(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, §4.1 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα - Αιθανικό οξύ. Οι εκφωνήσεις των παρακάτω ερωτήσεων/ασκήσεων προέρχονται από το ενιαίο μπλοκ ασκήσεων στο τέλος του Κεφαλαίου 4 (σελ. 125-127) και ανατέθηκαν σε αυτό το υποκεφάλαιο με βάση τη θεματική τους συνάφεια.)
Πώς ταξινομούνται τα οξέα ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλίων που έχουν και πώς ανάλογα με τον τρόπο που συνδέονται τα άτομα της ανθρακικής αλυσίδας τους; Να δώσετε μερικά παραδείγματα.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Δύο ανεξάρτητα κριτήρια ταξινόμησης: το πλήθος των καρβοξυλίων, και τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας (όπως και στους υδρογονάνθρακες).
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Ως προς τον αριθμό καρβοξυλίων: μονοκαρβοξυλικά (π.χ. οξικό οξύ), δικαρβοξυλικά κ.ά. Ως προς την αλυσίδα: άκυκλα (π.χ. οξικό, γαλακτικό οξύ) και κυκλικά/αρωματικά (π.χ. βενζοϊκό οξύ).
Πρόσεξε:
Πώς προκύπτουν θεωρητικά τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Το βιβλίο τα ορίζει ως παράγωγα των αλκανίων.
Λύση:
Απάντηση: Θεωρητικά προκύπτουν από τα αλκάνια C\(_ν\)H\(_{2ν+2}\) με αντικατάσταση ενός H από -COOH, με γενικό τύπο C\(_ν\)H\(_{2ν+1}\)COOH.
Πρόσεξε:
Τι είναι το ξίδι και πώς παρασκευάζεται;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στην §4.1 (Βιομηχανική παρασκευή/χρήσεις).
Λύση:
Απάντηση: Το ξίδι είναι υδατικό διάλυμα οξικού οξέος (~5% w/v), που παρασκευάζεται με οξείδωση της αιθανόλης κρασιού/αλκοολούχου ποτού παρουσία του ενζύμου αλκοολοξειδάση.
Πρόσεξε:
Τι είναι ο όξινος χαρακτήρας;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ορισμός από την §4.1 (Χημικές Ιδιότητες).
Λύση:
Απάντηση: Ο όξινος χαρακτήρας είναι το σύνολο των ιδιοτήτων που προκύπτουν από την ικανότητα ενός οξέος να δίνει κατιόντα H\(^+\) σε υδατικό διάλυμα (ξινή γεύση, αντίδραση με βάσεις/βασικά οξείδια/ανθρακικά άλατα/δραστικά μέταλλα).
Πρόσεξε:
Να αναφέρετε μερικές χρήσεις του οξικού οξέος.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανάκληση από την §4.1 (Χρήσεις).
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Ενδεικτικά: ξίδι/συντήρηση τροφίμων, βαφική, παρασκευή οξικής κυτταρίνης (τεχνητή μετάξα), πρώτη ύλη φαρμάκων (ασπιρίνη) και άλλων χημικών (ακετόνη, εστέρες).
Πρόσεξε:
Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με Σ αν είναι σωστές και με Λ αν είναι λανθασμένες. α. Το οξικό οξύ βιομηχανικά παρασκευάζεται από οξείδωση αλκανίων της τάξεως. β. Το οξικό οξύ είναι το ξίδι. γ. Το βενζοϊκό οξύ έχει επτά άτομα άνθρακα στο μόριό του. δ. Το γαλακτικό οξύ δίνει χημική αντίδραση με ένα άλλο οξύ. Να εξηγήσετε τις απαντήσεις σας στις προτάσεις γ και δ.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξετάζουμε καθεμία ξεχωριστά με βάση την §4.1-§4.2 (η επίσημη απαντητική στήλη του βιβλίου δίνει: Σ = α,γ,δ, Λ = β).
Λύση:
Απάντηση: α. Σωστό. β. Λάθος (το ξίδι είναι διάλυμα, όχι το καθαρό οξύ). γ. Σωστό (7 άτομα C). δ. Σωστό (το -OH του γαλακτικού οξέος εστεροποιείται με άλλο οξύ).
Πρόσεξε:
Να δώσετε δύο μεθόδους παρασκευής του οξικού οξέος χρησιμοποιώντας ως οργανική ύλη: α) το αιθυλένιο και β) το ακετυλένιο
Σκέψη / Μεθοδολογία: Και τα δύο αέρια πρέπει πρώτα να μετατραπούν σε αιθανόλη/ακεταλδεΰδη (ενδιάμεσα προϊόντα), και μετά να οξειδωθούν προς οξικό οξύ.
Λύση:
Απάντηση: α) Αιθυλένιο →(ενυδάτωση) αιθανόλη →(οξείδωση) οξικό οξύ. β) Ακετυλένιο →(ενυδάτωση) ακεταλδεΰδη →(οξείδωση) οξικό οξύ.
Πρόσεξε:
Να συμπληρώσετε τις αντιδράσεις: α. CH\(_3\)CN + ..... → CH\(_3\)COOH + ...... β. RCH\(_2\)OH + 2[O] → ...... + ..... γ. CH\(_3\)COOH + ..... → (CH\(_3\)COO)\(_2\)Ca + ...... δ. C\(_6\)H\(_5\)CH\(_3\) + ........ → C\(_6\)H\(_5\)COOH + ...... ε. C\(_6\)H\(_5\)COOH + ..... → ...... + ...... + CO\(_2\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Κάθε αντίδραση αντιστοιχεί σε γνωστό τύπο παρασκευής/ιδιότητας από την §4.1/§4.3.
Λύση:
Απάντηση: α. +2H\(_2\)O → CH\(_3\)COOH + NH\(_3\). β. → RCOOH + H\(_2\)O. γ. 2CH\(_3\)COOH + CaO → (CH\(_3\)COO)\(_2\)Ca + H\(_2\)O. δ. +3/2 O\(_2\) → C\(_6\)H\(_5\)COOH + H\(_2\)O. ε. +NaHCO\(_3\) → C\(_6\)H\(_5\)COONa + H\(_2\)O + CO\(_2\)↑.
Πρόσεξε:
Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων του οξικού οξέος με: α) βάση, β) βασικό οξείδιο, γ) ανθρακικό άλας, δ) μέταλλο δραστικότερο από το υδρογόνο.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Οι τέσσερις εκδηλώσεις του όξινου χαρακτήρα, όπως στην §4.1.
Λύση:
Απάντηση: α) CH\(_3\)COOH+NaOH→CH\(_3\)COONa+H\(_2\)O. β) 2CH\(_3\)COOH+CaO→(CH\(_3\)COO)\(_2\)Ca+H\(_2\)O. γ) 2CH\(_3\)COOH+Na\(_2\)CO\(_3\)→2CH\(_3\)COONa+H\(_2\)O+CO\(_2\)↑. δ) 2CH\(_3\)COOH+Mg→(CH\(_3\)COO)\(_2\)Mg+H\(_2\)↑.
Πρόσεξε:
Διαθέτουμε στο εργαστήριο ακετυλένιο και ανόργανα υλικά και θέλουμε να παρασκευάσουμε μεθάνιο. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις της παρασκευής αυτής.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Πορεία: ακετυλένιο → ακεταλδεΰδη (ενυδάτωση) → οξικό οξύ (οξείδωση) → οξικό νάτριο (εξουδετέρωση) → μεθάνιο (αποκαρβοξυλίωση με NaOH/CaO).
Λύση:
Απάντηση: Τέσσερα στάδια: ακετυλένιο →(H\(_2\)O/Hg\(^{2+}\)) ακεταλδεΰδη →([O]) οξικό οξύ →(NaOH) οξικό νάτριο →(NaOH, πύρωση) μεθάνιο.
Πρόσεξε:
Πώς μπορείτε να διακρίνετε: α) το βουτανικό οξύ από το 3-βουτενικό οξύ; β) το προπανικό οξύ από τον οξικό μεθυλεστέρα;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Χρειάζεται μια χαρακτηριστική αντίδραση που δίνει η μία ένωση και όχι η άλλη.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: α) Με προσθήκη διαλύματος Br\(_2\): το 3-βουτενικό (ακόρεστο) το αποχρωματίζει, το βουτανικό (κορεσμένο) όχι. β) Με NaHCO\(_3\)/Na\(_2\)CO\(_3\): μόνο το προπανικό οξύ (όξινος χαρακτήρας) ελευθερώνει CO\(_2\)· ο εστέρας δεν αντιδρά.
Πρόσεξε:
Πόσα γραμμάρια οξικού οξέος και πόσα γραμμάρια υδροξειδίου του νατρίου απαιτούνται για να παρασκευαστούν 33,6 L CH\(_4\), που μετρήθηκαν σε πρότυπες συνθήκες;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Δύο διαδοχικά στάδια, το καθένα 1:1 σε mol: πρώτα εξουδετέρωση του οξικού οξέος με 1 mol NaOH, μετά αποκαρβοξυλίωση του οξικού νατρίου με άλλο 1 mol NaOH. Άρα τελικά 1 mol CH\(_3\)COOH και 2 mol NaOH δίνουν 1 mol CH\(_4\).
Λύση:
Απάντηση: Απαιτούνται 90 g CH\(_3\)COOH και 120 g NaOH.
Πρόσεξε:
Το ξίδι είναι ένα διάλυμα οξικού οξέος που παράγεται από τη ζύμωση της αιθυλικής αλκοόλης (CH\(_3\)CH\(_2\)OH). Θέλουμε να παρασκευάσουμε ξίδι από κρασί 11,5° (αλκοολικοί βαθμοί). Να βρείτε τη μάζα του CH\(_3\)COOH που περιέχεται σε 1 L ξιδιού. Η πυκνότητα της αιθανόλης είναι ρ=0,8 g/mL. (Θεωρούμε ότι κατά τη ζύμωση δεν αλλάζει πρακτικά ο όγκος του διαλύματος.)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Οι «αλκοολικοί βαθμοί» δείχνουν % v/v αιθανόλης. Από τον όγκο αιθανόλης βρίσκουμε τη μάζα της (πυκνότητα), μετατρέπουμε σε mol, και με στοιχειομετρία 1:1 (οξείδωση αιθανόλης → οξικό οξύ) βρίσκουμε τα mol και τη μάζα του CH\(_3\)COOH.
Λύση:
Απάντηση: 120 g CH\(_3\)COOH ανά 1 L ξιδιού. (Επαληθεύεται από την επίσημη πλευρική ένδειξη του βιβλίου: «120 g».)
Πρόσεξε:
Σε 1 L διαλύματος NaOH 0,2 M προσθέτουμε 6 g καθαρού CH\(_3\)COOH. Το διάλυμα που σχηματίζεται θερμαίνεται μέχρι το νερό να εξατμιστεί πλήρως και παίρνουμε στερεό υπόλειμμα Α. α) Από τι αποτελείται το Α; β) Πυρώνοντας το Α, οπότε σχηματίζεται αέριο Β. Ποιο είναι το Β και ποιος ο όγκος του σε πρότυπες συνθήκες (STP);
Σκέψη / Μεθοδολογία: Πρώτα εξουδετέρωση (υπάρχει περίσσεια NaOH), μετά το στερεό υπόλειμμα (άλας + περίσσεια NaOH) πυρώνεται και το NaOH που απομένει αποκαρβοξυλιώνει το άλας προς μεθάνιο.
Λύση:
Απάντηση: α) Το Α είναι μίγμα 0,1 mol CH\(_3\)COONa και 0,1 mol περίσσειας NaOH. β) Το Β είναι CH\(_4\), όγκος 2,24 L σε STP. (Επαληθεύεται από την επίσημη πλευρική ένδειξη του βιβλίου: «2,24 L».)
Πρόσεξε: