Λύσεις ερωτήσεων κεφ. 4 (30 ερωτήσεις) (σελ. 71, 75, 88, 91) – ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑ Γ΄ ΕΠΑΛ

ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑ Γ΄ ΕΠΑΛ ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑ Γ΄ ΕΠΑΛ – ΛΥΣΕΙΣ – ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ Ασκήσεων Σχολικού Βιβλίου Λύσεις ερωτήσεων κεφ. 4 (30 ερωτήσεις) (σελ. 71, 75, 88, 91) – ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑ Γ΄ ΕΠΑΛ

Λύσεις ερωτήσεων κεφ. 4 (30 ερωτήσεις)

Πλήρεις λύσεις και των 30 ερωτήσεων του κεφαλαίου 4 — οι κατηγορίες των γλυκιδών, οι όσες, οι ολιγοσακχαρίτες, οι πολυσακχαρίτες, τα κόμμεα και οι βλέννες, η ανίχνευση των σακχάρων, η δομή, οι ιδιότητες, η ανίχνευση και η παραλαβή των γλυκοσιδών, οι ομάδες τους (φλαβονοειδή, ανθρακινόνης, κουμαρίνες, φαινολικοί, κυανιδρινικοί, θειούχοι, ιριδοειδή, καρδιοτονωτικοί) και οι σαπωνίνες.

Ερώτηση 1 (4.1.6) — Κατηγορίες των γλυκιδών

Ερώτηση: Ποιες κατηγορίες ουσιών περιλαμβάνουν οι γλυκίδες;

Απάντηση:

Η αφετηρία (σελ. 65): οι γλυκοσίδες υπάγονται στους γλυκίδες, που πήραν το όνομά τους από τη γλυκιά γεύση των πρώτων ουσιών που καθορίστηκαν χημικά.

Η διαίρεση: οι γλυκίδες περιλαμβάνουν τις όσες (= απλά σάκχαρα), δηλαδή αυτοτελή μόρια που δεν χωρίζονται, δεν υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια, και τους οσίδες, δηλαδή ενώσεις που υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια.

Η υποδιαίρεση των οσιδών | Κατηγορία | Τι δίνει η υδρόλυση | |---|---| | Ολοσίδες | μόνο απλά σάκχαρα | | Ετεροσίδες (= γλυκοσίδες) | εκτός από ένα ή περισσότερα μόρια απλών σακχάρων, και άλλη αυτοτελή ένωση που δεν είναι σάκχαρο | Σημείωση ορολογίας: συνηθίζεται πάντως με τον όρο γλυκοσίδες να εννοούμε περισσότερο τους ετεροσίδες.

Η συνολική εικόνα (Ανακεφαλαίωση, σελ. 71): οι ουσίες που όλο το μόριό τους αποτελείται από σάκχαρα ή ένα τμήμα τους είναι σάκχαρο ονομάζονται γλυκίδες· όσες είναι τα απλά σάκχαρα που δεν υδρολύονται, οσίδες όσα μόρια υδρολύονται, ολοσίδες όσα στην υδρόλυση δίνουν μόνο σάκχαρα και ετεροσίδες ή συνηθέστερα γλυκοσίδες όσα εκτός από σάκχαρο δίνουν στην υδρόλυση και κάποιο διαφορετικό μόριο.

Στους ολοσίδες ανήκουν: οι ολιγοσακχαρίτες (2 έως 5 απλές όσες) και οι πολυσακχαρίτες (πάνω από δέκα μόρια απλών σακχάρων), καθώς και τα κόμμεα και οι βλέννες.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι γλυκίδες περιλαμβάνουν τις όσες, δηλαδή τα απλά σάκχαρα που δεν υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια, και τους οσίδες, δηλαδή τις ενώσεις που υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια. Οι οσίδες διακρίνονται σε ολοσίδες, όταν από την υδρόλυση προκύπτουν μόνο απλά σάκχαρα, και σε ετεροσίδες, όταν προκύπτει και άλλη αυτοτελής ένωση που δεν είναι σάκχαρο· με τον όρο γλυκοσίδες εννοούμε συνήθως τους ετεροσίδες. Στους ολοσίδες ανήκουν οι ολιγοσακχαρίτες, οι πολυσακχαρίτες, καθώς και τα κόμμεα και οι βλέννες.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 2 (4.1.6) — Τι είναι σάκχαρο

Ερώτηση: Τι είναι σάκχαρο (=υδατάνθρακας);

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 65): οι υδατάνθρακες (τα σάκχαρα) είναι ενώσεις που αποτελούνται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, όπου όμως η αναλογία του αριθμού των υδρογόνων προς τον αριθμό των οξυγόνων είναι 2 προς 1, όπως δηλαδή στο νερό.

Από πού προέρχονται (σελ. 65): οι υδατάνθρακες σχηματίζονται με τη φωτοσύνθεση· είναι πρωτογενείς μεταβολίτες· υπάρχουν σε αφθονία στη φύση.

Σε τι χρησιμεύουν στα φυτά (σελ. 66): χρησιμεύουν στα φυτά ως δομικά συστατικά τους, π.χ. η κελλουλόση στα τοιχώματα των κυττάρων, ή ως τμήμα άλλων συστατικών (οι απλές όσες στους γλυκοσίδες) ή ως πηγή ενέργειας των οργανισμών, π.χ. το άμυλο που υπάρχει γενικά στα σπέρματα, π.χ. καλαμπόκι, ή τις ρίζες, π.χ. πατάτα, και βοηθάει στην ανάπτυξη των φυτών.

Η ονομασία «υδατάνθρακες»: εξηγείται ακριβώς από την αναλογία 2:1 υδρογόνου προς οξυγόνο — όπως δηλαδή στο νερό (Η₂Ο) — σαν να είναι άνθρακας «ενυδατωμένος».

Οι κατηγορίες τους (Ανακεφαλαίωση, σελ. 71): οι υδατάνθρακες περιλαμβάνουν τις απλές όσες (γλυκόση), τους ολιγοσακχαρίτες (σακχαρόση, λακτόση) και τους πολυσακχαρίτες (άμυλο).

Σύνοψη: (ενδεικτική) Υδατάνθρακες ή σάκχαρα είναι ενώσεις που αποτελούνται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με την αναλογία του αριθμού των υδρογόνων προς τον αριθμό των οξυγόνων να είναι 2 προς 1, όπως ακριβώς στο νερό. Σχηματίζονται με τη φωτοσύνθεση, είναι πρωτογενείς μεταβολίτες και υπάρχουν σε αφθονία στη φύση. Στα φυτά χρησιμεύουν ως δομικά συστατικά, όπως η κελλουλόση στα κυτταρικά τοιχώματα, ως τμήμα άλλων συστατικών, όπως οι απλές όσες στους γλυκοσίδες, ή ως πηγή ενέργειας, όπως το άμυλο στα σπέρματα και τις ρίζες.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 3 (4.1.6) — Οι όσες

Ερώτηση: Τι είναι οι όσες; Αναφέρατε παράδειγμα και ιδιότητες.

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 66): οι όσες, τα απλά σάκχαρα που δεν υδρολύονται και δεν δίνουν άλλα αυτοτελή μόρια, υπάρχουν άφθονα στη φύση.

Η δομή: ο σκελετός του μορίου τους αποτελείται από 5-6 άτομα άνθρακα και ονομάζονται πεντόσες ή εξόσες· σπάνια υπάρχουν όσες με λιγότερα (έως 3) ή περισσότερα (έως 9) άτομα άνθρακα· έχουν πολλά αλκοολικά υδροξύλια και συνήθως μια αλδεϋδομάδα ή κετονομάδα.

Οι ιδιότητες
- Παρουσιάζουν στροφική ικανότητα· η διάταξη των διαφόρων υποκαταστατών (ειδικά των υδροξυλίων) στον χώρο και οι ασυμμετρίες των ατόμων άνθρακα δίνουν πολλές στερεο-ισομερείς μορφές που αντίστοιχα χαρακτηρίζονται με ειδικά ονόματα και σημεία (L ή D, + ή -, δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα, α ή β, κυκλομορφή ή επιμερές).
- Οι όσες διαλύονται πολύ εύκολα στο νερό, πολύ πιο δύσκολα στην αλκοόλη, ενώ είναι αδιάλυτες στους οργανικούς διαλύτες.
- Είναι ουσίες με γλυκιά γεύση και με ένζυμα υφίστανται ζύμωση.
- Οι όσες αποτελούν τμήμα των γλυκοσιδών.
Παραδείγματα | Κατηγορία | Παραδείγματα | |---|---| | Πεντόσες | αραβινόση, ξυλόση — συνήθως αποτελούν τμήμα των γλυκοσιδών | | Εξόσες | γλυκόση (στα σταφύλια, γι' αυτό λέγεται και σταφυλοσάκχαρο, σε φρούτα, στο μέλι, στο αίμα· χρησιμοποιείται σε ορούς ως θρεπτικό μέσο ή όταν υπάρχει κίνδυνος αφυδάτωσης και είναι διουρητική), φρουκτόση (στο μέλι και σε φρούτα· μετατρέπεται σε γλυκογόνο και χρησιμοποιείται αντί της γλυκόσης στους ορούς των διαβητικών, καθώς και ως γλυκαντική ύλη), γαλακτόση (βρίσκεται μάλλον ενωμένη με άλλα μόρια και δεν πρέπει να τη συγχέουμε με τη λακτόση) |

Η ταυτοποίησή τους: χρησιμοποιείται η στροφική ικανότητά τους αλλά και μέθοδοι χρωματογραφίας και φασματοσκοπίας.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Όσες είναι τα απλά σάκχαρα που δεν υδρολύονται και δεν δίνουν άλλα αυτοτελή μόρια. Ο σκελετός τους έχει συνήθως 5 ή 6 άτομα άνθρακα, οπότε ονομάζονται πεντόσες ή εξόσες, και φέρουν πολλά αλκοολικά υδροξύλια και συνήθως μια αλδεϋδομάδα ή κετονομάδα. Παρουσιάζουν στροφική ικανότητα και πολλές στερεοϊσομερείς μορφές, διαλύονται πολύ εύκολα στο νερό, δυσκολότερα στην αλκοόλη και καθόλου στους οργανικούς διαλύτες, έχουν γλυκιά γεύση και με ένζυμα υφίστανται ζύμωση. Παραδείγματα είναι η αραβινόση και η ξυλόση από τις πεντόσες και η γλυκόση, η φρουκτόση και η γαλακτόση από τις εξόσες.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 4 (4.1.6) — Οι οσίδες

Ερώτηση: Τι είναι οι οσίδες;

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 65): οι γλυκίδες περιλαμβάνουν τις όσες (= απλά σάκχαρα), δηλαδή αυτοτελή μόρια που δεν χωρίζονται, δεν υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια, και τους οσίδες, δηλαδή ενώσεις που υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια.

Το κριτήριο είναι η υδρόλυση: υδρόλυση είναι η διαδικασία κατά την οποία μια χημική ένωση χωρίζεται σε άλλες ενώσεις που είναι αυτοτελή μόρια, με τη βοήθεια κάποιου χημικού μέσου (συνήθως οξύ και σπανιότερα άλκαλι) ή και βιολογικού μέσου, όπως είναι τα ένζυμα — το παράδειγμα του βιβλίου: ΣΑΚΧΑΡΟΖΗ → ΓΛΥΚΟΖΗ + ΦΡΟΥΚΤΟΖΗ (με οξύ).

Η υποδιαίρεσή τους | Είδος οσίδη | Προϊόντα υδρόλυσης | |---|---| | Ολοσίδες | μόνο απλά σάκχαρα | | Ετεροσίδες (γλυκοσίδες) | σάκχαρα + άλλη αυτοτελής ένωση (το άγλυκο) |

Παραδείγματα οσιδών: οι ολιγοσακχαρίτες (σακχαρόση, λακτόση, μαλτόση), οι πολυσακχαρίτες (άμυλο, κελλουλόση, γλυκογόνο), τα κόμμεα και οι βλέννες — όλα ολοσίδες — και οι γλυκοσίδες (ρουτίνη, σεννοσίδες, αμυγδαλίνη κ.ά.) ως ετεροσίδες.

Η αντίθεση με τις όσες: οι όσες δεν χωρίζονται με υδρόλυση — είναι οι δομικοί λίθοι, ενώ οι οσίδες είναι σύνθετα μόρια που τους περιέχουν.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οσίδες είναι οι ενώσεις που υδρολύονται σε άλλα αυτοτελή μόρια, σε αντίθεση με τις όσες, τα απλά σάκχαρα που δεν υδρολύονται. Υδρόλυση είναι η διαδικασία κατά την οποία μια ένωση χωρίζεται στα αυτοτελή μόρια που την αποτελούν, με τη βοήθεια χημικού μέσου, συνήθως οξέος και σπανιότερα αλκαλίου, ή βιολογικού μέσου όπως τα ένζυμα. Οι οσίδες διακρίνονται σε ολοσίδες, που δίνουν μόνο σάκχαρα, και σε ετεροσίδες ή γλυκοσίδες, που δίνουν και μια ένωση που δεν είναι σάκχαρο.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 5 (4.1.6) — Οι ολοσίδες

Ερώτηση: Τι είναι οι ολοσίδες;

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 65): οι οσίδες, όταν υδρολύονται και προκύπτουν μόνο απλά σάκχαρα, ονομάζονται ολοσίδες.

Ποιοι ανήκουν σε αυτούς
1. Ολιγοσακχαρίτες (σελ. 68): υπάρχουν ελεύθεροι ή ενωμένοι με άλλα μόρια, συνήθως αποτελούνται από 2 μέχρι 5 απλές όσες, υδρολύονται εύκολα, έχουν γλυκιά γεύση και διαλύονται στο νερό — π.χ. σακχαρόση = ένα μόριο γλυκόσης + ένα μόριο φρουκτόσης.
2. Πολυσακχαρίτες (σελ. 69): στους ολοσίδες πολλά μόρια απλών σακχάρων ενώνονται μεταξύ τους· αν ο αριθμός τους είναι πάνω από δέκα τότε οι ουσίες ονομάζονται πολυσακχαρίτες — όταν υδρολυθούν, προκύπτουν απλά σάκχαρα.
3. Κόμμεα και βλέννες (σελ. 69): φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους· όταν υδρολυθούν δίνουν κατά κύριο λόγο απλά σάκχαρα, αλλά μπορεί να υπάρχουν σ' αυτά και άλλες ενώσεις όπως ένζυμα, αλλά σε ελάχιστες ποσότητες.
Η αντιδιαστολή: όταν όμως από την υδρόλυση, εκτός από ένα ή περισσότερα μόρια απλών σακχάρων, παίρνουμε και άλλη αυτοτελή ένωση (που δεν είναι σάκχαρο), τότε οι οσίδες ονομάζονται ετεροσίδες.

Το κριτήριο σε μια πρόταση: ολοσίδης = μόνο σάκχαρα μετά την υδρόλυση· ετεροσίδης = σάκχαρα + άγλυκο.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Ολοσίδες είναι οι οσίδες που, όταν υδρολύονται, δίνουν μόνο απλά σάκχαρα. Σε αυτούς ανήκουν οι ολιγοσακχαρίτες, που αποτελούνται συνήθως από 2 έως 5 απλές όσες, όπως η σακχαρόση από γλυκόση και φρουκτόση, και οι πολυσακχαρίτες, όπου ενώνονται πάνω από δέκα μόρια απλών σακχάρων, όπως το άμυλο και η κελλουλόση. Ολοσίδες είναι επίσης τα κόμμεα και οι βλέννες, φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους που στην υδρόλυση δίνουν κατά κύριο λόγο απλά σάκχαρα. Αντίθετα, όταν από την υδρόλυση προκύπτει και ένωση που δεν είναι σάκχαρο, ο οσίδης ονομάζεται ετεροσίδης.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 6 (4.1.6) — Οι ετεροσίδες

Ερώτηση: Τι είναι οι ετεροσίδες;

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 65): όταν από την υδρόλυση, εκτός από ένα ή περισσότερα μόρια απλών σακχάρων, παίρνουμε και άλλη αυτοτελή ένωση (που δεν είναι σάκχαρο), τότε οι οσίδες ονομάζονται ετεροσίδες· συνηθίζεται πάντως με τον όρο γλυκοσίδες να εννοούμε περισσότερο τους ετεροσίδες.

Η δομή τους (σελ. 72): κάθε γλυκοσίδης αποτελείται από 2 μέρη, το σάκχαρο (όση ή όσες, αν είναι περισσότερα σάκχαρα) και το άγλυκο· άγλυκο ή γενίνη ονομάζεται η αυτοτελής ένωση που δεν είναι σάκχαρο και που προκύπτει από την υδρόλυση ενός ετεροσίδη, αλλά που υπάρχει στη φύση και ελεύθερη (χωρίς να είναι ενωμένη με σάκχαρο).

Ο σχηματισμός τους: όταν το άγλυκο συνδέεται με σάκχαρο, ώστε να σχηματισθεί ο γλυκοσίδης, αποβάλλεται 1 μόριο νερού.

Οι ονομασίες κατάταξης | Κριτήριο | Ονομασία | |---|---| | Αριθμός σακχάρων | διγλυκοσίδης (2 σάκχαρα), τριγλυκοσίδης (3) κ.ο.κ. | | Άτομο σύνδεσης | Ο-γλυκοσίδες (οι συνηθέστεροι), C-γλυκοσίδες, Ν-γλυκοσίδες, S-γλυκοσίδες | | Δομή αγλύκου | π.χ. φλαβονοειδείς γλυκοσίδες, γλυκοσίδες ανθρακινόνης | | Φαρμακολογική δράση | καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες (η εξαίρεση) |

Η ονοματοδοσία: το όνομα των γλυκοσιδών μπορεί να λήγει σε –ίνη (π.χ. κερκετίνη), αλλά σιγά-σιγά επιβάλλεται να λήγει σε –οσίδης (κερκετινοσίδης) και μάλιστα μερικές φορές αναφέρεται και το είδος του σακχάρου (π.χ. κερκετινογλυκοσίδης).

Σύνοψη: (ενδεικτική) Ετεροσίδες είναι οι οσίδες που, όταν υδρολύονται, δίνουν εκτός από ένα ή περισσότερα μόρια απλών σακχάρων και άλλη αυτοτελή ένωση που δεν είναι σάκχαρο· με τον όρο γλυκοσίδες εννοούμε συνήθως αυτούς. Κάθε γλυκοσίδης αποτελείται από δύο μέρη, το σάκχαρο και το άγλυκο ή γενίνη, δηλαδή την αυτοτελή μη σακχαρούχο ένωση, που υπάρχει στη φύση και ελεύθερη. Κατά τον σχηματισμό του γλυκοσίδη αποβάλλεται ένα μόριο νερού, ενώ ανάλογα με τον αριθμό των σακχάρων και το άτομο σύνδεσης χαρακτηρίζονται ως διγλυκοσίδες, Ο-γλυκοσίδες και ούτω καθεξής.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 7 (4.1.6) — Οι ολιγοσακχαρίτες

Ερώτηση: Τι είναι οι ολιγοσακχαρίτες; Αναφέρατε παράδειγμα και ιδιότητες.

Απάντηση:

Ο ορισμός και οι ιδιότητες (σελ. 68): υπάρχουν ελεύθεροι ή ενωμένοι με άλλα μόρια, συνήθως αποτελούνται από 2 μέχρι 5 απλές όσες, υδρολύονται εύκολα, έχουν γλυκιά γεύση και διαλύονται στο νερό· ανάλογα με τον αριθμό των απλών οσών χαρακτηρίζονται σε δι-, τρι-, τετρα- ή πεντα-σακχαρίτες· τα σάκχαρα, οι απλές όσες που τους συνιστούν, μπορεί να είναι ίδια ή διαφορετικά.

Τα παραδείγματα | Ολιγοσακχαρίτης | Σύσταση | Πηγές και χρήσεις | |---|---|---| | Σακχαρόση (ή καλαμοσάκχαρο) | ένα μόριο γλυκόσης και ένα μόριο φρουκτόσης — δισακχαρίτης | η γνωστή μας ζάχαρη· από ζαχαροκάλαμα (Saccharum officinarum) και παντζάρια (Beta vulgaris), αλλά και χαρούπια (Ceratonia siliqua)· εκτός από τρόφιμο, χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική στην παρασκευή σιροπιών αλλά και δισκίων | | Λακτόση (ή γαλακτοσάκχαρο) | δισακχαρίτης | η γεύση της δεν είναι πολύ γλυκιά· χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική ως έκδοχο (δηλαδή αυξάνει τον όγκο του παρασκευάσματος) αλλά και σε τροφές νηπίων | | Μαλτόση | δύο μόρια γλυκόσης | υπάρχει στα σπέρματα των δημητριακών (Graminae) | | Ραφφινόση | τρισακχαρίτης | οι τρι-, τετρα- και πεντα-σακχαρίτες δεν υπάρχουν σε πολλά φυτά | | Σταχυόση | τετρασακχαρίτης | — |

Η θέση τους στην κατάταξη: είναι ολοσίδες — στην υδρόλυση δίνουν μόνο απλά σάκχαρα.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Ολιγοσακχαρίτες είναι οσίδες που αποτελούνται συνήθως από 2 έως 5 απλές όσες, ίδιες ή διαφορετικές, και ανάλογα με τον αριθμό τους χαρακτηρίζονται δι-, τρι-, τετρα- ή πεντασακχαρίτες. Υπάρχουν ελεύθεροι ή ενωμένοι με άλλα μόρια, υδρολύονται εύκολα, έχουν γλυκιά γεύση και διαλύονται στο νερό. Χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι η σακχαρόση ή καλαμοσάκχαρο, δηλαδή η ζάχαρη, που αποτελείται από ένα μόριο γλυκόσης και ένα φρουκτόσης και προέρχεται κυρίως από ζαχαροκάλαμα και παντζάρια, ενώ στη φαρμακευτική χρησιμοποιείται για σιρόπια και δισκία. Άλλα παραδείγματα είναι η λακτόση, που χρησιμοποιείται ως έκδοχο και σε τροφές νηπίων, και η μαλτόση από δύο μόρια γλυκόσης.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 8 (4.1.6) — Οι πολυσακχαρίτες

Ερώτηση: Τι είναι οι πολυσακχαρίτες; Αναφέρατε παράδειγμα και ιδιότητες.

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 69): στους ολοσίδες πολλά μόρια απλών σακχάρων ενώνονται μεταξύ τους· αν ο αριθμός τους είναι πάνω από δέκα τότε οι ουσίες ονομάζονται πολυσακχαρίτες.

Οι ιδιότητες: οι πολυσακχαρίτες είναι μεγάλα μόρια, αλλά —παρά το όνομά τους— δεν έχουν γλυκιά γεύση· όταν υδρολυθούν, προκύπτουν απλά σάκχαρα.

Τα παραδείγματα | Πολυσακχαρίτης | Πού βρίσκεται | Χρήσεις | |---|---|---| | Άμυλο | στα σπέρματα (καλαμπόκι) και τις ρίζες (πατάτα) | εκτός από την αξία του στη διατροφή, χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική στην παρασκευή σκευασμάτων, π.χ. δισκίων, κόνεων (πούδρες) | | Κελλουλόση (ή κυτταρίνη) | στα τοιχώματα των φυτικών κυττάρων και στις φυτικές διατροφικές ίνες | διευκολύνουν την πέψη, ενώ σε μικρότερο βαθμό μειώνουν το ποσοστό του σακχάρου στους διαβητικούς και της χοληστερίνης | | Γλυκογόνο | οι ζωϊκοί οργανισμοί δεν εναποθέτουν άμυλο αλλά γλυκογόνο· στον άνθρωπο αποθηκεύεται στο συκώτι και τους μυς | για θεραπευτικούς σκοπούς δίνεται σε γαστρεντερικά προβλήματα, σε αδύναμους οργανισμούς και αλλού |

Και οι πολύ μεγάλοι: τα κόμμεα και οι βλέννες είναι φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους.

Η θέση τους: είναι ολοσίδες — και πρωτογενείς μεταβολίτες, αφού οι υδατάνθρακες σχηματίζονται με τη φωτοσύνθεση.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Πολυσακχαρίτες είναι οι ολοσίδες στους οποίους ενώνονται μεταξύ τους πάνω από δέκα μόρια απλών σακχάρων. Είναι μεγάλα μόρια που, παρά το όνομά τους, δεν έχουν γλυκιά γεύση, ενώ όταν υδρολυθούν δίνουν απλά σάκχαρα. Χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι το άμυλο, που εκτός από τη διατροφική του αξία χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική για δισκία και κόνεις. Άλλα παραδείγματα είναι η κελλουλόση ή κυτταρίνη, που βρίσκεται στα τοιχώματα των φυτικών κυττάρων και στις διατροφικές ίνες που διευκολύνουν την πέψη, και το γλυκογόνο, που αποθηκεύεται στους ζωϊκούς οργανισμούς — στον άνθρωπο στο συκώτι και τους μυς.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 9 (4.1.6) — Τα κόμμεα

Ερώτηση: Τι είναι τα κόμμεα; Αναφέρατε παράδειγμα και χρήσεις.

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 69): τα κόμμεα και οι βλέννες είναι φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους· όταν υδρολυθούν δίνουν κατά κύριο λόγο απλά σάκχαρα, αλλά μπορεί να υπάρχουν σ' αυτά και άλλες ενώσεις όπως ένζυμα, αλλά σε ελάχιστες ποσότητες.

Πώς τα παίρνουμε: τα κόμμεα ρέουν μόνα τους ή αν τραυματίσουμε το φυτό, όπως, π.χ., το ρετσίνι που ρέει από τα πεύκα (το ρετσίνι δεν είναι κόμμι αλλά ρητίνη).

Η χαρακτηριστική τους ιδιότητα (σελ. 70): τα κόμμεα και οι βλέννες έχουν την ικανότητα ή να απορροφούν νερό και να διογκώνονται ή να σχηματίζουν κολλώδη διαλύματα με το νερό, τις γέλες ή πηκτές (τα ζελέ).

Το παράδειγμα: το αραβικό κόμμι που το παίρνουμε από είδη ακακίας (Acacia senegal), χρησιμοποιείται κυρίως στις φαρμακοτεχνικές μορφές σκευασμάτων, για να αυξήσει τον όγκο τους, π.χ. στα καταπότια και τα δισκία, ή για να βοηθήσει στον σχηματισμό εναιωρημάτων· τα εναιωρήματα είναι μη-διαυγή ομοιογενή διαλύματα.

Η διαφορά από τις βλέννες: οι βλέννες υπάρχουν μέσα σε κύτταρα και για να τις πάρουμε εκχυλίζουμε με νερό· από χημική άποψη είναι ίδιες με τα κόμμεα — δηλαδή η διαφορά είναι στον τρόπο παραλαβής, όχι στη χημεία.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Τα κόμμεα είναι φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους, που στην υδρόλυση δίνουν κατά κύριο λόγο απλά σάκχαρα, με ελάχιστες άλλες ενώσεις όπως ένζυμα. Ρέουν μόνα τους ή όταν τραυματιστεί το φυτό, ενώ έχουν την ικανότητα να απορροφούν νερό και να διογκώνονται ή να σχηματίζουν κολλώδη διαλύματα, τις γέλες ή πηκτές. Χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι το αραβικό κόμμι από είδη ακακίας, το οποίο χρησιμοποιείται κυρίως στις φαρμακοτεχνικές μορφές για να αυξήσει τον όγκο των σκευασμάτων, όπως στα καταπότια και τα δισκία, ή για να βοηθήσει στον σχηματισμό εναιωρημάτων.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 10 (4.1.6) — Οι βλέννες

Ερώτηση: Τι είναι οι βλέννες; Αναφέρατε παράδειγμα και χρήσεις.

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 69-70): τα κόμμεα και οι βλέννες είναι φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους· οι βλέννες υπάρχουν μέσα σε κύτταρα και για να τις πάρουμε εκχυλίζουμε με νερό· από χημική άποψη είναι ίδιες με τα κόμμεα.

Η ιδιότητα: τα κόμμεα και οι βλέννες έχουν την ικανότητα ή να απορροφούν νερό και να διογκώνονται ή να σχηματίζουν κολλώδη διαλύματα με το νερό, τις γέλες ή πηκτές (τα ζελέ).

Τα παραδείγματα (σελ. 70): τα σπέρματα του Linum usitatissimum (οι λιναρόσποροι) περιέχουν βλέννη· επίσης τα είδη του φυτού Plantago.

Οι χρήσεις: οι βλέννες χρησιμοποιούνται για να διευκολύνουν την αποβολή των περιεχομένων του εντέρου, για να απαλύνουν τον ερεθισμένο βλεννογόνο του πεπτικού συστήματος, αλλά και σε δερματικά προβλήματα, ερεθισμένο λαιμό κ.ά.

Πώς εξηγούνται οι χρήσεις από τις ιδιότητες | Ιδιότητα | Χρήση | |---|---| | απορροφούν νερό και διογκώνονται | αυξάνουν τον όγκο του περιεχομένου του εντέρου και διευκολύνουν την αποβολή | | σχηματίζουν κολλώδη διαλύματα (γέλες) | επικαλύπτουν και απαλύνουν τον ερεθισμένο βλεννογόνο, τον λαιμό ή το δέρμα |

Η θέση τους: ανήκουν, όπως και τα κόμμεα, στις πολύ σύνθετες ουσίες με μεγάλο ποσοστό σακχάρων και ελάχιστο ποσοστό από άλλες ουσίες (Ανακεφαλαίωση, σελ. 71).

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι βλέννες είναι φυτικοί πολυσακχαρίτες πολύ υψηλού μοριακού βάρους, χημικά ίδιες με τα κόμμεα, οι οποίες όμως υπάρχουν μέσα στα κύτταρα και παραλαμβάνονται με εκχύλιση με νερό. Έχουν την ικανότητα να απορροφούν νερό και να διογκώνονται ή να σχηματίζουν κολλώδη διαλύματα, γέλες ή πηκτές. Παραδείγματα είναι η βλέννη των σπερμάτων του Linum usitatissimum, δηλαδή των λιναρόσπορων, και των ειδών του φυτού Plantago. Χρησιμοποιούνται για να διευκολύνουν την αποβολή των περιεχομένων του εντέρου, να απαλύνουν τον ερεθισμένο βλεννογόνο του πεπτικού, αλλά και σε δερματικά προβλήματα και σε ερεθισμένο λαιμό.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 11 (4.1.6) — Ανίχνευση των σακχάρων

Ερώτηση: Πώς ανιχνεύονται τα σάκχαρα;

Απάντηση:

Οι μέθοδοι (σελ. 66-67): για την ταυτοποίησή τους χρησιμοποιείται η στροφική ικανότητά τους αλλά και μέθοδοι χρωματογραφίας και φασματοσκοπίας· για την ανίχνευση, μπορούν να χρησιμοποιηθούν διάφορες χημικές αντιδράσεις.

Η βασική χημική αντίδραση: πολλά σάκχαρα (όσα έχουν ελεύθερη καρβονυλομάδα) ανάγουν σε αλκαλικό περιβάλλον μεταλλικά άλατα· γι' αυτό λέγονται και αναγωγικά (η αναγωγή είναι το αντίθετο της οξείδωσης)· η πιο κοινά χρησιμοποιούμενη αντίδραση αναγωγής είναι με το φελίγγειο αντιδραστήριο, όπου σε αλκαλικό περιβάλλον το μπλε διάλυμα του φελιγγείου (διάλυμα οξικού χαλκού) δίνει ερυθρό ίζημα.

Στην πράξη, για την ανίχνευση γλυκοσιδών (σελ. 73): για να επιβεβαιώσουμε την ύπαρξη σακχάρου, κάνουμε υδρόλυση· σε διαχωριστική χοάνη αναταράσσουμε το περιεχόμενο της φιάλης όπου έγινε η υδρόλυση, με νερό και έναν οργανικό διαλύτη, ώστε να έχουμε 2 στοιβάδες· το σάκχαρο θα είναι διαλυμένο στο νερό, ενώ το άγλυκο θα είναι διαλυμένο στον οργανικό διαλύτη· στη στοιβάδα του νερού κάνουμε την αντίδραση με το φελίγγειο διάλυμα — θετικό αποτέλεσμα σημαίνει παρουσία σακχάρου και επομένως παρουσία γλυκοσίδη.

Χρωματογραφικά: χρησιμοποιούμε αντιδραστήριο οξαλικής ανιλίνης στον ψεκασμό.

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 71): τα σάκχαρα ανιχνεύονται με διάφορες μεθόδους, π.χ. χρωματογραφία, καθώς και με χημικές αντιδράσεις, με συνηθέστερη την αντίδραση με φελίγγειο διάλυμα, που τη δίνουν θετική όλα τα αναγωγικά σάκχαρα.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Τα σάκχαρα ανιχνεύονται με χημικές αντιδράσεις και με χρωματογραφία, ενώ για την ταυτοποίησή τους αξιοποιείται και η στροφική τους ικανότητα αλλά και η φασματοσκοπία. Η πιο κοινά χρησιμοποιούμενη είναι η αντίδραση αναγωγής με το φελίγγειο αντιδραστήριο: σε αλκαλικό περιβάλλον το μπλε διάλυμα του φελιγγείου, δηλαδή διάλυμα οξικού χαλκού, δίνει ερυθρό ίζημα. Στους γλυκοσίδες προηγείται υδρόλυση και διαχωρισμός σε διαχωριστική χοάνη, ώστε το σάκχαρο να βρεθεί στη στοιβάδα του νερού, όπου γίνεται η αντίδραση· θετικό αποτέλεσμα σημαίνει παρουσία σακχάρου και άρα γλυκοσίδη. Χρωματογραφικά χρησιμοποιείται αντιδραστήριο οξαλικής ανιλίνης στον ψεκασμό.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 12 (4.1.6) — Τα αναγωγικά σάκχαρα

Ερώτηση: Τι είναι τα αναγωγικά σάκχαρα;

Απάντηση:

Ο ορισμός (σελ. 66): πολλά σάκχαρα (όσα έχουν ελεύθερη καρβονυλομάδα) ανάγουν σε αλκαλικό περιβάλλον μεταλλικά άλατα· γι' αυτό λέγονται και αναγωγικά (η αναγωγή είναι το αντίθετο της οξείδωσης).

Η προϋπόθεση: να έχουν ελεύθερη καρβονυλομάδα — δηλαδή ελεύθερη αλδεϋδομάδα ή κετονομάδα, αφού οι όσες έχουν πολλά αλκοολικά υδροξύλια και συνήθως μια αλδεϋδομάδα ή κετονομάδα.

Πώς φαίνεται στην πράξη: η πιο κοινά χρησιμοποιούμενη αντίδραση αναγωγής είναι με το φελίγγειο αντιδραστήριο, όπου σε αλκαλικό περιβάλλον το μπλε διάλυμα του φελιγγείου (διάλυμα οξικού χαλκού) δίνει ερυθρό ίζημα — το σάκχαρο ανάγει τον χαλκό και το χρώμα αλλάζει από μπλε σε ερυθρό.

Γιατί έχει σημασία
1. Για την ανίχνευση των σακχάρων: όλα τα αναγωγικά σάκχαρα δίνουν θετική την αντίδραση με φελίγγειο διάλυμα (Ανακεφαλαίωση, σελ. 71).
2. Για την ανίχνευση των γλυκοσιδών: το μόνο κοινό στοιχείο που έχουν οι γλυκοσίδες είναι η παρουσία σακχάρου, το οποίο μετά την υδρόλυση ελευθερώνεται και δίνει θετική αντίδραση με το φελίγγειο αντιδραστήριο (σελ. 75).
Προσοχή: δεν είναι αναγωγικά όλα τα σάκχαρα — μόνο όσα έχουν ελεύθερη καρβονυλομάδα· γι' αυτό και σε γλυκοσίδη το σάκχαρο πρέπει πρώτα να ελευθερωθεί με υδρόλυση για να δώσει την αντίδραση.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Αναγωγικά ονομάζονται τα σάκχαρα που έχουν ελεύθερη καρβονυλομάδα και γι' αυτό ανάγουν σε αλκαλικό περιβάλλον μεταλλικά άλατα — η αναγωγή είναι το αντίθετο της οξείδωσης. Η ιδιότητα αυτή αξιοποιείται στην πιο κοινή αντίδραση ανίχνευσης, με το φελίγγειο αντιδραστήριο, όπου σε αλκαλικό περιβάλλον το μπλε διάλυμα οξικού χαλκού δίνει ερυθρό ίζημα. Η ίδια αντίδραση χρησιμεύει και για την ανίχνευση των γλυκοσιδών, αφού το κοινό τους στοιχείο είναι η παρουσία σακχάρου, το οποίο μετά την υδρόλυση ελευθερώνεται και δίνει θετική αντίδραση.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 1 (4.2.6) — Ποιες ενώσεις είναι ετεροσίδες

Ερώτηση: Ποιες ενώσεις ονομάζουμε ετεροσίδες (γλυκοσίδες);

Απάντηση:

Ο ορισμός (Ανακεφαλαίωση, σελ. 75): όταν μια χημική ένωση αποτελείται από μόρια όπου τουλάχιστον ένα είναι κάποιο σάκχαρο και το άλλο άλλη αυτοτελής ένωση αλλά όχι σάκχαρο, ονομάζεται ετεροσίδης ή γλυκοσίδης.

Με τη διατύπωση της εισαγωγής (σελ. 65): όταν από την υδρόλυση, εκτός από ένα ή περισσότερα μόρια απλών σακχάρων, παίρνουμε και άλλη αυτοτελή ένωση (που δεν είναι σάκχαρο), τότε οι οσίδες ονομάζονται ετεροσίδες.

Τα δύο μέρη τους (σελ. 72): κάθε γλυκοσίδης αποτελείται από 2 μέρη, το σάκχαρο (όση ή όσες, αν είναι περισσότερα σάκχαρα) και το άγλυκο· άγλυκο ή γενίνη ονομάζεται η αυτοτελής ένωση που δεν είναι σάκχαρο και που προκύπτει από την υδρόλυση ενός ετεροσίδη, αλλά που υπάρχει στη φύση και ελεύθερη.

Πώς συνδέονται: όταν το άγλυκο συνδέεται με σάκχαρο, ώστε να σχηματισθεί ο γλυκοσίδης, αποβάλλεται 1 μόριο νερού· η ένωση του σακχάρου με το άγλυκο μπορεί να γίνει σε άτομο οξυγόνου του μορίου και έχουμε τους Ο-γλυκοσίδες που είναι και οι συνηθέστεροι· όταν η ένωση γίνει σε άτομο άνθρακα, έχουμε τους C-γλυκοσίδες, σε άτομο αζώτου τους Ν-γλυκοσίδες ή σε άτομο θείου τους S-γλυκοσίδες.

Πόσα σάκχαρα: αν ένα άγλυκο είναι ενωμένο με 2 σάκχαρα, τότε ο γλυκοσίδης αποκαλείται και διγλυκοσίδης· αν τα σάκχαρα είναι 3, αποκαλείται τριγλυκοσίδης κ.ο.κ.· τα σάκχαρα ενός γλυκοσίδη μπορεί να ενώνονται σε διάφορες θέσεις το καθένα με το άγλυκο ή ένα μόνο σάκχαρο ενώνεται με το άγλυκο και τα υπόλοιπα σάκχαρα μεταξύ τους.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Ετεροσίδης ή γλυκοσίδης ονομάζεται η χημική ένωση που αποτελείται από μόρια εκ των οποίων τουλάχιστον ένα είναι σάκχαρο και το άλλο είναι αυτοτελής ένωση που δεν είναι σάκχαρο. Κάθε γλυκοσίδης έχει δύο μέρη: το σάκχαρο, μία ή περισσότερες όσες, και το άγλυκο ή γενίνη, δηλαδή τη μη σακχαρούχο ένωση, που απαντά στη φύση και ελεύθερη. Κατά τον σχηματισμό του αποβάλλεται ένα μόριο νερού, ενώ η σύνδεση μπορεί να γίνει σε άτομο οξυγόνου, οπότε έχουμε τους συνηθέστερους Ο-γλυκοσίδες, ή σε άτομο άνθρακα, αζώτου ή θείου.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 2 (4.2.6) — Η ονομασία κατάταξης

Ερώτηση: Τι επηρεάζει την ονομασία κατάταξης;

Απάντηση:

Τρία κριτήρια καθορίζουν την ονομασία (σελ. 72)

1. Ο αριθμός των σακχάρων: αν ένα άγλυκο είναι ενωμένο με 2 σάκχαρα, τότε ο γλυκοσίδης αποκαλείται και διγλυκοσίδης· αν τα σάκχαρα είναι 3, αποκαλείται τριγλυκοσίδης κ.ο.κ.

2. Το άτομο μέσω του οποίου γίνεται η σύνδεση: η ένωση του σακχάρου με το άγλυκο μπορεί να γίνει σε άτομο οξυγόνου του μορίου και έχουμε τους Ο-γλυκοσίδες που είναι και οι συνηθέστεροι· όταν η ένωση γίνει σε άτομο άνθρακα, έχουμε τους C-γλυκοσίδες, σε άτομο αζώτου τους Ν-γλυκοσίδες ή σε άτομο θείου τους S-γλυκοσίδες.

3. Η χημική δομή του αγλύκου: η ονομασία των γλυκοσιδών βασίζεται κατά κύριο λόγο στη χημική δομή των αγλύκων· έτσι έχουμε τους φλαβονοειδείς γλυκοσίδες, αν το άγλυκο είναι ένα φλαβονοειδές, τους γλυκοσίδες ανθρακινόνης κτλ.

Η εξαίρεση: με εξαίρεση τους γλυκοσίδες που επιδρούν και τονώνουν τη λειτουργία της καρδιάς και παίρνουν το όνομά τους από τη φαρμακολογική τους δράση, δηλαδή ονομάζονται καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες.

Η κατάληξη: το όνομα των γλυκοσιδών μπορεί να λήγει σε –ίνη (π.χ. κερκετίνη), αλλά σιγά-σιγά επιβάλλεται να λήγει σε –οσίδης (κερκετινοσίδης) και μάλιστα μερικές φορές αναφέρεται και το είδος του σακχάρου (π.χ. κερκετινογλυκοσίδης).

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 75): ανάλογα με το χημικό στοιχείο που ενώνεται το άγλυκο με τα σάκχαρα και τον αριθμό των τελευταίων χαρακτηρίζονται με διάφορα ονόματα κατάταξης (Ο-γλυκοσίδες, διγλυκοσίδες κτλ.).

Σύνοψη: (ενδεικτική) Την ονομασία κατάταξης επηρεάζουν τρία στοιχεία. Πρώτον, ο αριθμός των σακχάρων: με δύο σάκχαρα έχουμε διγλυκοσίδη, με τρία τριγλυκοσίδη και ούτω καθεξής. Δεύτερον, το άτομο μέσω του οποίου γίνεται η σύνδεση με το άγλυκο: σε άτομο οξυγόνου προκύπτουν οι συνηθέστεροι Ο-γλυκοσίδες, σε άνθρακα οι C-γλυκοσίδες, σε άζωτο οι Ν-γλυκοσίδες και σε θείο οι S-γλυκοσίδες. Τρίτον και κυριότερο, η χημική δομή του αγλύκου, από την οποία προκύπτουν οι φλαβονοειδείς γλυκοσίδες, οι γλυκοσίδες ανθρακινόνης και άλλοι — με εξαίρεση τους καρδιοτονωτικούς γλυκοσίδες, που ονομάζονται από τη φαρμακολογική τους δράση.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 3 (4.2.6) — Διαλυτότητα γλυκοσιδών και τμημάτων

Ερώτηση: Ποια είναι η διαλυτότητα των γλυκοσιδών και των τμημάτων που τα αποτελούν;

Απάντηση:

Οι γλυκοσίδες (σελ. 72): επειδή έχουν σάκχαρα στο μόριό τους, διαλύονται στο νερό· επομένως, όσο πιο πολλά μόρια σακχάρων περιέχουν, τόσο ευκολότερα διαλύονται στο νερό· η διαλυτότητα πάντως επηρεάζεται και από το είδος του αγλύκου.

Στην αλκοόλη (σελ. 72-73): γενικά, οι γλυκοσίδες διαλύονται στην αιθυλική αλκοόλη (=καθαρό οινόπνευμα) αλλά και σε άλλες αλκοόλες (μεθυλική αλκοόλη)· η θέρμανση και λίγη αραίωση με νερό της αλκοόλης αυξάνει τη διαλυτότητα.

Μετά την υδρόλυση: τα σάκχαρα είναι φυσικά διαλυτά σε νερό, ενώ τα άγλυκα είναι διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες.

Ο πίνακας | Ουσία | Διαλύτης | |---|---| | Γλυκοσίδης (ολόκληρος) | νερό — και αλκοόλες | | Σάκχαρο (μετά την υδρόλυση) | νερό | | Άγλυκο (μετά την υδρόλυση) | οργανικοί διαλύτες |

Πού αξιοποιείται: στην ανίχνευση (σελ. 73): σε διαχωριστική χοάνη αναταράσσουμε το περιεχόμενο της φιάλης όπου έγινε η υδρόλυση, με νερό και έναν οργανικό διαλύτη, ώστε να έχουμε 2 στοιβάδες — το σάκχαρο θα είναι διαλυμένο στο νερό, ενώ το άγλυκο θα είναι διαλυμένο στον οργανικό διαλύτη· δεν πρέπει να έχουμε αλκοόλη στο διάλυμα, ακριβώς γιατί η αλκοόλη διαλύει και τα δύο.

Και μια ακόμη επίδραση των σακχάρων: τα σάκχαρα μπορεί να επηρεάσουν —εκτός από τη διαλυτότητα— και την καλύτερη απορρόφηση των γλυκοσιδών στον οργανισμό ή ίσως και τη μείωση της τοξικότητας.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι γλυκοσίδες, επειδή έχουν σάκχαρα στο μόριό τους, διαλύονται στο νερό, και μάλιστα τόσο ευκολότερα όσο περισσότερα μόρια σακχάρων περιέχουν, ενώ η διαλυτότητα επηρεάζεται και από το είδος του αγλύκου· διαλύονται επίσης στην αιθυλική και σε άλλες αλκοόλες, με τη θέρμανση και τη μικρή αραίωση με νερό να αυξάνουν τη διαλυτότητα. Μετά την υδρόλυση, τα σάκχαρα είναι διαλυτά στο νερό και τα άγλυκα στους οργανικούς διαλύτες. Πάνω σε αυτή τη διαφορά στηρίζεται και ο διαχωρισμός τους σε διαχωριστική χοάνη κατά την ανίχνευση, γι' αυτό και δεν πρέπει να υπάρχει αλκοόλη στο διάλυμα.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 4 (4.2.6) — Το κοινό χαρακτηριστικό των γλυκοσιδών

Ερώτηση: Ποιο είναι το κοινό χαρακτηριστικό των γλυκοσιδών και πώς χρησιμεύει για την ανίχνευσή τους;

Απάντηση:

Το κοινό χαρακτηριστικό (σελ. 73): το μόνο κοινό που έχουν όλες οι ομάδες γλυκοσιδών είναι ότι έχουν στο μόριό τους σάκχαρο.

Πώς αξιοποιείται στην ανίχνευση
1. Για να επιβεβαιώσουμε την ύπαρξη σακχάρου, κάνουμε υδρόλυση.
2. Σε διαχωριστική χοάνη αναταράσσουμε το περιεχόμενο της φιάλης όπου έγινε η υδρόλυση, με νερό και έναν οργανικό διαλύτη, ώστε να έχουμε 2 στοιβάδες· δεν πρέπει να έχουμε αλκοόλη στο διάλυμα.
3. Όταν αναταράξουμε τη διαχωριστική χοάνη, την αφήνουμε να ηρεμήσει, ώστε να χωριστούν οι δύο στοιβάδες· το σάκχαρο θα είναι διαλυμένο στο νερό, ενώ το άγλυκο θα είναι διαλυμένο στον οργανικό διαλύτη.
4. Στη στοιβάδα του νερού κάνουμε την αντίδραση με το φελίγγειο διάλυμα· θετικό αποτέλεσμα σημαίνει παρουσία σακχάρου και επομένως παρουσία γλυκοσίδη.
5. Χρωματογραφικά χρησιμοποιούμε αντιδραστήριο οξαλικής ανιλίνης στον ψεκασμό.
Και το άγλυκο: στη στοιβάδα του οργανικού διαλύτη όπου υπάρχει το άγλυκο μπορούμε να κάνουμε ελέγχους, ανάλογα με τη χημική ομάδα που ανήκει το άγλυκο· πάντως, τόσο για ανίχνευση όσο και για ταυτοποίηση, ευρύτατα χρησιμοποιούμε τη χρωματογραφία αλλά και άλλες μεθόδους, π.χ. τη φασματοσκοπία — με τα κατάλληλα αντιδραστήρια καθορίζουμε τους γλυκοσίδες, τα άγλυκα και τα σάκχαρα σε ελάχιστες ποσότητες δείγματος.

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 75): το μόνο κοινό στοιχείο που έχουν οι γλυκοσίδες είναι η παρουσία σακχάρου, το οποίο μετά την υδρόλυση ελευθερώνεται και δίνει θετική αντίδραση με το φελίγγειο αντιδραστήριο.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Το μόνο κοινό στοιχείο όλων των ομάδων γλυκοσιδών είναι ότι έχουν στο μόριό τους σάκχαρο. Για να το αξιοποιήσουμε στην ανίχνευση, κάνουμε πρώτα υδρόλυση και στη συνέχεια, σε διαχωριστική χοάνη, αναταράσσουμε με νερό και οργανικό διαλύτη ώστε να σχηματιστούν δύο στοιβάδες, χωρίς να υπάρχει αλκοόλη στο διάλυμα. Το σάκχαρο βρίσκεται στη στοιβάδα του νερού και το άγλυκο σε εκείνη του οργανικού διαλύτη. Στη στοιβάδα του νερού κάνουμε την αντίδραση με φελίγγειο διάλυμα και θετικό αποτέλεσμα σημαίνει παρουσία σακχάρου, άρα και γλυκοσίδη, ενώ χρωματογραφικά χρησιμοποιείται αντιδραστήριο οξαλικής ανιλίνης.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 5 (4.2.6) — Η υδρόλυση των γλυκοσιδών

Ερώτηση: Τι γνωρίζετε για την υδρόλυση των γλυκοσιδών;

Απάντηση:

Τι είναι η υδρόλυση (σελ. 65): η διαδικασία κατά την οποία μια χημική ένωση χωρίζεται σε άλλες ενώσεις που είναι αυτοτελή μόρια, με τη βοήθεια κάποιου χημικού μέσου (συνήθως οξύ και σπανιότερα άλκαλι) ή και βιολογικού μέσου, όπως είναι τα ένζυμα.

Τι δίνει στους γλυκοσίδες (σελ. 75): οι γλυκοσίδες υδρολύονται με χημικά μέσα ή ένζυμα και χωρίζονται στα αυτοτελή μόρια που τα συνθέτουν, δηλαδή τα σάκχαρα και τα άγλυκα.

Η ενζυμική υδρόλυση και η αξία της (σελ. 73): οι γλυκοσίδες υδρολύονται και με ένζυμα· σε πιο σύνθετα μόρια, χρησιμοποιώντας διαφορετικά ένζυμα (π.χ. α- και β-γλυκοσιδάση) μπορούμε να αποσπούμε από το μόριο ένα-ένα τα σάκχαρα και να ταυτοποιούμε σε κάθε στάδιο τη δομή των μορίων που προκύπτουν.

Τι ακολουθεί την υδρόλυση: μετά την υδρόλυση τα σάκχαρα είναι φυσικά διαλυτά σε νερό, ενώ τα άγλυκα είναι διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες — γι' αυτό ο διαχωρισμός γίνεται σε διαχωριστική χοάνη.

Παραδείγματα ειδικών περιπτώσεων από την ταξινόμηση
- Κυανιδρινικοί γλυκοσίδες (σελ. 83): όταν υδρολυθούν, δίνουν μια αλδεΰδη ή κετόνη και υδροκυάνιο· η υδρόλυση μπορεί να γίνει με οξύ, με άλκαλι ή με ένζυμα.
- Θειούχοι γλυκοσίδες (σελ. 84): τα φυτά με θειούχους γλυκοσίδες περιέχουν και το ένζυμο μυροσινάση που τους υδρολύει· το προϊόν της υδρόλυσης επηρεάζεται από το αν το περιβάλλον είναι όξινο, ουδέτερο ή αλκαλικό — σε ουδέτερο περιβάλλον σχηματίζονται πτητικές ενώσεις, τα σιναπέλαια, που έχουν έντονη οσμή.
- Γλυκοσίδες ανθρακινόνης (σελ. 79): οι γλυκοσίδες φτάνουν μέχρι το παχύ έντερο, όπου υδρολύονται από ένζυμα και η ένωση που προκύπτει ερεθίζει τοπικά τον βλεννογόνο — δηλαδή η υδρόλυση είναι προϋπόθεση της φαρμακολογικής δράσης.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Υδρόλυση είναι η διαδικασία με την οποία μια ένωση χωρίζεται στα αυτοτελή μόρια που την αποτελούν, με χημικό μέσο —συνήθως οξύ, σπανιότερα άλκαλι— ή με βιολογικό μέσο, δηλαδή ένζυμα. Οι γλυκοσίδες υδρολύονται και χωρίζονται στα σάκχαρα και στα άγλυκά τους, με τα σάκχαρα να είναι στη συνέχεια διαλυτά στο νερό και τα άγλυκα στους οργανικούς διαλύτες. Με ένζυμα, όπως η α- και η β-γλυκοσιδάση, μπορούμε σε σύνθετα μόρια να αποσπούμε τα σάκχαρα ένα προς ένα και να ταυτοποιούμε σε κάθε στάδιο τη δομή. Σε ορισμένες ομάδες η υδρόλυση καθορίζει και τη δράση: οι κυανιδρινικοί δίνουν υδροκυάνιο, οι θειούχοι δίνουν σε ουδέτερο περιβάλλον τα πτητικά σιναπέλαια και οι γλυκοσίδες ανθρακινόνης υδρολύονται στο παχύ έντερο και δρουν καθαρτικά.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 6 (4.2.6) — Παραλαβή των γλυκοσιδών

Ερώτηση: Πώς παραλαμβάνονται οι γλυκοσίδες από τα φυτά;

Απάντηση:

Ο διαλύτης (σελ. 73): ο διαλύτης που χρησιμοποιείται για την παραλαβή των γλυκοσιδών και των αγλύκων τους είναι η αλκοόλη.

Η προεργασία: αν υπάρχει χλωροφύλλη (στα φύλλα) ή άλλες λιπαρές ουσίες, συνηθίζουμε να εκχυλίζουμε το φυτό πρώτα με πετρελαϊκό αιθέρα ή άλλον οργανικό διαλύτη και μετά με αλκοόλη.

Το πρόβλημα: και πάλι όμως, θα έχουμε στο εκχύλισμα πολλές άλλες ουσίες που θα ανήκουν σε άλλες φυτοχημικές ομάδες, επειδή η αλκοόλη διαλύει και παραλαμβάνει τις περισσότερες ουσίες του φυτού.

Ο περιορισμός: αποφεύγουμε τη χρησιμοποίηση αντιδραστηρίων, γιατί θα επηρεάσουν τους γλυκοσίδες και θα περιπλέξουν την κατάσταση.

Η λύση: ο μόνος τρόπος στο στάδιο αυτό είναι η μέθοδος της χρωματογραφίας, τόσο για την παραλαβή των γλυκοσιδών από το εκχύλισμα όσο και για τον διαχωρισμό τους.

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 75): η παραλαβή των γλυκοσιδών γίνεται με αλκοόλη και στη συνέχεια χρησιμοποιούμε χρωματογραφία για τον διαχωρισμό τους.

Η αντίθεση με τα αλκαλοειδή: εκεί μπορούσαμε να παίξουμε με τις μορφές βάσης-άλατος και με αντιδραστήρια καθίζησης· εδώ δεν υπάρχει τέτοια δυνατότητα, γιατί οι γλυκοσίδες θα αλλοιωθούν από τα αντιδραστήρια — γι' αυτό η χρωματογραφία είναι μονόδρομος.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Η παραλαβή των γλυκοσιδών και των αγλύκων τους γίνεται με αλκοόλη. Όταν υπάρχει χλωροφύλλη στα φύλλα ή άλλες λιπαρές ουσίες, εκχυλίζουμε πρώτα με πετρελαϊκό αιθέρα ή άλλον οργανικό διαλύτη και μετά με αλκοόλη. Επειδή όμως η αλκοόλη παραλαμβάνει και τις περισσότερες άλλες ουσίες του φυτού, το εκχύλισμα περιέχει και ουσίες άλλων φυτοχημικών ομάδων. Η χρήση αντιδραστηρίων αποφεύγεται, γιατί θα επηρεάσουν τους γλυκοσίδες, οπότε ο μόνος τρόπος στο στάδιο αυτό είναι η χρωματογραφία, τόσο για την παραλαβή όσο και για τον διαχωρισμό τους.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 7 (4.2.6) — Φαρμακολογικές ιδιότητες των γλυκοσιδών

Ερώτηση: Τι γνωρίζετε για τις φαρμακολογικές ιδιότητες των γλυκοσιδών;

Απάντηση:

Ο κανόνας (σελ. 73): οι χημικές και οι φαρμακολογικές ιδιότητες εξαρτώνται από τη φύση των αγλύκων — και στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 75): οι φαρμακολογικές δράσεις τους είναι διάφορες και ποικίλλουν ανάλογα με το άγλυκο.

Ο ρόλος των σακχάρων: τα σάκχαρα μπορεί να επηρεάσουν —εκτός από τη διαλυτότητα— και την καλύτερη απορρόφηση των γλυκοσιδών στον οργανισμό ή ίσως και τη μείωση της τοξικότητας.

Παραδείγματα δράσεων ανά ομάδα (ενότητα 4.3) | Ομάδα | Δράσεις | |---|---| | Φλαβονοειδή | σπασμολυτική, διουρητική, οιστρογόνο, ηπατοπροστατευτική, αντιμικροβιακή, αντιφλεγμονώδη — και πολύ σημαντική θεωρείται η αντιοξειδωτική δράση τους, που βοηθάει τον οργανισμό να εξουδετερώνει επιβλαβείς ενώσεις, τις λεγόμενες ελεύθερες ρίζες | | Ανθρακινόνης | καθαρτικά — δεν συνιστάται η λήψη τους πάνω από 15 μέρες· επίσης χρωστικές ουσίες | | Κουμαρίνες | π.χ. η αισκουλίνη σε φλεβίτιδες, αιμορροΐδες, κιρσούς· η κελλίνη ως βρογχολυτικό | | Απλοί φαινολικοί | ο σαλικοσίδης σε νευραλγίες και ως αντιρευματικό· ο αρβουτοσίδης ως αντισηπτικό των ουροφόρων οδών | | Κυανιδρινικοί | ενεργούν στο αναπνευστικό σύστημα και ως διορθωτικά γεύσης | | Θειούχοι και σουλφίδια | τοπική ερεθιστική δράση (σιναπισμοί), αντιμικροβιακή, υποτασική | | Ιριδοειδή | ηρεμιστική (βαλεριάνα), αντιρευματική (αρπαγοσίδης), ορεξιογόνος (γεντιανή) | | Καρδιοτονωτικοί | δίνονται σε καρδιακές αρρυθμίες, καρδιακή ανεπάρκεια και ταχυκαρδία — σε μεγάλες δόσεις είναι καρδιοτοξικοί | | Σαπωνίνες | αποχρεμπτική δράση — αν δοθούν σε υπερβολικές ποσότητες, προκαλείται εμετός |

Και οι δύο όψεις: πολλές ομάδες έχουν και επικίνδυνες πλευρές — οι κουμαρίνες προκαλούν φωτοευαισθησία, οι κυανιδρινικοί ελευθερώνουν υδροκυάνιο, οι καρδιοτονωτικοί είναι καρδιοτοξικοί σε μεγάλες δόσεις.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι φαρμακολογικές, όπως και οι χημικές, ιδιότητες των γλυκοσιδών εξαρτώνται από τη φύση του αγλύκου και γι' αυτό ποικίλλουν πολύ, ενώ τα σάκχαρα επηρεάζουν κυρίως τη διαλυτότητα, την καλύτερη απορρόφηση και ίσως τη μείωση της τοξικότητας. Τα φλαβονοειδή έχουν σπασμολυτική, διουρητική, ηπατοπροστατευτική, αντιμικροβιακή και αντιφλεγμονώδη δράση, με σημαντικότερη την αντιοξειδωτική έναντι των ελεύθερων ριζών. Οι γλυκοσίδες ανθρακινόνης είναι καθαρτικά, οι κουμαρίνες δρουν σε φλεβίτιδες και ως βρογχολυτικά, οι φαινολικοί ως αντιρευματικά και αντισηπτικά των ουροφόρων οδών, τα ιριδοειδή ως ηρεμιστικά, αντιρευματικά και ορεξιογόνα, ενώ οι καρδιοτονωτικοί δίνονται σε αρρυθμίες, καρδιακή ανεπάρκεια και ταχυκαρδία, με κίνδυνο καρδιοτοξικότητας σε μεγάλες δόσεις.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 1 (4.3.10) — Κοινά χαρακτηριστικά των φλαβονοειδών

Ερώτηση: Ποια είναι τα κοινά χαρακτηριστικά (δομή, έλεγχος) των φλαβονοειδών γλυκοσιδών;

Απάντηση:

Η διάδοση και το όνομα (σελ. 76): τα φλαβονοειδή είναι ευρύτατα διαδεδομένα στο φυτικό βασίλειο και είναι συχνά υπεύθυνα για το χρώμα που έχουν τα άνθη και οι καρποί, αλλά υπάρχουν άφθονα και στα φύλλα, καθώς και σε άλλα -κυρίως υπέργεια- μέρη των φυτών· ονομάσθηκαν έτσι από τη λατινική λέξη flavum, που σημαίνει κίτρινο· πολλά έχουν κίτρινο χρώμα, αλλά υπάρχουν και ερυθρά, κιτρινοπράσινα ή λευκά.

Η δομή: όλα έχουν ως βασικό σκελετό τη βενζο-γ-πυρόνη· με κάποιες μετατροπές ή υποκαταστάτες στο βασικό μόριο, όπως φαινολικό υδροξύλιο, αλλαγή θέσης υποκαταστατών κτλ. προκύπτουν οι διάφορες ομάδες των φλαβονοειδών.

Ο έλεγχος (σελ. 77): υπάρχουν κάποιες χημικές αντιδράσεις και αντιδραστήρια που ανιχνεύουν την παρουσία φλαβονοειδών, π.χ. αντίδραση κυανιδίνης, αντιδράσεις με αλκάλια (καυστικό νάτριο, αμμωνία), με το αντιδραστήριο Neu κτλ., αλλά και που καθορίζουν συχνά και την ομάδα στην οποία ανήκει το φλαβονοειδές· φυσικά, οι αντιδράσεις μπορούν να γίνουν στο χρωματογράφημα, αλλά και σε πολύ αραιό διάλυμα, το οποίο θα ελεγχθεί στη συνέχεια με φασματοσκοπία.

Οι δράσεις: τα φλαβονοειδή έχουν διάφορες φαρμακολογικές δράσεις, π.χ. σπασμολυτική, διουρητική, οιστρογόνο, ηπατοπροστατευτική, αντιμικροβιακή, αντιφλεγμονώδη· πολύ σημαντική θεωρείται η αντιοξειδωτική δράση τους, που βοηθάει τον οργανισμό να εξουδετερώνει επιβλαβείς ενώσεις, τις λεγόμενες ελεύθερες ρίζες.

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): οι γλυκοσίδες των φλαβονοειδών κατατάσσονται και σε μικρότερες ομάδες, π.χ. φλαβόνης, φλαβονόλης, ισοφλαβόνης και φλαβανόνης, που εκπροσωπούνται από σημαντικές ενώσεις και ταυτοποιούνται με ειδικά αντιδραστήρια.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Τα φλαβονοειδή είναι ευρύτατα διαδεδομένα στο φυτικό βασίλειο και συχνά ευθύνονται για το χρώμα των ανθέων και των καρπών· ονομάστηκαν έτσι από τη λατινική λέξη flavum, που σημαίνει κίτρινο, αν και υπάρχουν και ερυθρά, κιτρινοπράσινα ή λευκά. Ως προς τη δομή, όλα έχουν βασικό σκελετό τη βενζο-γ-πυρόνη, ενώ οι επιμέρους ομάδες προκύπτουν από μετατροπές και υποκαταστάτες, όπως το φαινολικό υδροξύλιο ή η αλλαγή θέσης υποκαταστατών. Ο έλεγχος γίνεται με ειδικές αντιδράσεις και αντιδραστήρια — αντίδραση κυανιδίνης, αντιδράσεις με αλκάλια όπως το καυστικό νάτριο και η αμμωνία, αντιδραστήριο Neu — που συχνά καθορίζουν και την ομάδα, ενώ οι αντιδράσεις μπορούν να γίνουν και πάνω στο χρωματογράφημα ή σε αραιό διάλυμα με φασματοσκοπία.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 2 (4.3.10) — Ομάδες των φλαβονοειδών

Ερώτηση: Σε ποιες ομάδες υποδιαιρούνται τα φλαβονοειδή; Αναφέρατε παραδείγματα και τη δράση τους.

Απάντηση:

Οι ομάδες (σελ. 77-79)

1. Παράγωγα φλαβόνης: οι γλυκοσίδες και τα άγλυκα της φλαβόνης είναι πάρα πολύ διαδεδομένα στα φυτά· δεν έχουν φαινολικό υδροξύλιο στη θέση 3 του βασικού μορίου· η απιγενίνη (=άγλυκο) υπάρχει σε πολλά φυτά και κυρίως σε 2 οικογένειες που ευδοκιμούν στην Ελλάδα, τα Compositae και τα Umbelliferae — το χαμομήλι (Matricaria recutita L.) οφείλει τη σπασμολυτική δράση του στην απιγενίνη· η λουτεολίνη ανήκει επίσης στις φλαβόνες. 2. Παράγωγα φλαβονόλης: διαφέρουν στον βασικό σκελετό τους από τις φλαβόνες, γιατί έχουν φαινολικό υδροξύλιο στη θέση 3· η ρουτίνη (=γλυκοσίδης) είναι πολύ διαδεδομένη στη φύση· το άγλυκο είναι η φλαβονόλη κερκετίνη· το σάκχαρο της ρουτίνης είναι ο δισακχαρίτης ρουτινόση (= 1 μόριο γλυκόσης και 1 μόριο ραμνόσης)· το όνομά της το πήρε από τον απήγανο (=Ruta graveolens)· επειδή τονώνει τα τοιχώματα των τριχοειδών αιμοφόρων αγγείων, χρησιμοποιείται για προβλήματα ανεπάρκειας της κυκλοφορίας και πάρα πολύ σε φλεβίτιδες — στις περιπτώσεις αυτές συνδυάζεται με τη βιταμίνη C· η κερκετίνη σε έναν πολύ πολύπλοκο συνδυασμό με άλλα μόρια υπάρχει ως σιλυμαρίνη στο φυτό Silybum marianum (γαϊδουράγκαθο), που χρησιμοποιείται ως προστατευτικό του ήπατος· σε πολλά φυτά βρίσκουμε και την καιμπφερόλη. 3. Παράγωγα φλαβανόνης: στα φλαβονοειδή αυτά λείπει ένας διπλός δεσμός, σε σχέση με τις δύο προηγούμενες ομάδες· τα πιο γνωστά από αυτά, εσπεριδίνη, εριοδικτυόλη, ναριγγενίνη, τα βρίσκουμε στα εσπεριδοειδή: λεμόνια, νεράντζια, πορτοκάλια και άλλα φυτά της οικογένειας Rutaceae. 4. Παράγωγα ισοφλαβόνης: σ' αυτά ο πλαϊνός αρωματικός δακτύλιος είναι σε άλλη θέση· το πιο γνωστό είναι η γενιστεΐνη που πήρε το όνομά της από το γένος Genista· ερευνούν την πιθανή χρήση της σε περιπτώσεις θεραπείας καρκινικών όγκων, επειδή εμποδίζει να αναπτυχθούν τριχοειδή αιμοφόρα αγγεία, τα οποία χρειάζονται οι όγκοι. 5. Άλλες ομάδες: οι χαλκόνες που είναι μάλλον ασταθή μόρια, παράγωγα ξανθόνης, καθώς και οι C-γλυκοσίδες — στους τελευταίους ανήκει η βιτεξίνη που πήρε το όνομά της από το φυτό Vitex agnus castus (=λυγαριά) και χρησιμοποιείται σε γυναικολογικά προβλήματα.

Το κριτήριο διάκρισης των τριών πρώτων: η θέση 3 (φαινολικό υδροξύλιο ή όχι) και η παρουσία ή απουσία του διπλού δεσμού.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Τα φλαβονοειδή υποδιαιρούνται σε παράγωγα φλαβόνης, που δεν έχουν φαινολικό υδροξύλιο στη θέση 3, με παραδείγματα την απιγενίνη — στην οποία οφείλει τη σπασμολυτική δράση του το χαμομήλι — και τη λουτεολίνη· σε παράγωγα φλαβονόλης, που έχουν φαινολικό υδροξύλιο στη θέση 3, με χαρακτηριστική τη ρουτίνη με άγλυκο την κερκετίνη, που τονώνει τα τοιχώματα των τριχοειδών και χρησιμοποιείται σε φλεβίτιδες μαζί με βιταμίνη C, ενώ η κερκετίνη ως σιλυμαρίνη στο γαϊδουράγκαθο προστατεύει το ήπαρ· σε παράγωγα φλαβανόνης, όπου λείπει ένας διπλός δεσμός, με την εσπεριδίνη και τη ναριγγενίνη των εσπεριδοειδών· και σε παράγωγα ισοφλαβόνης, με τη γενιστεΐνη, που ερευνάται κατά των όγκων επειδή εμποδίζει την ανάπτυξη τριχοειδών αγγείων. Άλλες ομάδες είναι οι χαλκόνες, τα παράγωγα ξανθόνης και οι C-γλυκοσίδες, όπως η βιτεξίνη της λυγαριάς για γυναικολογικά προβλήματα.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 3 (4.3.10) — Οι κουμαρίνες

Ερώτηση: Ποια είναι τα κοινά χαρακτηριστικά των κουμαρινών; Αναφέρατε παραδείγματα και τη δράση τους.

Απάντηση:

Τα κοινά χαρακτηριστικά (σελ. 81): οι κουμαρίνες έχουν ως βασικό σκελετό τη βενζο-α-πυρόνη· έχουν αρωματική οσμή και φθορίζουν στο υπεριώδες φως· η διαλυτότητά τους είναι όπως όλων των γλυκοσιδών και των αγλύκων.

Η φωτοευαισθησία: είναι ουσίες που παρουσιάζουν φωτοευαισθησία, γι' αυτό, όταν λαμβάνονται σαν φάρμακα ή περιέχονται στα καλλυντικά, πρέπει να αποφεύγεται η έκθεση στον ήλιο, γιατί μπορεί να προκαλέσουν δερματίτιδες, φλύκταινες ή ερυθροκαστανές κηλίδες.

Η τοξικότητα ορισμένων: μερικές είναι πολύ τοξικές (οι αφλατοξίνες) και προκάλεσαν μαζικό θάνατο ζώων, που είχαν τραφεί με μουχλιασμένο αλεύρι φυστικιών, γιατί είχαν σχηματισθεί τοξικές κουμαρίνες· επίσης, βοειδή που τράφηκαν με τριφύλλι (=Melilotus alba) που δεν είχε στεγνώσει κανονικά και είχε σχηματισθεί η δικουμαρόλη από την κουμαρίνη του φυτού, πέθαναν από αιμορραγία.

Παραλαβή και έλεγχος: η παραλαβή και απομόνωση είναι όμοια με όλους τους ετεροσίδες· η ανίχνευση και ο ποσοτικός έλεγχος βασίζονται στον φθορισμό τους.

Τα παραδείγματα | Ουσία | Φυτό | Δράση / σημείωση | |---|---|---| | Αισκουλίνη | καρποί της αγριοκαστανιάς (Aesculus hippocastanum) | χρησιμοποιείται σε φλεβίτιδες, αιμορροΐδες, κιρσούς | | Ψωραλένιο | σε μικρή ποσότητα σε μερικά αιθέρια έλαια | αν το ποσοστό είναι περισσότερο από όσο δικαιολογεί η περιεκτικότητα στο αιθέριο έλαιο, τότε απαγορεύεται η χρήση αυτών των καλλυντικών | | Κελλίνη | καρποί του Ammi visnaga | φάρμακο βρογχολυτικό σε περιπτώσεις δύσπνοιας στο άσθμα | | Βισναδίνη | στο ίδιο φυτό | δίνεται σε ανεπάρκειες του κυκλοφορικού |

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): οι γλυκοσίδες κουμαρίνης παρουσιάζουν φθορισμό στο υπεριώδες φως αλλά προκαλούν και φαινόμενα φωτοευαισθησίας· μερικά παράγωγά τους είναι πολύ τοξικά για τον άνθρωπο ή τα ζώα.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι κουμαρίνες έχουν βασικό σκελετό τη βενζο-α-πυρόνη, αρωματική οσμή και φθορίζουν στο υπεριώδες φως, ενώ η διαλυτότητά τους είναι όπως όλων των γλυκοσιδών και των αγλύκων. Παρουσιάζουν φωτοευαισθησία, γι' αυτό όταν λαμβάνονται ως φάρμακα ή περιέχονται σε καλλυντικά πρέπει να αποφεύγεται η έκθεση στον ήλιο, καθώς μπορεί να προκαλέσουν δερματίτιδες, φλύκταινες ή ερυθροκαστανές κηλίδες. Μερικές είναι πολύ τοξικές, όπως οι αφλατοξίνες, ενώ η δικουμαρόλη από μη στεγνωμένο τριφύλλι προκάλεσε θανάτους βοοειδών από αιμορραγία. Η ανίχνευση και ο ποσοτικός έλεγχος βασίζονται στον φθορισμό, ενώ παραδείγματα είναι η αισκουλίνη της αγριοκαστανιάς για φλεβίτιδες, αιμορροΐδες και κιρσούς, το ψωραλένιο και η κελλίνη του Ammi visnaga ως βρογχολυτικό.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 4 (4.3.10) — Απλοί φαινολικοί γλυκοσίδες

Ερώτηση: Πώς ανιχνεύονται οι απλοί φαινολικοί γλυκοσίδες; Αναφέρατε παραδείγματα και τη δράση τους.

Απάντηση:

Η δομή (σελ. 82): έχουν βασικό σκελετό αρωματικό πυρήνα με φαινολικά υδροξύλια.

Η ανίχνευση: χαρακτηριστική αντίδραση είναι με τριχλωριούχο σίδηρο, με τον οποίο γενικά όλες οι ουσίες που έχουν φαινολικά υδροξύλια δίνουν μπλε ή πράσινο χρώμα· και με κάποια άλλα αντιδραστήρια δίνουν χρώμα, που χρησιμοποιείται επίσης για την ανίχνευσή τους και τον έλεγχό τους.

Τα παραδείγματα | Γλυκοσίδης | Φυτό | Δράση | |---|---|---| | Σαλικοσίδης | φλοιός της ιτιάς (Salix alba και άλλα είδη Salix) | είναι η ουσία που οδήγησε στην ανακάλυψη της ασπιρίνης· χρησιμοποιείται σε νευραλγίες και ως αντιρευματικό | | Γωλθεροσίδης | Gaultheria procumbens | το άγλυκο (σαλικυλικός μεθυλεστέρας) έχει πολύ έντονη χαρακτηριστική οσμή και χρησιμοποιείται ως αντιρευματικό αλλά και από τους αθλητές για μυικούς πόνους | | Βανιλλοσίδης | καρποί του φυτού Vanilla planifolia | έχει ως άγλυκο τη βανιλλίνη που χρησιμοποιείται ως αρωματικό στη ζαχαροπλαστική αλλά και ως αντιδραστήριο στη χρωματογραφία | | Αρβουτοσίδης | φύλλα του Arctostaphyllos uva ursi | χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό των ουροφόρων οδών |

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): οι απλοί φαινολικοί γλυκοσίδες ελέγχονται με τριχλωριούχο σίδηρο και έχουν διάφορες φαρμακολογικές δράσεις, π.χ. αντιρευματική, αντισηπτική του ουροποιητικού συστήματος.

Η σύνδεση με τη χημεία του κεφαλαίου 2: φαινολικό υδροξύλιο είναι ο συνδυασμός ενός οξυγόνου και ενός υδρογόνου -ΟΗ σε αρωματικό δακτύλιο — και ακριβώς αυτό το υδροξύλιο δίνει το χρώμα με τον τριχλωριούχο σίδηρο.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι απλοί φαινολικοί γλυκοσίδες έχουν βασικό σκελετό αρωματικό πυρήνα με φαινολικά υδροξύλια και ανιχνεύονται με τη χαρακτηριστική αντίδραση με τριχλωριούχο σίδηρο, με τον οποίο όλες οι ουσίες με φαινολικά υδροξύλια δίνουν μπλε ή πράσινο χρώμα, ενώ και άλλα αντιδραστήρια δίνουν έγχρωμο αποτέλεσμα. Παραδείγματα είναι ο σαλικοσίδης από τον φλοιό της ιτιάς, η ουσία που οδήγησε στην ανακάλυψη της ασπιρίνης και χρησιμοποιείται σε νευραλγίες και ως αντιρευματικό, ο γωλθεροσίδης με άγλυκο τον σαλικυλικό μεθυλεστέρα, γνωστό αντιρευματικό και για μυϊκούς πόνους αθλητών, ο βανιλλοσίδης με άγλυκο τη βανιλλίνη και ο αρβουτοσίδης, που χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό των ουροφόρων οδών.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 5 (4.3.10) — Κυανιδρινικοί γλυκοσίδες

Ερώτηση: Πώς ελέγχονται οι κυανιδρινικοί γλυκοσίδες; Αναφέρατε παραδείγματα και ιδιότητές τους.

Απάντηση:

Το χαρακτηριστικό τους (σελ. 83): οι γλυκοσίδες αυτοί, όταν υδρολυθούν, δίνουν μια αλδεΰδη ή κετόνη και υδροκυάνιο· η υδρόλυση μπορεί να γίνει με οξύ, με άλκαλι ή με ένζυμα· τα τρόφιμα όπου υπάρχουν πρέπει να ετοιμάζονται με προσοχή.

Ο έλεγχος: η ανίχνευση μπορεί να γίνει, αν σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα έχουμε κομμάτια του φυτού κομμένα, ώστε τα ένζυμα να υδρολύσουν τον γλυκοσίδη· το πάνω μέρος του σωλήνα κλείνεται με πώμα, ενώ έχει προηγουμένως τοποθετηθεί μια στενή λωρίδα χαρτιού που έχει διαβραχεί με διάλυμα πικρικού οξέος και ανθρακικού νατρίου· το υδροκυάνιο που εκλύεται και είναι πτητικό, μετατρέπει το κίτρινο χρώμα της λωρίδας του χαρτιού σε ερυθρωπό· επειδή ακριβώς το υδροκυάνιο είναι αέριο, ο έλεγχος των γλυκοσιδών αυτών γίνεται και με αέριο χρωματογραφία.

Τα παραδείγματα | Γλυκοσίδης | Πού υπάρχει | Σημείωση | |---|---|---| | Λιναμαρίνη | στο λίνο (Linum usitatissimum), σε ένα είδος φασολιών (Phaseolus lunatus) και στην ταπιόκα (Manihot utilissima) | οι κόνδυλοι της ταπιόκας και το είδος φασολιών πρέπει να βράζονται και να πετιέται το νερό και μετά να μαγειρεύονται | | Αμυγδαλίνη | στα πικραμύγδαλα (Prunus amygdalus ποικιλία amara) αλλά και στα σπέρματα πολλών φρούτων, π.χ. ροδάκινα, δαμάσκηνα, κεράσια, μήλα | 6-10 πικραμύγδαλα προκαλούν τον θάνατο στα παιδιά, ενώ στους ενήλικες 50-60 | | Προυλαουρασίνη | στη δαφνοκέρασο (Prunus laurocerasus) | επειδή διεγείρει ελαφρά την αναπνοή, χρησιμοποιείται σε σκευάσματα για το αναπνευστικό σύστημα, αλλά και ως αρωματικό |

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): οι κυανιδρινικοί γλυκοσίδες, όταν υδρολυθούν, παράγεται υδροκυάνιο που ελέγχεται με την αντίδραση με πικρικό οξύ· πρέπει να απομακρύνονται από τα τρόφιμα που τους περιέχουν· ενεργούν στο αναπνευστικό σύστημα και ως διορθωτικά γεύσης.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι κυανιδρινικοί γλυκοσίδες, όταν υδρολυθούν με οξύ, άλκαλι ή ένζυμα, δίνουν μια αλδεΰδη ή κετόνη και υδροκυάνιο. Ο έλεγχος γίνεται με κομμένα κομμάτια του φυτού σε δοκιμαστικό σωλήνα, ώστε τα ένζυμα να υδρολύσουν τον γλυκοσίδη· ο σωλήνας κλείνεται με πώμα και μέσα έχει τοποθετηθεί λωρίδα χαρτιού εμποτισμένη με πικρικό οξύ και ανθρακικό νάτριο, την οποία το εκλυόμενο υδροκυάνιο μετατρέπει από κίτρινη σε ερυθρωπή· επειδή το υδροκυάνιο είναι αέριο, χρησιμοποιείται και η αέρια χρωματογραφία. Παραδείγματα είναι η λιναμαρίνη στο λίνο, στην ταπιόκα και σε είδος φασολιών, που γι' αυτό πρέπει να βράζονται και να πετιέται το νερό, η αμυγδαλίνη στα πικραμύγδαλα και σε σπέρματα φρούτων, με 6-10 πικραμύγδαλα να είναι θανατηφόρα για παιδιά, και η προυλαουρασίνη της δαφνοκερασιάς, που διεγείρει ελαφρά την αναπνοή.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 6 (4.3.10) — Θειούχοι γλυκοσίδες

Ερώτηση: Τι γνωρίζετε για την υδρόλυση γλυκοσιδών που περιέχουν θείο και για τη δράση τους;

Απάντηση:

Η δομή (σελ. 84): στους γλυκοσίδες αυτούς το σάκχαρο είναι ενωμένο με το άγλυκο με άτομο θείου και όχι οξυγόνου — δηλαδή είναι S-γλυκοσίδες.

Η υδρόλυση: τα φυτά με θειούχους γλυκοσίδες περιέχουν και το ένζυμο μυροσινάση που τους υδρολύει· πάντως, το προϊόν της υδρόλυσης επηρεάζεται από το αν το περιβάλλον είναι όξινο, ουδέτερο ή αλκαλικό· σε ουδέτερο περιβάλλον σχηματίζονται πτητικές ενώσεις, τα σιναπέλαια, που έχουν έντονη οσμή.

Τα παραδείγματα: η σιναλβίνη και η σινιγρίνη είναι οι πιο σημαντικοί γλυκοσίδες της ομάδας αυτής· περιέχονται στα σπέρματα των φυτών Sinapis alba και Brassica nigra, από τα οποία παρασκευάζονται οι μουστάρδες· μουστάρδες ήταν τα πρώτα φάρμακα που δοκιμάστηκαν για τον καρκίνο και θεωρείται ότι δρουν και προληπτικά· επειδή ερεθίζουν τοπικά το δέρμα, χρησιμοποιήθηκαν σε καταπλάσματα, τους γνωστούς σιναπισμούς, εφόσον η αυξημένη κυκλοφορία του αίματος τοπικά ανακουφίζει σε κρυολογήματα· θειούχοι γλυκοσίδες υπάρχουν και σ' άλλα φυτά, π.χ. στην κάππαρη.

Τα σουλφίδια: άλλες ενώσεις φυτών με άτομο θείου είναι τα σουλφίδια
- Η αλλιίνη είναι το κύριο συστατικό που υπάρχει στο σκόρδο (Allium sativum)· όταν όμως το κόβουμε —οπότε έρχεται σε επαφή με ένζυμα που την διασπούν— ή όταν εκχυλίζουμε το σκόρδο, παίρνουμε παράγωγα προϊόντα· το σκόρδο κατεβάζει την πίεση, τα επίπεδα χοληστερίνης και τριγλυκεριδίων στο αίμα και έχει αντιμικροβιακή και διουρητική δράση.
- Και το κρεμμύδι (Allium cepa) περιέχει μια ισομερή ένωση με την αλλιίνη· όταν το κόβουμε —επομένως υδρολύεται— παράγεται μια πολύ ερεθιστική ένωση που προκαλεί δάκρυα· και το κρεμμύδι έχει διουρητική και αντιμικροβιακή δράση, και θεωρείται ότι είναι και υπογλυκαιμικό και αντιπηκτικό.
Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): οι γλυκοσίδες με θειούχο άγλυκο και τα σουλφίδια, όταν υδρολύονται, δίνουν προϊόντα με έντονη οσμή· χρησιμοποιούνται για την τοπική ερεθιστική τους δράση, την αντιμικροβιακή, την υποτασική κ.ά.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Στους θειούχους γλυκοσίδες το σάκχαρο συνδέεται με το άγλυκο μέσω ατόμου θείου και όχι οξυγόνου. Τα φυτά που τους περιέχουν έχουν και το ένζυμο μυροσινάση που τους υδρολύει, ενώ το προϊόν της υδρόλυσης εξαρτάται από το αν το περιβάλλον είναι όξινο, ουδέτερο ή αλκαλικό· σε ουδέτερο σχηματίζονται τα πτητικά σιναπέλαια με έντονη οσμή. Σημαντικότεροι είναι η σιναλβίνη και η σινιγρίνη, στα σπέρματα των Sinapis alba και Brassica nigra από τα οποία παρασκευάζονται οι μουστάρδες, που ερεθίζουν τοπικά το δέρμα και χρησιμοποιήθηκαν στους σιναπισμούς. Στα σουλφίδια ανήκει η αλλιίνη του σκόρδου, που όταν κοπεί δίνει παράγωγα προϊόντα: το σκόρδο κατεβάζει την πίεση, τη χοληστερίνη και τα τριγλυκερίδια και έχει αντιμικροβιακή και διουρητική δράση, ενώ και το κρεμμύδι έχει παρόμοιες ιδιότητες.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 7 (4.3.10) — Ιριδοειδή

Ερώτηση: Πώς ελέγχονται οι γλυκοσίδες των ιριδοειδών; Αναφέρατε παραδείγματα και τη δράση τους.

Απάντηση:

Τι είναι (σελ. 85): τα ιριδοειδή είναι τερπενοειδείς ενώσεις που υπάρχουν συνήθως ως γλυκοσίδες· ανάλογα με διάφορες μετατροπές στο μόριό τους κατατάσσονται σε δέκα ομάδες· επηρεάζουν το χρώμα των φυτών κυρίως σε όξινο περιβάλλον· η υδρόλυση γίνεται με ένζυμα ή σε αλκαλικό περιβάλλον.

Ο έλεγχος: η ανίχνευσή τους γίνεται με διάφορα οξέα με βάση τα χρώματα και τα ιζήματα που προκύπτουν — στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): τα ιριδοειδή υποδιαιρούνται σε μικρότερες ομάδες και ελέγχονται με τα χρώματα ή τα ιζήματα που δίνουν με οξέα.

Τα παραδείγματα | Ουσία | Φυτό | Δράση | |---|---|---| | Βαλεποτριάτες | ρίζες της βαλεριάνας (Valeriana officinalis) | η βαλεριάνα εκτιμάται από την αρχαιότητα για την ηρεμιστική δράση της στο νευρικό σύστημα που επάγει τον ύπνο και μάλιστα χωρίς τις παρενέργειες των συνθετικών υπνωτικών φαρμάκων· για τον λόγο αυτόν, περιλαμβάνεται σε πολλά φυτοθεραπευτικά φάρμακα | | Αρπαγοσίδης | ρίζες του Harpagophytum procumbens | χρησιμοποιείται σε αρθριτικά και ρευματισμούς για την αντιφλεγμονώδη δράση του | | Γεντιοπικροσίδης και αμαρογεντίνη | ρίζες της γεντιανής (Gentiana lutea) | είναι πάρα πολύ πικρές ουσίες και γι' αυτό χρησιμοποιούνται ως πικρά τονωτικά, δηλαδή διεγείρουν την όρεξη προκαλώντας τις εκκρίσεις του στομάχου |

Οι δράσεις συνοπτικά (Ανακεφαλαίωση): έχουν διάφορες δράσεις, π.χ. ηρεμιστική, αντιρευματική, ορεξιογόνο.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Τα ιριδοειδή είναι τερπενοειδείς ενώσεις που απαντούν συνήθως ως γλυκοσίδες και κατατάσσονται σε δέκα ομάδες, ενώ η υδρόλυσή τους γίνεται με ένζυμα ή σε αλκαλικό περιβάλλον. Ελέγχονται με διάφορα οξέα, με βάση τα χρώματα και τα ιζήματα που προκύπτουν. Παραδείγματα είναι οι βαλεποτριάτες από τις ρίζες της βαλεριάνας, που εκτιμάται από την αρχαιότητα για την ηρεμιστική της δράση στο νευρικό σύστημα και επάγει τον ύπνο χωρίς τις παρενέργειες των συνθετικών υπνωτικών, ο αρπαγοσίδης του Harpagophytum procumbens για αρθριτικά και ρευματισμούς χάρη στην αντιφλεγμονώδη δράση του, και ο γεντιοπικροσίδης με την αμαρογεντίνη από τη γεντιανή, πολύ πικρές ουσίες που χρησιμοποιούνται ως πικρά τονωτικά, διεγείροντας την όρεξη.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 8 (4.3.10) — Καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες

Ερώτηση: Σε ποια χημική κατηγορία ανήκουν οι καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες; Πώς ελέγχονται; Αναφέρατε παραδείγματα.

Απάντηση:

Η χημική κατηγορία (σελ. 86): ο βασικός σκελετός είναι στεροειδής — γι' αυτό και στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 87): οι καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες έχουν βασικό στεροειδή δακτύλιο.

Ιδιαιτερότητες: με την ξήρανση σχηματίζονται δευτερογενείς γλυκοσίδες από τους πρωτογενείς στο νωπό φυτό· η δράση στην καρδιά εξαρτάται από τη διάταξη των υποκαταστατών τους στον χώρο· σε μεγάλες δόσεις είναι καρδιοτοξικοί και γι' αυτό χρησιμοποιήθηκαν στο κυνήγι αγρίων ζώων· στον άνθρωπο οι δόσεις πρέπει να ρυθμίζονται ανάλογα με την περίπτωση.

Οι ενδείξεις: δίνονται σε καρδιακές αρρυθμίες, καρδιακή ανεπάρκεια και ταχυκαρδία.

Ο έλεγχος: η ανίχνευση γίνεται με χημικές αντιδράσεις που αφορούν τον στεροειδή δακτύλιο (αντιδράσεις Liebermann (Λίμπερμαν) και Keller Killiani (Κέλερ Κιλιάνι)), ενώ οι έλεγχοι βασίζονται στη βιολογική δράση.

Τα παραδείγματα | Γλυκοσίδες | Φυτά | |---|---| | Λανατοσίδες, διγιτοξίνη, πορφυρογλυκοσίδες | φύλλα των φυτών της δακτυλίτιδας (Digitalis purpurea και Digitalis lanata) | | Κ-στροφανθίνη και ουαβαΐνη | σπέρματα των φυτών Strophanthus kombe και Strophanthus gratus | | Προσκιλλαριδίνη Α και σκιλλαρένη Α | βολβοί της σκιλλοκρεμμύδας (Urginea scilla και Urginea maritima) |

Η σύνδεση με τις σαπωνίνες: η διγιτογενίνη και η γιτονίνη είναι σαπωνίνες που βρίσκονται μαζί με τους καρδιοτονωτικούς γλυκοσίδες στα είδη της δακτυλίτιδας (Digitalis) και θεωρείται ότι διευκολύνουν την απορρόφησή τους (σελ. 90).

Η ονοματολογική ιδιαιτερότητα: είναι η μόνη ομάδα που παίρνει το όνομά της από τη φαρμακολογική δράση και όχι από τη δομή του αγλύκου (σελ. 72).

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι καρδιοτονωτικοί γλυκοσίδες ανήκουν χημικά στις στεροειδείς ενώσεις, καθώς ο βασικός τους σκελετός είναι στεροειδής, και η δράση τους στην καρδιά εξαρτάται από τη διάταξη των υποκαταστατών στον χώρο· σε μεγάλες δόσεις είναι καρδιοτοξικοί, ενώ δίνονται σε καρδιακές αρρυθμίες, καρδιακή ανεπάρκεια και ταχυκαρδία. Η ανίχνευση γίνεται με χημικές αντιδράσεις που αφορούν τον στεροειδή δακτύλιο, δηλαδή τις αντιδράσεις Liebermann και Keller Killiani, ενώ οι έλεγχοι βασίζονται στη βιολογική δράση. Παραδείγματα είναι οι λανατοσίδες, η διγιτοξίνη και οι πορφυρογλυκοσίδες από τα φύλλα της δακτυλίτιδας, η Κ-στροφανθίνη και η ουαβαΐνη από τα σπέρματα ειδών Strophanthus, και η προσκιλλαριδίνη Α με τη σκιλλαρένη Α από τους βολβούς της σκιλλοκρεμμύδας.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 1 (4.4.5) — Ιδιότητες των σαπωνινών

Ερώτηση: Ποιες είναι οι ιδιότητες των σαπωνινών;

Απάντηση:

Η θέση τους (σελ. 89): οι σαπωνίνες είναι γλυκοσίδες που παρουσιάζουν ιδιαίτερες φυσικοχημικές ιδιότητες, ώστε να συνιστούν ξεχωριστή φυτοχημική ομάδα.

Οι ιδιότητες
- Είναι υδρόφιλες ενώσεις (η διαλυτότητά τους συγγενεύει με το νερό).
- Έχουν καυστική και μερικές φορές πικρίζουσα γεύση.
- Με στερόλες δίνουν ίζημα.
- Στο νερό σχηματίζουν διαλύματα κολλοειδή, τα οποία, όταν αναταραχθούν, σχηματίζεται αφρός ο οποίος παραμένει αρκετό χρονικό διάστημα σταθερός.
- Στο αίμα, καταστρέφουν τις μεμβράνες κάποιων κυττάρων και προκαλείται αιμόλυση.
- Για τα ψάρια είναι πολύ τοξικές.
Οι χρήσεις που προκύπτουν: η ιδιότητα να σχηματίζουν αφρό χρησιμοποιήθηκε από τα παλιά χρόνια και σχεδόν σε όλο τον κόσμο για το πλύσιμο των ρούχων· χάρη στις φυσικοχημικές ιδιότητές τους χρησιμοποιούνται, επίσης, στην παρασκευή γαλακτωμάτων· μερικές σαπωνίνες έχουν αποχρεμπτική δράση, αλλά, αν δοθούν σε υπερβολικές ποσότητες, προκαλείται εμετός.

Και στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 90): χρησιμοποιούνται ως αποχρεμπτικά ή αντιφλεγμονώδη φάρμακα, αλλά και για την ημισύνθεση άλλων φαρμάκων, την παρασκευή γαλακτωμάτων, βοηθούν την απορρόφηση άλλων ουσιών και έχουν καθαριστικές ιδιότητες.

Η χημική τους ταυτότητα: δίνουν την αντίδραση Liebermann (Λίμπερμαν) — ρόδινο χρώμα οι στεροειδικές, πρασινο-μπλε οι τριτερπενικές.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι σαπωνίνες είναι γλυκοσίδες με ιδιαίτερες φυσικοχημικές ιδιότητες, που τις κάνουν ξεχωριστή φυτοχημική ομάδα. Είναι υδρόφιλες ενώσεις, έχουν καυστική και μερικές φορές πικρίζουσα γεύση και με στερόλες δίνουν ίζημα. Στο νερό σχηματίζουν κολλοειδή διαλύματα που, όταν αναταραχθούν, δίνουν αφρό ο οποίος παραμένει σταθερός για αρκετό χρόνο. Στο αίμα καταστρέφουν τις μεμβράνες κάποιων κυττάρων και προκαλούν αιμόλυση, ενώ για τα ψάρια είναι πολύ τοξικές. Χάρη στον αφρό χρησιμοποιήθηκαν από παλιά για το πλύσιμο των ρούχων, ενώ σήμερα αξιοποιούνται σε γαλακτώματα και ως αποχρεμπτικά, με κίνδυνο εμέτου σε υπερβολικές δόσεις.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 2 (4.4.5) — Ανίχνευση και έλεγχος σαπωνινών

Ερώτηση: Πώς ανιχνεύονται και πώς ελέγχονται;

Απάντηση:

Η αρχή (σελ. 89): οι ιδιότητες που αναφέρθηκαν παραπάνω χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση και τον έλεγχό τους· έχουν ιδιαίτερα χαρακτηριστικά στη φασματοσκοπία.

Οι τρεις δείκτες
1. Μέτρηση του δείκτη αφρισμού: σε δοκιμαστικό σωλήνα τοποθετούμε διάλυμα συγκεκριμένης περιεκτικότητας δείγματος, αναταράσσουμε λίγη ώρα και μετά από λίγο μετρούμε το ύψος του αφρού που σχηματίσθηκε.
2. Ιχθυοτοξικός δείκτης: σε δοχείο με αριθμό ψαριών, προσθέτουμε συγκεκριμένη ποσότητα δείγματος, ώστε να είναι καθορισμένη η περιεκτικότητα στο διάλυμα· μετά από λίγη ώρα, μετρούμε τον αριθμό ψαριών που έχουν πεθάνει.
3. Δείκτης αιμόλυσης: δεν χρησιμοποιείται συχνά· σε δοκιμαστικό σωλήνα τοποθετούμε ποσότητα αίματος και διάλυμα δείγματος και στη συνέχεια ελέγχουμε αν και πόσα κύτταρα δεν έχουν αιμολυθεί.
Η αντιστοιχία δείκτη-ιδιότητας | Δείκτης | Ιδιότητα στην οποία στηρίζεται | |---|---| | Αφρισμού | στο νερό σχηματίζουν κολλοειδή διαλύματα που με ανατάραξη δίνουν σταθερό αφρό | | Ιχθυοτοξικός | για τα ψάρια είναι πολύ τοξικές | | Αιμόλυσης | στο αίμα καταστρέφουν τις μεμβράνες κάποιων κυττάρων |

Και η χημική αντίδραση: με την αντίδραση Liebermann (Λίμπερμαν) οι στεροειδικές σαπωνίνες δίνουν ρόδινο χρώμα (σελ. 90) και οι τριτερπενικές πρασινο-μπλε χρώμα.

Στην Ανακεφαλαίωση (σελ. 90): ανιχνεύονται και ελέγχονται με τους δείκτες αφρισμού, ιχθυοτοξικότητας και αιμόλυσης.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Η ανίχνευση και ο έλεγχος των σαπωνινών στηρίζονται στις ίδιες τις φυσικοχημικές τους ιδιότητες, ενώ έχουν και ιδιαίτερα χαρακτηριστικά στη φασματοσκοπία. Χρησιμοποιούνται τρεις δείκτες: ο δείκτης αφρισμού, όπου σε διάλυμα συγκεκριμένης περιεκτικότητας μετράμε μετά από ανατάραξη το ύψος του αφρού· ο ιχθυοτοξικός δείκτης, όπου σε δοχείο με ορισμένο αριθμό ψαριών προσθέτουμε καθορισμένη ποσότητα δείγματος και μετράμε πόσα ψάρια πέθαναν· και ο δείκτης αιμόλυσης, που δεν χρησιμοποιείται συχνά και ελέγχει πόσα κύτταρα δεν έχουν αιμολυθεί μετά την προσθήκη δείγματος σε αίμα. Χρησιμοποιείται επίσης η αντίδραση Liebermann, που δίνει ρόδινο χρώμα στις στεροειδικές και πρασινο-μπλε στις τριτερπενικές σαπωνίνες.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Ερώτηση 3 (4.4.5) — Ταξινόμηση των σαπωνινών

Ερώτηση: Πώς ταξινομούνται; Αναφέρατε παραδείγματα και ιδιότητές τους.

Απάντηση:

Το κριτήριο (σελ. 89): οι σαπωνίνες χωρίζονται σε 2 ομάδες με βάση τον δομικό σκελετό τους.

1. Στεροειδικές σαπωνίνες (σελ. 90): ο βασικός σκελετός του μορίου τους είναι στεροειδικός· οι περισσότερες βρίσκονται στα μονοκοτυλήδονα φυτά· με την αντίδραση Liebermann (Λίμπερμαν) δίνουν ρόδινο χρώμα. | Ουσία | Φυτό | Σημείωση | |---|---|---| | Διγιτογενίνη και γιτονίνη | είδη της δακτυλίτιδας (Digitalis) | βρίσκονται μαζί με τους καρδιοτονωτικούς γλυκοσίδες και θεωρείται ότι διευκολύνουν την απορρόφησή τους | | Διοσγενίνη | φυτά του γένους Dioscorea | είναι το άγλυκο μερικών γλυκοσιδών σαπωνινών· χρησιμοποιείται ευρύτατα για την ημισύνθεση ορμονών, κορτιζονούχων και αντιφλεγμονωδών φαρμάκων |

2. Τριτερπενικές σαπωνίνες: αυτές υπάρχουν περισσότερο στα δικοτυλήδονα φυτά· ο βασικός σκελετός είναι τριτερπένιο και κατατάσσονται σε 4 μικρότερες ομάδες· με την αντίδραση Liebermann δίνουν πρασινο-μπλε χρώμα. | Ουσία | Φυτό | Δράση | |---|---|---| | Γλυκυρριζίνη | ρίζες της γλυκύρριζας (Glycyrrhiza glabra) | έχει αποχρεμπτικές ιδιότητες και χρησιμοποιείται σε σκευάσματα και παστίλλιες για τον βήχα, αλλά έχει και αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες· το φυτό έχει χρησιμοποιηθεί για το έλκος, καθώς και για τις γλυκαντικές του ιδιότητες | | Πριμουλαγενίνη | ρίζες του Primula officinalis | έχει επίσης αποχρεμπτικές ιδιότητες | | Πρωτοπαναξαδιόλη και πρωτοπαναξατριόλη | είδη του Ginseng — το κινεζικό είδος είναι το Panax ginseng | το φυτό χρησιμοποιείται ως προσαρμογόνο, δηλαδή επαναφέρει τον οργανισμό στη φυσιολογική κατάσταση υγείας, χωρίς να εμφανίζει όμως κάποια χαρακτηριστική φαρμακολογική δράση |

Η σύνοψη (Ανακεφαλαίωση, σελ. 90): ταξινομούνται σε στεροειδικές και τριτερπενικές ομάδες.

Σύνοψη: (ενδεικτική) Οι σαπωνίνες χωρίζονται σε δύο ομάδες με βάση τον δομικό τους σκελετό. Οι στεροειδικές έχουν στεροειδικό βασικό σκελετό, βρίσκονται κυρίως στα μονοκοτυλήδονα και με την αντίδραση Liebermann δίνουν ρόδινο χρώμα· σε αυτές ανήκουν η διγιτογενίνη και η γιτονίνη, που συνυπάρχουν με τους καρδιοτονωτικούς γλυκοσίδες στη δακτυλίτιδα και διευκολύνουν την απορρόφησή τους, και η διοσγενίνη από φυτά του γένους Dioscorea, που χρησιμοποιείται ευρύτατα για την ημισύνθεση ορμονών, κορτιζονούχων και αντιφλεγμονωδών φαρμάκων. Οι τριτερπενικές απαντούν κυρίως στα δικοτυλήδονα, έχουν σκελετό τριτερπενίου, κατατάσσονται σε τέσσερις υποομάδες και δίνουν πρασινο-μπλε χρώμα· παραδείγματα είναι η γλυκυρριζίνη της γλυκύρριζας με αποχρεμπτικές και αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες, η πριμουλαγενίνη και τα άγλυκα του Ginseng, που δρα ως προσαρμογόνο.

Κριτήρια αξιολόγησης:

Προηγούμενο Στοιχείο

Επιστροφή στην Ενότητα

Επόμενο Στοιχείο