Κεφάλαιο 1.4 – Σελίδα 19 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ
Ερωτήσεις επανάληψης
Ερώτηση 6 (σελ. 28)
Ποιες ενώσεις ονομάζονται συντακτικά ισομερείς και ποιες στερεοϊσομερείς;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ορισμός από την §1.4, με βάση το αίτιο της διαφοράς ιδιοτήτων.
Λύση:
- Ανατρέχουμε στον ορισμό της ισομέρειας.
Ενδεικτική απάντηση: Συντακτικά ισομερείς ονομάζονται οι ενώσεις που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικό συντακτικό τύπο, δηλαδή διαφορετική διάταξη των ατόμων άνθρακα στο επίπεδο. Στερεοϊσομερείς ονομάζονται οι ενώσεις που έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετική διάταξη των ατόμων στο χώρο.
Πρόσεξε:
- Και οι δύο κατηγορίες έχουν ίδιο μοριακό τύπο· η διαφορά είναι επίπεδο (συντακτική) έναντι χώρος (στερεο-).
Ερώτηση 7 (σελ. 28)
Ποια είναι τα είδη της συντακτικής ισομέρειας;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Απαρίθμηση των τριών ειδών, με σύντομο ορισμό του καθενός.
Λύση:
- Ανατρέχουμε στη §1.4.
Ενδεικτική απάντηση: Η συντακτική ισομέρεια διακρίνεται σε: (α) ισομέρεια αλυσίδας — οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων άνθρακα, (β) ισομέρεια θέσης — οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού, (γ) ισομέρεια ομόλογης σειράς — αφορά ενώσεις που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές.
Πρόσεξε:
- Να δοθεί, αν ζητηθεί, από ένα παράδειγμα ανά είδος (βλ. ασκ. 20).
Ασκήσεις - Προβλήματα
Άσκηση 19 (σελ. 30)
Οι άκυκλες ενώσεις με μοριακό τύπο C\(_5\)H\(_{10}\) είναι: α. 3 β. 4 γ. 5 δ. 6
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ο τύπος C\(_5\)H\(_{10}\) αντιστοιχεί στη γενική μορφή C\(_ν\)H\(_{2ν}\) (αλκένια, ν=5)· απαριθμούμε συστηματικά όλα τα δομικά ισομερή πεντενίου.
Λύση:
- Καταγράφουμε τις πιθανές θέσεις του διπλού δεσμού στην ευθεία αλυσίδα των 5 ατόμων C: 1-πεντένιο (CH\(_2\)=CHCH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_3\)), 2-πεντένιο (CH\(_3\)CH=CHCH\(_2\)CH\(_3\)).
- Καταγράφουμε τα ισομερή με διακλαδισμένη αλυσίδα (4 άτομα C στην κύρια αλυσίδα + 1 μεθύλιο): 2-μεθυλο-1-βουτένιο (CH\(_2\)=C(CH\(_3\))CH\(_2\)CH\(_3\)), 3-μεθυλο-1-βουτένιο (CH\(_2\)=CHCH(CH\(_3\))CH\(_3\)), 2-μεθυλο-2-βουτένιο (CH\(_3\)C(CH\(_3\))=CHCH\(_3\)).
- Σύνολο: 2 (ευθεία αλυσίδα) + 3 (διακλαδισμένη) = 5 ισομερή.
Απάντηση: γ. 5
Πρόσεξε:
- Μετράμε μόνο συντακτικά (δομικά) ισομερή — η γεωμετρική (cis/trans) ισομέρεια του 2-πεντενίου δεν προσμετράται εδώ, αφού μελετάμε μόνο συντακτική ισομέρεια σε αυτό το κεφάλαιο.
Άσκηση 20 (σελ. 30)
Τι είναι η συντακτική ισομέρεια; Ποια είναι τα κυριότερα είδη της συντακτικής ισομέρειας; Να αναφέρετε ένα παράδειγμα ισομερών ενώσεων σε κάθε περίπτωση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Συνδυάζουμε τον ορισμό, την κατηγοριοποίηση και τα παραδείγματα που δίνει η §1.4.
Λύση:
- Ανακαλούμε τον ορισμό και ένα αντιπροσωπευτικό παράδειγμα ανά είδος.
Ενδεικτική απάντηση: Συντακτική ισομέρεια είναι το είδος ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετική διάταξη των ατόμων άνθρακα στο επίπεδο (διαφορετικό συντακτικό τύπο). Τα κυριότερα είδη της είναι:
- Ισομέρεια αλυσίδας — π.χ. CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_3\) (πεντάνιο) και CH\(_3\)CH\(_2\)CH(CH\(_3\))CH\(_3\) (μεθυλοβουτάνιο), και τα δύο C\(_5\)H\(_{12}\).
- Ισομέρεια θέσης — π.χ. CH\(_3\)CH\(_2\)CH=CH\(_2\) (1-βουτένιο) και CH\(_3\)CH=CHCH\(_3\) (2-βουτένιο), και τα δύο C\(_4\)H\(_8\).
- Ισομέρεια ομόλογης σειράς — π.χ. CH\(_3\)CH\(_2\)OH (αιθανόλη) και CH\(_3\)OCH\(_3\) (διμεθυλαιθέρας), και τα δύο C\(_2\)H\(_6\)O.
Πρόσεξε:
- Κάθε παράδειγμα πρέπει να έχει ίδιο μοριακό τύπο και διαφορετικό συντακτικό τύπο· η αιτία της διαφοράς καθορίζει το είδος (αλυσίδα/θέση/σειρά).
Άσκηση 23 (σελ. 30)
Ενώσεις που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικό συντακτικό τύπο είναι: α. πολυμερείς β. ισομερείς γ. ισότοπες δ. ισοβαρείς
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανάκληση ορισμού της συντακτικής ισομέρειας.
Λύση:
- Αυτός είναι ακριβώς ο ορισμός των ισομερών ενώσεων.
Απάντηση: β. ισομερείς
Πρόσεξε:
- Οι όροι «ισότοπες»/«ισοβαρείς» αφορούν άτομα, όχι μοριακές ενώσεις — άσχετοι με το ερώτημα.
Άσκηση 24 (σελ. 30)
Να αντιστοιχίσετε σε κάθε ένωση που αναφέρεται στην πρώτη στήλη μια ισομερή της που υπάρχει στη δεύτερη στήλη. Πρώτη στήλη:
- CH\(_3\)C\(\equiv\)CH
- CH\(_3\)CH\(_2\)OH
- CH\(_3\)CH\(_2\)CHO
- CH\(_3\)CH\(_2\)COOH Δεύτερη στήλη: α. CH\(_3\)OCH\(_3\) β. CH\(_3\)COOCH\(_3\) γ. CH\(_2\)=C=CH\(_2\) δ. CH\(_3\)COCH\(_3\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Υπολογίζουμε τον μοριακό τύπο κάθε ένωσης και στις δύο στήλες, και αντιστοιχίζουμε όσες έχουν τον ίδιο.
Λύση:
-
- CH\(_3\)C\(\equiv\)CH (προπίνιο) = C\(_3\)H\(_4\)· 2. CH\(_3\)CH\(_2\)OH (αιθανόλη) = C\(_2\)H\(_6\)O· 3. CH\(_3\)CH\(_2\)CHO (προπανάλη) = C\(_3\)H\(_6\)O· 4. CH\(_3\)CH\(_2\)COOH (προπανικό οξύ) = C\(_3\)H\(_6\)O\(_2\).
- α. CH\(_3\)OCH\(_3\) (διμεθυλαιθέρας) = C\(_2\)H\(_6\)O → ίδιος τύπος με το 2.
- β. CH\(_3\)COOCH\(_3\) (αιθανικός μεθυλεστέρας) = C\(_3\)H\(_6\)O\(_2\) → ίδιος τύπος με το 4.
- γ. CH\(_2\)=C=CH\(_2\) (προπαδιένιο) = C\(_3\)H\(_4\) → ίδιος τύπος με το 1.
- δ. CH\(_3\)COCH\(_3\) (προπανόνη) = C\(_3\)H\(_6\)O → ίδιος τύπος με το 3.
Απάντηση: 1-γ, 2-α, 3-δ, 4-β.
Πρόσεξε:
- Οι αντιστοιχίσεις είναι όλες παραδείγματα ισομέρειας ομόλογης σειράς: αλκίνιο/αλκαδιένιο, αλκοόλη/αιθέρας, αλδεΰδη/κετόνη, οξύ/εστέρας.
Άσκηση 28 (σελ. 31)
Σε ποιον από τους ακόλουθους μοριακούς τύπους αντιστοιχούν περισσότεροι από ένας συντακτικοί; α. C\(_3\)H\(_8\) β. C\(_2\)H\(_4\) γ. C\(_2\)H\(_5\)Cl δ. C\(_4\)H\(_{10}\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξετάζουμε αν κάθε μοριακός τύπος επιτρέπει περισσότερες από μία διαφορετικές διατάξεις ατόμων.
Λύση:
- α. C\(_3\)H\(_8\): μόνο το προπάνιο (3 άτομα C, καμία διακλάδωση δυνατή) → 1 τύπος.
- β. C\(_2\)H\(_4\): μόνο το αιθένιο → 1 τύπος.
- γ. C\(_2\)H\(_5\)Cl: μόνο το χλωροαιθάνιο (2 άτομα C, το Cl δεν έχει εναλλακτική θέση σε τόσο μικρή αλυσίδα) → 1 τύπος.
- δ. C\(_4\)H\(_{10}\): βουτάνιο και 2-μεθυλοπροπάνιο → 2 τύποι.
Απάντηση: δ. C\(_4\)H\(_{10}\)
Πρόσεξε:
- Χρειάζονται τουλάχιστον 4 άτομα άνθρακα για να υπάρξει διακλάδωση σε αλκάνιο — γι' αυτό μόνο το δ επιτρέπει ισομέρεια.
Άσκηση 33 (σελ. 32)
Γιατί είναι απαραίτητο να χρησιμοποιούνται οι συντακτικοί τύποι για το συμβολισμό των οργανικών ενώσεων;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Συνδέουμε το ερώτημα με το φαινόμενο της ισομέρειας: πολλές διαφορετικές ενώσεις μπορεί να μοιράζονται τον ίδιο μοριακό τύπο.
Λύση:
- Σκεφτόμαστε τι πληροφορία «χάνεται» αν χρησιμοποιήσουμε μόνο μοριακό τύπο.
Ενδεικτική απάντηση: Ο μοριακός τύπος δείχνει μόνο τον αριθμό των ατόμων κάθε στοιχείου, όχι τον τρόπο σύνδεσής τους. Επειδή υπάρχουν ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετική διάταξη ατόμων (ισομερείς), ο μοριακός τύπος δεν αρκεί για να καθορίσει μοναδικά μια ένωση. Ο συντακτικός τύπος δείχνει τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων, άρα αποκαλύπτει την πραγματική ταυτότητα της ένωσης και τη διακρίνει από τα ισομερή της.
Πρόσεξε:
- Κριτήρια αξιολόγησης: αναφορά ότι ο μοριακός τύπος δεν διακρίνει ισομερή ΚΑΙ ότι ο συντακτικός τύπος δείχνει τη διάταξη/σύνδεση των ατόμων.
Άσκηση 34 (σελ. 32)
Σε ποια περίπτωση ο συντακτικός τύπος δεν αποκαλύπτει την ταυτότητα της οργανικής ένωσης;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στη διάκριση συντακτικής ισομέρειας / στερεοϊσομέρειας της §1.4.
Λύση:
- Σκεφτόμαστε ποιο είδος ισομέρειας δεν φαίνεται στον συντακτικό τύπο.
Ενδεικτική απάντηση: Στην περίπτωση της στερεοϊσομέρειας: δύο ή περισσότερες ενώσεις μπορεί να έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο (ίδια σειρά σύνδεσης ατόμων), αλλά διαφορετική διάταξη των ατόμων στο χώρο, άρα και διαφορετικές ιδιότητες. Σε αυτή την περίπτωση ο συντακτικός τύπος δεν επαρκεί για να διακρίνει τις δύο ενώσεις.
Πρόσεξε:
- Κριτήρια αξιολόγησης: ρητή αναφορά στη στερεοϊσομέρεια ως την περίπτωση όπου ο συντακτικός τύπος «δεν αρκεί».
Άσκηση 35 (σελ. 32)
Να ονομάσετε τις παρακάτω ουσίες (υδρογονάνθρακες και αλκύλια). Ποιες απ' αυτές είναι ισομερείς και τι ισομέρεια εμφανίζουν;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Σε κάθε μοριακό μοντέλο μετράμε τα άτομα άνθρακα και βρίσκουμε την κύρια αλυσίδα και τις διακλαδώσεις. Όπου ένα άτομο C έχει μία ελεύθερη μονάδα συγγένειας (αντί για άτομο H), η ουσία είναι αλκύλιο. Ισομερείς είναι όσες έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο.
Λύση:
- α. 5 άτομα C σε ευθεία αλυσίδα: CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_3\), πεντάνιο (C\(_5\)H\(_{12}\)).
- β. κύρια αλυσίδα 4 ατόμων C με ένα μεθύλιο: CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)CH\(_3\), μεθυλοβουτάνιο (C\(_5\)H\(_{12}\)).
- γ. κεντρικό άτομο C συνδεδεμένο με τέσσερα άτομα C: (CH\(_3\))\(_4\)C, διμεθυλοπροπάνιο (C\(_5\)H\(_{12}\)).
- δ. 3 άτομα C, με την ελεύθερη μονάδα συγγένειας σε ακραίο άτομο C: CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)-, προπύλιο (C\(_3\)H\(_7\)-).
- ε. 3 άτομα C, με την ελεύθερη μονάδα συγγένειας στο μεσαίο άτομο C: CH\(_3\)CH(-)CH\(_3\), ισοπροπύλιο (C\(_3\)H\(_7\)-).
- Τα α, β, γ έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C\(_5\)H\(_{12}\) και διαφέρουν στη διάταξη των ατόμων άνθρακα → ισομέρεια αλυσίδας. Τα δ, ε έχουν τον ίδιο τύπο C\(_3\)H\(_7\)- και διαφέρουν μόνο στη θέση της ελεύθερης μονάδας συγγένειας → ισομέρεια θέσης.
Απάντηση: α. πεντάνιο, β. μεθυλοβουτάνιο, γ. διμεθυλοπροπάνιο, δ. προπύλιο, ε. ισοπροπύλιο. Ισομερείς είναι: τα α, β, γ (C\(_5\)H\(_{12}\)), που εμφανίζουν ισομέρεια αλυσίδας· και τα δ, ε (C\(_3\)H\(_7\)-), που διαφέρουν στη θέση της ελεύθερης μονάδας συγγένειας (ισομέρεια θέσης).
Πρόσεξε:
- Στα β και γ η θέση της διακλάδωσης είναι μοναδική, γι' αυτό μπορεί να παραλειφθεί ο αριθμός θέσης (μεθυλοβουτάνιο, διμεθυλοπροπάνιο).
- Τα αλκύλια αναγνωρίζονται στο μοντέλο από το άτομο C που έχει μόνο τρεις δεσμούς με άλλα άτομα (μία ελεύθερη μονάδα συγγένειας).
Άσκηση 49 (σελ. 34)
Να σημειώσετε ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες. α. Το προπάνιο είναι κορεσμένος υδρογονάνθρακας. β. Το 1-βουτίνιο είναι ισομερές με το 1-βουτένιο. γ. Τρία είναι τα ισομερή με μοριακό τύπο C\(_5\)H\(_{12}\). δ. Η προπανάλη είναι ακόρεστη ένωση. ε. Ο γενικός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι C\(_ν\)H\(_{2ν}\)OH. στ. Η ένωση CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)CH\(_3\) ονομάζεται 3-μεθυλοβουτάνιο. ζ. Η ένωση CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)CH(OH)CH\(_3\) ονομάζεται 4-μεθυλο-2-πεντανόλη. η. Η προπανάλη είναι ισομερής με την προπανόνη. θ. 10 g αιθενίου και 10 g αιθανίου καταλαμβάνουν τον ίδιο όγκο σε πρότυπες συνθήκες. ι. Το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο είναι κυκλική ένωση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξετάζουμε κάθε πρόταση ξεχωριστά, εφαρμόζοντας ορισμούς, κανόνες ονοματολογίας ή υπολογισμούς όπου χρειάζεται.
Λύση:
- α. Προπάνιο CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_3\): μόνο απλοί δεσμοί C-C → κορεσμένος.
- β. 1-βουτίνιο C\(_4\)H\(_6\), 1-βουτένιο C\(_4\)H\(_8\): διαφορετικός μοριακός τύπος → ΔΕΝ είναι ισομερή.
- γ. C\(_5\)H\(_{12}\): πεντάνιο, 2-μεθυλοβουτάνιο, 2,2-διμεθυλοπροπάνιο — 3 ισομερή.
- δ. Προπανάλη CH\(_3\)CH\(_2\)CHO: μόνο απλοί δεσμοί C-C (ο δεσμός C=O δεν καθορίζει κορεσμό/ακορεστότητα) → κορεσμένη, όχι ακόρεστη.
- ε. Ο σωστός γενικός τύπος (πίνακας 1.3) είναι C\(_ν\)H\(_{2ν+1}\)OH, όχι C\(_ν\)H\(_{2ν}\)OH.
- στ. CH\(_3\)-CH(CH\(_3\))-CH\(_2\)-CH\(_3\): κύρια αλυσίδα 4 ατόμων C, μεθύλιο σε εσωτερικό άτομο· αρίθμηση από το άκρο πλησιέστερο στη διακλάδωση δίνει θέση 2, όχι 3 → σωστό όνομα «2-μεθυλοβουτάνιο», η πρόταση «3-μεθυλοβουτάνιο» είναι λανθασμένη ονομασία.
- ζ. CH\(_3\)-CH(CH\(_3\))-CH\(_2\)-CH(OH)-CH\(_3\): κύρια αλυσίδα 5 ατόμων C (πεντανόλη)· η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο πλησιέστερο στη χαρακτηριστική ομάδα (ΧΟ > ΠΔ > Δ), οπότε το -OH βρίσκεται στη θέση 2 και το μεθύλιο στη θέση 4 → «4-μεθυλο-2-πεντανόλη», σωστό όνομα.
- η. Προπανάλη CH\(_3\)CH\(_2\)CHO και προπανόνη CH\(_3\)COCH\(_3\): και οι δύο C\(_3\)H\(_6\)O, διαφορετική χαρακτηριστική ομάδα (αλδεΰδη/κετόνη) → ισομερή ομόλογης σειράς.
- θ. Αιθένιο C\(_2\)H\(_4\) (M\(_r\)=28): mol = 10/28 ≈ 0,357. Αιθάνιο C\(_2\)H\(_6\) (M\(_r\)=30): mol = 10/30 ≈ 0,333. Διαφορετικά mol ⇒ διαφορετικός όγκος στις ίδιες (πρότυπες) συνθήκες.
- ι. Το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH(CH\(_3\))CH\(_3\), έχει ανοιχτή (άκυκλη) διακλαδισμένη αλυσίδα, όχι δακτύλιο.
Απάντηση: α. Σωστό. β. Λάθος. γ. Σωστό. δ. Λάθος. ε. Λάθος. στ. Λάθος. ζ. Σωστό. η. Σωστό. θ. Λάθος. ι. Λάθος.
Πρόσεξε:
- Στο ζ η αρίθμηση καθορίζεται πρώτα από τη χαρακτηριστική ομάδα -OH και όχι από τη διακλάδωση.
- Στο στ, η λάθος επιλογή άκρου αρίθμησης οδηγεί σε λανθασμένο όνομα — η πρόταση ελέγχει τον κανόνα «αρίθμηση από το άκρο πλησιέστερο στη διακλάδωση».
