Κεφάλαιο 1.3 – Σελίδα 16 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις
(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, §1.3 Ονοματολογία άκυκλων οργανικών ενώσεων. Οι εκφωνήσεις των παρακάτω ερωτήσεων/ασκήσεων προέρχονται από το ενιαίο μπλοκ ασκήσεων στο τέλος του Κεφαλαίου 1 (σελ. 28-35) και ανατέθηκαν σε αυτό το υποκεφάλαιο με βάση τη θεματική τους συνάφεια.)
Ασκήσεις - Προβλήματα
Άσκηση 15 (σελ. 30)
Να αντιστοιχίσετε σε κάθε συντακτικό τύπο της πρώτης στήλης την ομόλογη σειρά που αναφέρεται στη δεύτερη στήλη και να ονομάσετε την κάθε ένωση. Τύποι πρώτης στήλης:
- CH\(_3\)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_3\)
- CH\(_2\)=CH-CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))C\(\equiv\)CH Ομόλογες σειρές δεύτερης στήλης: αλκίνιο αλκένιο αλκαδιένιο αλκάνιο
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξετάζουμε το είδος και το πλήθος των πολλαπλών δεσμών σε κάθε τύπο, μετά ονομάζουμε με τους κανόνες της §1.3.
Λύση:
- 1 έχει έναν διπλό δεσμό → αλκένιο· 2 έχει μόνο απλούς δεσμούς → αλκάνιο· 3 έχει δύο διπλούς δεσμούς → αλκαδιένιο· 4 έχει τριπλό δεσμό → αλκίνιο.
Απάντηση: 1 → αλκένιο, προπένιο. 2 → αλκάνιο, 2-μεθυλοπροπάνιο. 3 → αλκαδιένιο, 1,3-βουταδιένιο. 4 → αλκίνιο, 3-μεθυλο-1-βουτίνιο.
Πρόσεξε:
- Στο 2, η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο πιο κοντά στη διακλάδωση, αφού δεν υπάρχει ΧΟ ούτε ΠΔ.
Άσκηση 16 (σελ. 30)
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις ακόλουθες ενώσεις: αιθάνιο, προπένιο, 1-βουτίνιο, 1,3-πενταδιένιο, 2-βουτανόλη.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εφαρμόζουμε αντίστροφα τους κανόνες ονοματολογίας της §1.3: από το όνομα ανακατασκευάζουμε τον αριθμό ατόμων C, το είδος δεσμού/θέση και τη χαρακτηριστική ομάδα.
Λύση:
- Κάθε όνομα αναλύεται στα τρία συνθετικά του και μεταφράζεται σε δομή.
Απάντηση: αιθάνιο: CH\(_3\)CH\(_3\) προπένιο: CH\(_3\)CH=CH\(_2\) 1-βουτίνιο: CH\(\equiv\)C-CH\(_2\)-CH\(_3\) 1,3-πενταδιένιο: CH\(_2\)=CH-CH=CH-CH\(_3\) 2-βουτανόλη: CH\(_3\)-CH(OH)-CH\(_2\)-CH\(_3\)
Πρόσεξε:
- Στο προπένιο ο διπλός δεσμός είναι πάντα στη θέση 1 όταν η αλυσίδα έχει μόνο 3 άτομα C (δεν χρειάζεται αρίθμηση).
Άσκηση 17 (σελ. 30)
Να αντιστοιχίσετε σε κάθε τύπο της πρώτης στήλης το όνομα της ένωσης που αναφέρεται στη δεύτερη στήλη. Τύποι πρώτης στήλης:
- CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_3\)
- CH\(_3\)CH\(_2\)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(OH)CH\(_3\)
- CH\(_2\)=CHCH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))C\(\equiv\)CH Ονόματα δεύτερης στήλης: 1-βουτένιο 1,3-βουταδιένιο 2-προπανόλη 3-μεθυλο-1-βουτίνιο προπάνιο
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ονομάζουμε κάθε τύπο με τους κανόνες της §1.3 και τον αντιστοιχίζουμε στη σωστή ονομασία.
Λύση:
- Εφαρμόζουμε τα τρία συνθετικά ονοματολογίας σε κάθε τύπο ξεχωριστά.
Απάντηση: 1 → προπάνιο. 2 → 1-βουτένιο. 3 → 2-προπανόλη. 4 → 1,3-βουταδιένιο. 5 → 3-μεθυλο-1-βουτίνιο.
Άσκηση 18 (σελ. 30)
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις ακόλουθες ενώσεις: α. χλωροαιθάνιο β. 2-μεθυλοβουτάνιο γ. προπανικό οξύ δ. 2-βρωμοπροπανάλη ε. αιθυλομεθυλαιθέρας στ. 1-βουτανόλη
Σκέψη / Μεθοδολογία: Κάθε όνομα αναλύεται σε βασική αλυσίδα + διακλάδωση/χαρακτηριστική ομάδα + θέση, σύμφωνα με τους κανόνες IUPAC της §1.3.
Λύση:
- Ανακατασκευάζουμε καθεμία δομή από το όνομά της.
Απάντηση: α. χλωροαιθάνιο: CH\(_3\)CH\(_2\)Cl β. 2-μεθυλοβουτάνιο: CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)CH\(_3\) γ. προπανικό οξύ: CH\(_3\)CH\(_2\)COOH δ. 2-βρωμοπροπανάλη: CH\(_3\)CHBrCHO ε. αιθυλομεθυλαιθέρας: CH\(_3\)-O-CH\(_2\)CH\(_3\) στ. 1-βουτανόλη: CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_2\)OH
Πρόσεξε:
- Στο δ, η ομάδα -CHO καταλαμβάνει πάντα τη θέση 1, οπότε το Br στη «2-» είναι στον διπλανό άνθρακα.
Άσκηση 25 (σελ. 32)
Να ονομάσετε τα παρακάτω αλκάνια τα οποία δίνονται σε μορφή μοριακών μοντέλων. Τι παρατηρείτε με βάση τη απεικόνιση αυτή;
(⚠️ υπό επαλήθευση — βλ. σημείωση στο «Πρόσεξε» παρακάτω)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η άσκηση απαιτεί ανάγνωση πέντε μοριακών μοντέλων (τρισδιάστατων αναπαραστάσεων) από την εικόνα της σελίδας, τα οποία η κειμενική πηγή δεν περιγράφει με επαρκή λεπτομέρεια (θέση ατόμων) για ασφαλή ονομασία.
Λύση:
- Χωρίς πρόσβαση στην εικόνα δεν μπορούν να προσδιοριστούν με βεβαιότητα οι πέντε συγκεκριμένες δομές.
Απάντηση: Δεν είναι δυνατή η πλήρης απάντηση χωρίς οπτική επαλήθευση των μοριακών μοντέλων στη σελίδα 32 του βιβλίου. Γενικά, σε τέτοιες ασκήσεις ονοματολογίας από μοριακά μοντέλα, η παρατήρηση που συνήθως ζητείται είναι ότι αλκάνια με τον ίδιο μοριακό τύπο μπορεί να έχουν διαφορετική διακλάδωση (δηλαδή να είναι μεταξύ τους ισομερή αλυσίδας).
Πρόσεξε:
- Απαιτείται το PDF/εικόνα για πλήρη απάντηση — δεν ήταν διαθέσιμο κατά τη συγγραφή.
Άσκηση 26 (σελ. 32)
Να γράψετε τα ονόματα για τις ακόλουθες ενώσεις:
- CH\(_3\)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)CH(OH)CH\(_3\)
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))C\(\equiv\)CH
- CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CHO
- CH\(_2\)=C(Cl)CH=CH\(_2\)
- CH\(_3\)COOH
- CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH(OH)CH\(_3\)
- CH\(_3\)OCH\(_3\)
- CH\(_3\)CH\(_2\)COCH\(_3\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εφαρμόζουμε τους κανόνες ονοματολογίας της §1.3 σε καθέναν από τους εννέα τύπους, προσέχοντας τη σειρά προτεραιότητας ΧΟ > ΠΔ > Δ για την αρίθμηση.
Λύση:
- Αναλύουμε κάθε τύπο ξεχωριστά ως προς αριθμό ατόμων C, είδος/θέση δεσμών και χαρακτηριστική ομάδα.
Απάντηση: 1. προπένιο 2. 2-προπανόλη 3. 3-μεθυλο-1-βουτίνιο 4. βουτανάλη 5. 2-χλωρο-1,3-βουταδιένιο 6. αιθανικό οξύ (οξικό οξύ) 7. 3-μεθυλο-2-βουτανόλη 8. διμεθυλαιθέρας (μεθοξυμεθάνιο) 9. 2-βουτανόνη
Πρόσεξε:
- Στο 5, η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο που δίνει το μικρότερο δείκτη στον πρώτο διπλό δεσμό· το Cl είναι διακλάδωση στη θέση 2.
- Στο 4 και το 6, η χαρακτηριστική ομάδα (-CHO, -COOH) είναι πάντα στη θέση 1, γι' αυτό δεν αναγράφεται δείκτης θέσης.
Άσκηση 27 (σελ. 32)
Οι ρίζες με τον τύπο C\(_4\)H\(_9\)- είναι: α. 1 β. 2 γ. 3 δ. 4
Σκέψη / Μεθοδολογία: Απαριθμούμε όλα τα δομικά ισομερή της ρίζας βουτυλίου, ανάλογα με το σε ποιο άτομο άνθρακα «λείπει» το ελεύθερο σθένος.
Λύση:
- Ευθεία αλυσίδα: κανονικό βουτύλιο CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_2\)- (ελεύθερο σθένος σε άκρο) και δευτεροταγές βουτύλιο CH\(_3\)CH\(_2\)CH(-)CH\(_3\) (ελεύθερο σθένος σε εσωτερικό άτομο).
- Διακλαδισμένη αλυσίδα (ισοβουτάνιο ως βάση): ισοβουτύλιο (CH\(_3\))\(_2\)CHCH\(_2\)- και τριτοταγές βουτύλιο (CH\(_3\))\(_3\)C-.
- Σύνολο: 4 διαφορετικές ρίζες.
Απάντηση: δ. 4
Πρόσεξε:
- Το πλήθος των ριζών C\(_4\)H\(_9\)- προκύπτει από τα σημεία της αλυσίδας όπου μπορεί να αφαιρεθεί το Η — όχι μόνο από τα δύο βασικά σκελετά (κανονικό/ισο-βουτάνιο), αλλά από κάθε ανεξάρτητη θέση σε αυτά.
Άσκηση 30 (σελ. 33)
Να γράψετε όλους τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων και τα αντίστοιχα ονόματά τους. α. Αλκίνια με 5 άτομα άνθρακα στο μόριό τους β. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με 5 άτομα άνθρακα στο μόριό τους γ. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα με 4 άτομα άνθρακα στο μόριό τους δ. Υδρογονάνθρακες με μοριακό τύπο C\(_4\)H\(_6\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Σε κάθε υποερώτημα καταγράφουμε συστηματικά όλες τις δυνατές ανθρακικές αλυσίδες (ευθείες και διακλαδισμένες) και όλες τις δυνατές θέσεις της χαρακτηριστικής ομάδας/πολλαπλού δεσμού, χωρίς να παραλείψουμε ή να επαναλάβουμε ισομερή.
Λύση:
- α. C\(_5\)H\(_8\) αλκίνια: 1-πεντίνιο, 2-πεντίνιο, 3-μεθυλο-1-βουτίνιο.
- β. C\(_5\)H\(_{11}\)OH αλκοόλες: από την ευθεία αλυσίδα (πεντάνιο) προκύπτουν 1-πεντανόλη, 2-πεντανόλη, 3-πεντανόλη· από τη διακλαδισμένη αλυσίδα 2-μεθυλοβουτάνιο προκύπτουν 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, 3-μεθυλο-1-βουτανόλη, 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, 3-μεθυλο-2-βουτανόλη· από τη διακλαδισμένη αλυσίδα 2,2-διμεθυλοπροπάνιο προκύπτει η 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη. Σύνολο 8 ισομερή.
- γ. C\(_3\)H\(_7\)COOH οξέα: βουτανικό οξύ (ευθεία αλυσίδα) και 2-μεθυλοπροπανικό οξύ (διακλαδισμένη).
- δ. C\(_4\)H\(_6\) υδρογονάνθρακες: αλκίνια 1-βουτίνιο, 2-βουτίνιο· αλκαδιένια 1,2-βουταδιένιο, 1,3-βουταδιένιο.
Απάντηση: α. CH\(\equiv\)C-CH\(_2\)-CH\(_2\)-CH\(_3\) (1-πεντίνιο), CH\(_3\)-C\(\equiv\)C-CH\(_2\)-CH\(_3\) (2-πεντίνιο), CH\(\equiv\)C-CH(CH\(_3\))-CH\(_3\) (3-μεθυλο-1-βουτίνιο). β. CH\(_3\)(CH\(_2\))\(_3\)CH\(_2\)OH (1-πεντανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)CH(OH)CH\(_3\) (2-πεντανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)CH(OH)CH\(_2\)CH\(_3\) (3-πεντανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)CH(CH\(_3\))CH\(_2\)OH (2-μεθυλο-1-βουτανόλη), (CH\(_3\))\(_2\)CHCH\(_2\)CH\(_2\)OH (3-μεθυλο-1-βουτανόλη), CH\(_3\)CH\(_2\)C(CH\(_3\))(OH)CH\(_3\) (2-μεθυλο-2-βουτανόλη), CH\(_3\)CH(CH\(_3\))CH(OH)CH\(_3\) (3-μεθυλο-2-βουτανόλη), (CH\(_3\))\(_3\)C-CH\(_2\)OH (2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη). γ. CH\(_3\)CH\(_2\)CH\(_2\)COOH (βουτανικό οξύ), (CH\(_3\))\(_2\)CHCOOH (2-μεθυλοπροπανικό οξύ). δ. CH\(\equiv\)C-CH\(_2\)-CH\(_3\) (1-βουτίνιο), CH\(_3\)-C\(\equiv\)C-CH\(_3\) (2-βουτίνιο), CH\(_2\)=C=CH-CH\(_3\) (1,2-βουταδιένιο), CH\(_2\)=CH-CH=CH\(_2\) (1,3-βουταδιένιο).
Πρόσεξε:
- Στο δ, θεωρούμε μόνο άκυκλους υδρογονάνθρακες (αλκίνια/αλκαδιένια) — κυκλικές δομές (π.χ. κυκλοβουτένιο) δεν έχουν καλυφθεί ακόμη σε αυτό το κεφάλαιο.
- Χρήσιμος έλεγχος πληρότητας: μετράμε πρώτα τους δυνατούς ανθρακικούς σκελετούς, μετά τις θέσεις της ομάδας/δεσμού σε καθέναν.