Λύσεις ερωτήσεων κεφ. 2 (1-3) (σελ. 33) – ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑ Γ΄ ΕΠΑΛ

Λύσεις ερωτήσεων κεφ. 2 (1-3)

Πλήρεις λύσεις των 3 ερωτήσεων του κεφαλαίου 2 — η διάκριση πρωτογενών και δευτερογενών μεταβολιτών, οι αρωματικές, αλικυκλικές και ετεροκυκλικές ενώσεις και οι χαρακτηριστικοί υποκαταστάτες των χημικών ενώσεων.

Ερώτηση 1 — Πρωτογενείς και δευτερογενείς μεταβολίτες

Ερώτηση: Τι είναι πρωτογενείς και τι δευτερογενείς μεταβολίτες;

Απάντηση:

• Η αφετηρία (σελ. 29): η σύσταση των φυτών είναι πολυσύνθετη, δηλαδή κάθε φυτό περιέχει μερικές εκατοντάδες ουσίες· τις ουσίες των φυτών τις ονομάζουμε μεταβολίτες.

  Πρωτογενείς μεταβολίτες: οι ουσίες που χρειάζονται για να τραφεί το φυτό, π.χ. λιπαρά έλαια, άμυλο, και που υπάρχουν σε μεγαλύτερες ποσότητες ονομάζονται πρωτογενείς μεταβολίτες και υπάρχουν σε όλα τα φυτά.

  Δευτερογενείς μεταβολίτες: αντίθετα, μερικές ουσίες, προϊόντα του μεταβολισμού του φυτού, υπάρχουν σε πολύ μικρές ποσότητες σε κάθε φυτό· αυτές ονομάζονται δευτερογενείς μεταβολίτες.

  Η σύγκριση | | Πρωτογενείς | Δευτερογενείς | |---|---|---| | Ρόλος | χρειάζονται για να τραφεί το φυτό | προϊόντα του μεταβολισμού του φυτού | | Ποσότητα | σε μεγαλύτερες ποσότητες | σε πολύ μικρές ποσότητες | | Διάδοση | υπάρχουν σε όλα τα φυτά | πολλοί σε πάρα πολλά φυτά, αλλά μερικοί σε ελάχιστα είδη | | Παραδείγματα | λιπαρά έλαια, άμυλο | π.χ. αλκαλοειδή, γλυκοσίδες, ταννίνες |

  Σημαντικό: σε κάθε φυτό όμως υπάρχουν και πρωτογενείς και δευτερογενείς μεταβολίτες — η διάκριση δεν χωρίζει φυτά, χωρίζει ουσίες.

  Γιατί μας ενδιαφέρουν: οι μεταβολίτες, τα συστατικά δηλαδή των φυτών, εκτός από τις φαρμακολογικές ιδιότητές τους, χρησιμεύουν συχνά στην ταξινόμησή τους, αλλά κυρίως είναι απαραίτητοι για τον ποιοτικό και ποσοτικό έλεγχο και την αξιολόγηση των δρογών.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Μεταβολίτες ονομάζουμε τις ουσίες των φυτών, που είναι μερικές εκατοντάδες σε κάθε φυτό. Πρωτογενείς είναι οι ουσίες που χρειάζονται για να τραφεί το φυτό, όπως τα λιπαρά έλαια και το άμυλο· υπάρχουν σε μεγαλύτερες ποσότητες και σε όλα τα φυτά. Δευτερογενείς είναι ουσίες που αποτελούν προϊόντα του μεταβολισμού και υπάρχουν σε πολύ μικρές ποσότητες, ενώ πολλοί απαντούν σε πάρα πολλά φυτά και μερικοί σε ελάχιστα είδη. Σε κάθε φυτό υπάρχουν και οι δύο κατηγορίες, ενώ οι μεταβολίτες είναι απαραίτητοι για την ταξινόμηση, τον ποιοτικό και ποσοτικό έλεγχο και την αξιολόγηση των δρογών.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 2 — Αρωματική, αλικυκλική, ετεροκυκλική ένωση

Ερώτηση: Τι είναι αρωματική, αλικυκλική και ετεροκυκλική ένωση;

Απάντηση:

• Η κοινή αφετηρία (σελ. 30): κυκλική ονομάζεται μια ένωση όταν πολλά άτομα, από 3 μέχρι πολύ μεγάλο αριθμό, ενώνονται στις άκρες και σχηματίζουν δακτυλίους· οι κυκλικές ενώσεις είναι αρωματικές, αλικυκλικές ή ετεροκυκλικές.

  Οι τρεις ορισμοί

  • Αρωματική ονομάζεται μια ένωση, όταν έχει στο μόριό της έναν δακτύλιο που αποτελείται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου ή άλλο ετεροάτομο και φέρουν σε εναλλαγή διπλούς και απλούς δεσμούς, π.χ. το βενζόλιο, η πυριδίνη.
  • Αλικυκλική ονομάζεται μια ένωση, όταν κανένας από τους δακτυλίους που έχει στο μόριό της δεν είναι αρωματικός, π.χ. το κυκλοεξάνιο.
  • Ετεροκυκλική ονομάζεται μια ένωση όταν ένα από τα άτομα που συνδέονται μεταξύ τους, για να σχηματίσουν δακτύλιο, δεν είναι άτομο άνθρακα αλλά άλλο στοιχείο, όπως Ν (=άζωτο), π.χ. η νικοτίνη.

  Ο πίνακας των κριτηρίων | Είδος | Κριτήριο | Παράδειγμα | |---|---|---| | Αρωματική | εναλλαγή διπλών και απλών δεσμών στον δακτύλιο | βενζόλιο, πυριδίνη | | Αλικυκλική | κανένας δακτύλιος δεν είναι αρωματικός | κυκλοεξάνιο | | Ετεροκυκλική | στον δακτύλιο υπάρχει άτομο διαφορετικό από άνθρακα | νικοτίνη |

  Προσοχή: οι κατηγορίες δεν αποκλείουν η μία την άλλη — η πυριδίνη είναι αρωματική ΚΑΙ ετεροκυκλική, αφού έχει άζωτο στον δακτύλιο και εναλλαγή δεσμών· το κριτήριο «αρωματική / αλικυκλική» αφορά το είδος των δεσμών, ενώ «ετεροκυκλική» αφορά το είδος των ατόμων του δακτυλίου.

  Οι σχετικοί βασικοί όροι: δεσμοί είναι οι συνδέσεις μεταξύ των ατόμων ενός μορίου και σθένος ενός ατόμου είναι ο συγκεκριμένος αριθμός δυνατοτήτων να συνδεθεί με άλλο άτομο — κάθε άτομο άνθρακα έχει 4 σθένη, το οξυγόνο 2, το υδρογόνο 1, ενώ μπορεί 2 άτομα να συνδεθούν μεταξύ τους με 2 δεσμούς, ή και 3, και τότε έχουμε διπλό ή τριπλό δεσμό.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Κυκλική είναι κάθε ένωση της οποίας πολλά άτομα ενώνονται στις άκρες και σχηματίζουν δακτυλίους, και οι κυκλικές διακρίνονται σε αρωματικές, αλικυκλικές και ετεροκυκλικές. Αρωματική είναι η ένωση που έχει στο μόριό της δακτύλιο από άτομα άνθρακα και υδρογόνου ή άλλο ετεροάτομο, με εναλλαγή διπλών και απλών δεσμών, όπως το βενζόλιο και η πυριδίνη. Αλικυκλική είναι η ένωση της οποίας κανένας δακτύλιος δεν είναι αρωματικός, όπως το κυκλοεξάνιο. Ετεροκυκλική είναι η ένωση στην οποία ένα από τα άτομα του δακτυλίου δεν είναι άνθρακας αλλά άλλο στοιχείο, όπως το άζωτο στη νικοτίνη.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 3 — Υποκαταστάτες των χημικών ενώσεων

Ερώτηση: Αναφέρατε μερικούς υποκαταστάτες που χαρακτηρίζουν τις χημικές ενώσεις.

Απάντηση:

• Ο ορισμός (σελ. 30): υποκατάστατες είναι συνδυασμοί στοιχείων που μόνοι τους δεν αποτελούν αυτοτελές μόριο, αλλά έχουν συνδεθεί με μία ένωση αντικαθιστώντας ένα άτομό της· σε πολλούς από αυτούς τους συνδυασμούς βασίζονται οι χημικές αντιδράσεις και πολλές φυσικοχημικές και φαρμακολογικές ιδιότητες των μορίων (σελ. 31).

  Οι υποκαταστάτες του βιβλίου (ενότητα 2.3, σελ. 31-32)

  1. Αλκοολικό υδροξύλιο: ο συνδυασμός ενός οξυγόνου και ενός υδρογόνου -ΟΗ, όχι όμως σε αρωματικό δακτύλιο, π.χ. στη μινθόλη που είναι το κύριο συστατικό της μέντας.
  2. Φαινολικό υδροξύλιο: ο συνδυασμός ενός οξυγόνου και ενός υδρογόνου -ΟΗ σε αρωματικό δακτύλιο, π.χ. στη θυμόλη που είναι το κύριο συστατικό του θυμαριού.
  3. Καρβοξύλιο -COOH: η ομάδα ενός ατόμου άνθρακα, δύο οξυγόνων και ενός υδρογόνου, που χαρακτηρίζει τα οργανικά οξέα, π.χ. το ελαϊκό οξύ που υπάρχει στο ελαιόλαδο (κυρίως με μορφή εστέρα).
  4. Αλδεϋδομάδα CHO-: η ομάδα ενός ατόμου άνθρακα, ενός υδρογόνου και ενός οξυγόνου, που χαρακτηρίζει τις αλδεΰδες, π.χ. τη βανιλλίνη.
  5. Εστέρες: προκύπτουν όταν ενωθούν μια αλκοόλη και ένα οξύ με αφαίρεση ενός μορίου νερού (Η2Ο), π.χ. το σαλικυλικό μεθύλιο που έχει την έντονη και βαρειά μυρωδιά στις αλοιφές για αρθριτικά, ρευματισμούς και προφύλαξη μυών των αθλητών.
  6. Κετονομάδα: δημιουργείται όταν 2 δεσμοί ενός ατόμου άνθρακα που δεν φέρει υδρογόνο ενώνονται με τους δύο δεσμούς του οξυγόνου —C=O, π.χ. ακετόνη (κοινά γνωστή σαν ασετόν).
  7. Αμινομάδα -ΝΗ2: η ομάδα ενός ατόμου αζώτου και δύο υδρογόνων που χαρακτηρίζουν τις αμίνες, π.χ. ανιλίνη που χρησιμοποιείται σε βαφές.

  Γιατί έχουν σημασία (Ανακεφαλαίωση, σελ. 33): οι μεταβολίτες, τα συστατικά δηλαδή των φυτών, είναι χημικές ενώσεις· αυτές χαρακτηρίζονται από τη βασική δομή τους και τους υποκαταστάτες που φέρουν και έτσι μπορούν να καταταγούν σε ομάδες με κοινά χαρακτηριστικά.

  Η σύμβαση γραφής των τύπων: για συντομία, κάθε σύνδεση υπονοεί άτομο άνθρακα (και δεν γράφεται το C)· επίσης, δεν γράφονται τα υδρογόνα, αλλά εξυπακούονται από τους δεσμούς.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Υποκαταστάτες είναι συνδυασμοί στοιχείων που μόνοι τους δεν αποτελούν αυτοτελές μόριο, αλλά συνδέονται με μια ένωση αντικαθιστώντας ένα άτομό της, και πάνω τους βασίζονται οι χημικές αντιδράσεις και πολλές ιδιότητες των μορίων. Χαρακτηριστικοί είναι το αλκοολικό υδροξύλιο -ΟΗ εκτός αρωματικού δακτυλίου, όπως στη μενθόλη της μέντας, και το φαινολικό υδροξύλιο -ΟΗ σε αρωματικό δακτύλιο, όπως στη θυμόλη του θυμαριού. Ακολουθούν το καρβοξύλιο -COOH των οργανικών οξέων, όπως το ελαϊκό οξύ, η αλδεϋδομάδα CHO- των αλδεϋδών, όπως η βανιλλίνη, οι εστέρες που προκύπτουν από αλκοόλη και οξύ με αποβολή νερού, όπως το σαλικυλικό μεθύλιο, η κετονομάδα C=O, όπως στην ακετόνη, και η αμινομάδα -ΝΗ2 των αμινών, όπως η ανιλίνη.

Κριτήρια αξιολόγησης: