολυμερή δ. ελαστικά ε. πλαστικά

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ελέγχουμε τον ορισμό: πολυμερή από περισσότερα του ενός είδη μονομερούς λέγονται συμπολυμερή.

Λύση:

1. Ανατρέχουμε στον ορισμό του συμπολυμερισμού: πολυμερισμός με δύο ή περισσότερα διαφορετικά μονομερή δίνει συμπολυμερές.

Απάντηση: γ. συμπολυμερή

Άσκηση 37 (σελ. 155)

Το μόριο που θα αποσπασθεί κατά τη συμπύκνωση των \(\mathrm{HOCH_2CH_2OH}\) και \(\mathrm{C_2H_5OOC{-}C_6H_5{-}COOC_2H_5}\) (διαιθυλοτερεφθαλικός εστέρας) είναι: α. \(\mathrm{H_2O}\) β. \(\mathrm{CH_3OH}\) γ. \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) δ. \(\mathrm{C_6H_6}\)

Σκέψη / Μεθοδολογία: Πρόκειται για αντίδραση μετεστεροποίησης: η αιθυλενογλυκόλη αντικαθιστά την αιθανόλη στον εστέρα, οπότε αποσπάται η ελεύθερη αλκοόλη του αρχικού εστέρα.

Λύση:

1. Ο διαιθυλεστέρας περιέχει ομάδες -COOC2H5 (αιθυλεστέρας).
2. Κατά τη μετεστεροποίηση με την αιθυλενογλυκόλη, οι αιθυλομάδες αντικαθίστανται από την αιθυλενογλυκόλη, απελευθερώνοντας αιθανόλη (CH3CH2OH).

Απάντηση: γ. CH3CH2OH

Πρόσεξε:

• Δεν πρόκειται για απλή εστεροποίηση (όπου θα αποσπόταν H2O) αλλά για μετεστεροποίηση, όπου αποσπάται η αρχική αλκοόλη του εστέρα.
• Ο τερεφθαλικός δακτύλιος στον εστέρα είναι –C6H4– (δύο υποκαταστάτες στον βενζολικό δακτύλιο)· το «C6H5» της εκφώνησης είναι τυπογραφικό λάθος του βιβλίου.

Άσκηση 38 (σελ. 155)

Υπάρχουν ανάμεσα στα άλλα και δύο πολυπροπυλένια. Το ένα είναι μαλακό, με χαμηλό σημείο τήξης και μικρή αντοχή. Το άλλο είναι μεγάλης αντοχής και υψηλού σημείου τήξης. Σε ποιο από τα δύο πιστεύετε ότι τα μόριά του είναι πιο «τακτικά» συνδεδεμένα ή πιο κρυσταλλικά;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Μεγαλύτερη τάξη/κρυσταλλικότητα στη διάταξη των μορίων επιτρέπει ισχυρότερες διαμοριακές αλληλεπιδράσεις, άρα υψηλότερο σ.τ. και μεγαλύτερη αντοχή.

Λύση:

1. Μια πιο «τακτική» (κρυσταλλική) διευθέτηση των αλυσίδων επιτρέπει πυκνότερη διευθέτηση και ισχυρότερες διαμοριακές δυνάμεις μεταξύ των αλυσίδων.
2. Το πολυπροπυλένιο με τη μεγαλύτερη αντοχή και το υψηλότερο σ.τ. είναι αυτό με την πιο τακτική/κρυσταλλική διάταξη μορίων.

Ενδεικτική απάντηση: Το ανθεκτικό, υψηλού σημείου τήξης πολυπροπυλένιο είναι αυτό με τα πιο «τακτικά» συνδεδεμένα (πιο κρυσταλλικά) μόριά.

Πρόσεξε:

• Η στερεοχημική κανονικότητα (π.χ. μέσω καταλυτών Ziegler-Natta) είναι αυτή που καθορίζει τον βαθμό κρυσταλλικότητας ενός πολυμερούς προσθήκης.

Άσκηση 39 (σελ. 155)

Στα πολυμερή προσθήκης η σχετική μοριακή μάζα του πολυμερούς είναι ακριβώς ...... ...... της \(M_r\) του ........ .

Σκέψη / Μεθοδολογία: Στα πολυμερή προσθήκης δεν αποβάλλεται κανένα άτομο κατά την ένωση των μονομερών, άρα η Mr του πολυμερούς είναι ακέραιο πολλαπλάσιο της Mr του μονομερούς.

Λύση:

1. Σε πολυμερές προσθήκης με βαθμό πολυμερισμού ν, η μάζα του πολυμερούς είναι απλώς ν φορές η μάζα του μονομερούς (καμία απώλεια ατόμων).

Απάντηση: Πολλαπλάσιο (ακέραιο) της Mr του μονομερούς.

Άσκηση 40 (σελ. 155)

Ένα πολυμερές που έχει την παρακάτω δομή: ~A–A–A–A–A–A~ | | | | | | A A A A A A θα το χαρακτηρίζατε σαν: α. γραμμικό β. διακλαδισμένο γ. δικτυωτό

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η κύρια αλυσίδα φέρει πλευρικές ομάδες σε κάθε άτομο, χωρίς όμως να συνδέεται με άλλες αλυσίδες — αυτό είναι διακλαδισμένη, όχι δικτυωτή, δομή.

Λύση:

1. Παρατηρούμε ότι κάθε άτομο της κύριας αλυσίδας φέρει μία πλευρική ομάδα A, χωρίς η αλυσίδα να διασταυρώνεται με άλλες αλυσίδες (κάτι που θα την έκανε δικτυωτή).

Απάντηση: β. διακλαδισμένο

Πρόσεξε:

• Σημείωση: το βιβλίο δίνει ως απάντηση το γ (δικτυωτό)· όμως στο σχήμα οι πλευρικές ομάδες Α δεν συνδέουν την αλυσίδα με άλλες αλυσίδες, άρα η δομή είναι διακλαδισμένη.

Άσκηση 41 (σελ. 156)

Τι είναι σωστότερο να ορίζεται ως βαθμός πολυμερισμού (ν ή i): ο αριθμός των μονομερών που αποτελούν το πολυμερές ή ο αριθμός των μονομερών που αποτελούν μία αλυσίδα του πολυμερούς;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ο βαθμός πολυμερισμού αναφέρεται σε μία αλυσίδα, όχι στο σύνολο του δείγματος (που θα περιείχε αναρίθμητες αλυσίδες).

Λύση:

1. Ένα δείγμα πολυμερούς περιέχει πάρα πολλές ξεχωριστές αλυσίδες· ο βαθμός πολυμερισμού είναι ιδιότητα μίας αλυσίδας, όχι όλου του δείγματος.

Απάντηση: Το δεύτερο: ο αριθμός των μονομερών που αποτελούν μία (μεμονωμένη) αλυσίδα του πολυμερούς.

Άσκηση 42 (σελ. 156)

Τα υλικά τα οποία επανακτούν το αρχικό τους σχήμα μετά από μία παραμόρφωση λέγονται: α. πλαστικά β. ελαστομερή γ. θερμοπλαστικά δ. ίνες

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η ικανότητα επαναφοράς στο αρχικό σχήμα μετά από παραμόρφωση είναι εξ ορισμού η ελαστικότητα.

Λύση:

1. Ελέγχουμε τον ορισμό: υλικά που επανέρχονται στο αρχικό τους σχήμα μετά από παραμόρφωση λέγονται ελαστομερή.

Απάντηση: β. ελαστομερή

Άσκηση 43 (σελ. 156)

Ποια είναι η σχετική μοριακή μάζα του PVC, αν ένα μόριο του πολυμερούς αποτελείται από 2 500 μόρια του μονομερούς;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Στα πολυμερή προσθήκης η Mr του πολυμερούς είναι ίση με τον βαθμό πολυμερισμού επί την Mr του μονομερούς.

Λύση:

1. Το μονομερές του PVC είναι το βινυλοχλωρίδιο, CH2=CHCl (C2H3Cl). Mr(μονομερούς) = 2(12)+3(1)+35,5 = 62,5.
2. Mr(PVC) = ν × Mr(μονομερούς) = 2 500 × 62,5 = 156 250.

Απάντηση: Mr(PVC) = 156 250.

Άσκηση 44 (σελ. 156)

Η αντίδραση RCO–OH + H–NHR΄ → ROC–NHR΄ + \(\mathrm{H_2O}\) είναι μία αντίδραση: α. πολυμερισμού β. συμπύκνωσης γ. εστεροποίησης δ. προσθήκης

Σκέψη / Μεθοδολογία: Παρατηρούμε ένωση καρβοξυλικού οξέος με αμίνη, με ταυτόχρονη αποβολή H2O — αυτό είναι γενικά μία αντίδραση συμπύκνωσης (ειδικά, σχηματισμού αμιδίου).

Λύση:

1. Δύο μόρια ενώνονται με ταυτόχρονη απόσπαση H2O — αυτό είναι εξ ορισμού αντίδραση συμπύκνωσης.

Απάντηση: β. συμπύκνωσης

Πρόσεξε:

• Αν και το προϊόν είναι αμίδιο (όχι εστέρας), η ίδια η αντίδραση κατατάσσεται γενικά ως συμπύκνωση, όχι ειδικά ως «εστεροποίηση» (η οποία αφορά αλκοόλη+οξύ).

Άσκηση 45 (σελ. 156)

Στην παραπάνω αντίδραση και κυρίως στη φάση του πολυμερισμού απομακρύνεται κατάλληλα το νερό. Αυτό γίνεται: α. Για να παράγεται άνυδρο προϊόν. β. Για να μη διασπάται το προϊόν. γ. Για να επιταχύνεται η αντίδραση λόγω αύξησης της συγκέντρωσης των αντιδρώντων. δ. Για να μετατοπίζεται η ισορροπία προς τα «δεξιά».

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η αντίδραση συμπύκνωσης είναι αμφίδρομη (ισορροπία). Η απομάκρυνση του νερού, που είναι προϊόν, μετατοπίζει την ισορροπία προς τα δεξιά· ταυτόχρονα, καθώς φεύγει το νερό, αυξάνεται η συγκέντρωση των αντιδρώντων στο μίγμα και η αντίδραση επιταχύνεται.

Λύση:

1. Η αντίδραση πολυμερισμού συμπύκνωσης είναι αμφίδρομη (ισορροπία).
2. Με βάση την αρχή Le Chatelier, η απομάκρυνση του H2O (προϊόντος) μετατοπίζει την ισορροπία προς τα δεξιά, προς τον σχηματισμό περισσότερου πολυμερούς (δ).
3. Με την απομάκρυνση του νερού μειώνεται ο όγκος του μίγματος, αυξάνεται η συγκέντρωση των αντιδρώντων και η αντίδραση επιταχύνεται (γ).
4. Οι α και β δεν είναι ο λόγος της απομάκρυνσης του νερού.

Απάντηση: γ και δ

Πρόσεξε:

• Η ερώτηση δέχεται δύο σωστές επιλογές: η απομάκρυνση του νερού και επιταχύνει την αντίδραση (γ) και μετατοπίζει την ισορροπία προς τα δεξιά (δ).

Άσκηση 46 (σελ. 156)

Το μονομερές του \(\mathrm{({-}CH_2{-}CH{=}CH{-}CH_2{-})_{\nu}}\) είναι: α. \(\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}\) β. \(\mathrm{CH{=}CH_2CH_2CH_3}\) γ. \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}\)

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η επαναλαμβανόμενη μονάδα του πολυμερούς έχει 4 άτομα C με έναν διπλό δεσμό στη μέση — αυτό προκύπτει από πολυμερισμό ενός διενίου (δύο διπλούς δεσμούς) με «κατανάλωση» του ενός διπλού δεσμού σε κάθε άκρο.

Λύση:

1. Η μονάδα -CH2-CH=CH-CH2- έχει 4 άτομα C με έναν εναπομείναντα διπλό δεσμό στο εσωτερικό.
2. Αυτό είναι τυπικό προϊόν πολυμερισμού 1,3-βουταδιενίου, CH2=CH-CH=CH2, όπου κατά τον πολυμερισμό ανοίγει ο ένας διπλός δεσμός σε κάθε άκρο του μονομερούς και μετατοπίζεται ο άλλος στο κέντρο της μονάδας.

Απάντηση: γ. CH2=CH-CH=CH2 (1,3-βουταδιένιο)

Πρόσεξε:

• Το άθροισμα των άκρων της μονάδας πρέπει να ταιριάζει με τα δύο άκρα ενός διενίου μετά τον πολυμερισμό 1,4-προσθήκης.

Άσκηση 47 (σελ. 156)

Ποια είναι η σχετική μοριακή μάζα πολυμερούς που αποτελείται από 2000 μόρια του μονομερούς \(\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}\);

Σκέψη / Μεθοδολογία: Υπολογίζουμε πρώτα την Mr του μονομερούς (βουταδιένιο, C4H6) και μετά πολλαπλασιάζουμε επί τον βαθμό πολυμερισμού.

Λύση:

1. Mr(C4H6) = 4(12)+6(1) = 54.
2. Mr(πολυμερούς) = 2000 × 54 = 108 000.

Απάντηση: Mr(πολυμερούς) = 108 000.