ΤΕΣΤ (ΑΣΚΗΣΕΙΣ) ONLINE
24 Tests / Διαγωνίσματα

Κεφάλαιο 3.3 – Σελίδα 97 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ

Ερωτήσεις επανάληψης

Ερώτηση 5 (σελ. 104)

Πώς παρασκευαζόταν η φαινόλη στη βιομηχανία παλαιότερα και πώς παρασκευάζεται σήμερα;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στην παράγραφο «Παρασκευές» της §3.3.

Λύση:

  1. Παλαιότερα: κλασματική απόσταξη της λιθανθρακόπισσας.
  2. Σήμερα: από την πυρόλυση των υδρογονανθράκων του πετρελαίου παίρνουμε βενζόλιο και προπένιο, που αντιδρούν με καταλύτη AlCl3 και δίνουν ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμόλιο): C6H6 + CH2=CHCH3 → C6H5CH(CH3)2.
  3. Το κουμόλιο οξειδώνεται από O2 και δίνει φαινόλη και ακετόνη: C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + CH3COCH3.

Ενδεικτική απάντηση: Παλαιότερα η φαινόλη παρασκευαζόταν από τη λιθανθρακόπισσα με κλασματική απόσταξη. Σήμερα παρασκευάζεται κυρίως από το πετρέλαιο: βενζόλιο και προπένιο αντιδρούν παρουσία AlCl3 και σχηματίζουν ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμόλιο), το οποίο οξειδώνεται από O2 και δίνει φαινόλη και ακετόνη.

Πρόσεξε:

  • Η σύγχρονη μέθοδος (μέσω κουμολίου) δίνει ταυτόχρονα δύο χρήσιμα προϊόντα: φαινόλη ΚΑΙ ακετόνη.

Ασκήσεις - Προβλήματα

Άσκηση 12 (σελ. 105)

Από την πυρόλυση κλασμάτων του πετρελαίου παίρνουμε βενζόλιο και προπένιο. Οι δύο αυτοί υδρογονάνθρακες αντιδρούν μεταξύ τους παρουσία AlCl3 και σχηματίζεται ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που, όταν οξειδώνεται, μας δίνει μία αρωματική αλκοόλη και μία καρβονυλική ένωση. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που αναφέρθηκαν δίνοντας και τις ονομασίες των οργανικών ενώσεων.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Είναι ακριβώς η βιομηχανική παρασκευή φαινόλης της §3.3 (μέσω κουμολίου). Προσοχή: η «αρωματική αλκοόλη» της εκφώνησης είναι στην πραγματικότητα φαινόλη (υδροξυπαράγωγο αρωματικού δακτυλίου, όχι αλκοόλη με τη στενή έννοια) — έτσι την ονομάζει το βιβλίο σε αυτό το σημείο.

Λύση:

  1. C6H6 + CH3CH=CH2 --(AlCl3)--> C6H5CH(CH3)2 (ισοπροπυλοβενζόλιο ή κουμόλιο).
  2. C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH (φαινόλη) + CH3COCH3 (ακετόνη).

Απάντηση: Αρωματικός υδρογονάνθρακας: ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμόλιο). Προϊόντα οξείδωσης: φαινόλη και ακετόνη (προπανόνη).

Πρόσεξε:

  • Η «αρωματική αλκοόλη» της εκφώνησης είναι η φαινόλη· έτσι την αναφέρει και το βιβλίο στην Ανακεφαλαίωση («η απλούστερη αρωματική αλκοόλη»).

Άσκηση 15 (σελ. 105)

α) Υδατικό διάλυμα φαινόλης χρωματίζει το χαρτί ηλιοτροπίου κόκκινο. Να δώσετε μία χαρακτηριστική αντίδραση που εξηγεί το γεγονός αυτό. β) Τι πρέπει να προσθέσουμε στο διάλυμα, ώστε μετά το χαρτί του ηλιοτροπίου να μην γίνεται κόκκινο; Να γράψετε την αντίστοιχη χημική εξίσωση.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η φαινόλη είναι ασθενές οξύ (§3.3, όξινος χαρακτήρας) — διίσταται ελαφρώς στο νερό δίνοντας H3O+, που κοκκινίζει το χαρτί ηλιοτροπίου. Προσθήκη ισχυρής βάσης εξουδετερώνει τον όξινο χαρακτήρα.

Λύση:

  1. α) Η φαινόλη διίσταται ελαφρώς: C6H5OH + H2O ⇌ C6H5O⁻ + H3O⁺. Το H3O⁺ κάνει το διάλυμα ελαφρώς όξινο, γι' αυτό κοκκινίζει το ηλιοτρόπιο.
  2. β) Προσθέτουμε διάλυμα ισχυρής βάσης, π.χ. NaOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O — εξουδετερώνεται ο όξινος χαρακτήρας.

Απάντηση: α) Επειδή η φαινόλη είναι ασθενές οξύ και διίσταται ελαφρώς, παράγοντας H3O⁺. β) Προσθήκη διαλύματος NaOH (ή άλλης ισχυρής βάσης).

Πρόσεξε:

  • Η φαινόλη είναι ασθενέστερο οξύ από το ανθρακικό, άρα ΔΕΝ ελευθερώνει CO2 από ανθρακικά άλατα — μόνο ισχυρή βάση (π.χ. NaOH) την εξουδετερώνει πλήρως.
ΧΗΜΕΙΑ Β' ΛΥΚΕΙΟΥ - ΣΧΟΛΙΚΟ ΒΙΒΛΙΟ ΜΑΘΗΤΗ (PDF)