Κεφάλαιο 4.2 – Σελίδα 117 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις
(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, §4.2 Γαλακτικό οξύ ή 2-υδροξυπροπανικό οξύ. Οι εκφωνήσεις των παρακάτω ερωτήσεων/ασκήσεων προέρχονται από το ενιαίο μπλοκ ασκήσεων στο τέλος του Κεφαλαίου 4 (σελ. 125-127) και ανατέθηκαν σε αυτό το υποκεφάλαιο με βάση τη θεματική τους συνάφεια.)
Ερωτήσεις επανάληψης
Ερώτηση 2 (σελ. 125)
Να δώσετε τους συντακτικούς τύπους τριών καρβοξυλικών οξέων που να περιέχουν και άλλη χαρακτηριστική ομάδα εκτός από το καρβοξύλιο στο μόριό τους.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ζητούνται οξέα με δεύτερη χαρακτηριστική ομάδα (πολυλειτουργικές ενώσεις) — το γαλακτικό οξύ του βιβλίου είναι το χαρακτηριστικό τέτοιο παράδειγμα (καρβοξύλιο + υδροξύλιο).
Λύση:
- Γαλακτικό οξύ CH\(_3\)CH(OH)COOH: καρβοξύλιο + υδροξύλιο.
- Ένα χλωρο-υποκατεστημένο οξύ, π.χ. ClCH\(_2\)COOH (χλωροαιθανικό οξύ): καρβοξύλιο + αλογόνο.
- Ένα κετο-οξύ, π.χ. CH\(_3\)COCOOH (πυροσταφυλικό οξύ): καρβοξύλιο + καρβονύλιο.
Ενδεικτική απάντηση: Ενδεικτικά: CH\(_3\)CH(OH)COOH (γαλακτικό, +υδροξύλιο), ClCH\(_2\)COOH (+αλογόνο), CH\(_3\)COCOOH (πυροσταφυλικό, +καρβονύλιο).
Πρόσεξε:
- Οποιοδήποτε έγκυρο παράδειγμα με δεύτερη χαρακτηριστική ομάδα γίνεται δεκτό.
Ερώτηση 6 (σελ. 125)
Γιατί το γαλακτικό οξύ έχει δύο κατηγορίες χημικών ιδιοτήτων;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξαρτάται από τις δύο χαρακτηριστικές ομάδες του μορίου.
Λύση:
- Το γαλακτικό οξύ CH\(_3\)CH(OH)COOH έχει ταυτόχρονα καρβοξύλιο (-COOH) και υδροξύλιο (-OH).
- Λόγω του καρβοξυλίου δίνει τις αντιδράσεις των οξέων (εξουδετέρωση, εστεροποίηση ως οξύ).
- Λόγω του υδροξυλίου δίνει τις αντιδράσεις μιας (δευτεροταγούς) αλκοόλης (οξείδωση προς πυροσταφυλικό οξύ, εστεροποίηση ως αλκοόλη).
Απάντηση: Επειδή διαθέτει δύο χαρακτηριστικές ομάδες στο ίδιο μόριο (καρβοξύλιο και υδροξύλιο), συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων με αυτές των αλκοολών.
Πρόσεξε:
- Να αναφερθούν και οι δύο ομάδες ονομαστικά, όχι μόνο «έχει δύο ιδιότητες».
Ασκήσεις - Προβλήματα
Άσκηση 16 (σελ. 126)
Το γαλακτικό οξύ παρασκευάζεται στη βιομηχανία με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων και συνθετικά από την ακεταλδεΰδη. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που λαμβάνουν χώρα.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Δύο ανεξάρτητες πορείες, όπως περιγράφονται στην §4.2 (Παρασκευές).
Λύση:
- Βιομηχανική (ζύμωση): C\(_6\)H\(_{12}\)O\(_6\) \(\xrightarrow{λακτάση}\) 2 CH\(_3\)CH(OH)COOH (γλυκόζη → γαλακτικό οξύ).
- Συνθετική (από ακεταλδεΰδη, κυανυδρινική σύνθεση): CH\(_3\)CHO + HCN → CH\(_3\)CH(OH)CN.
- Στη συνέχεια υδρόλυση του νιτριλίου: CH\(_3\)CH(OH)CN + 2H\(_2\)O \(\xrightarrow{H^+ ή OH^-}\) CH\(_3\)CH(OH)COOH + NH\(_3\)↑.
Απάντηση: Ζύμωση: C\(_6\)H\(_{12}\)O\(_6\) →(λακτάση) 2 CH\(_3\)CH(OH)COOH. Σύνθεση: CH\(_3\)CHO + HCN → CH\(_3\)CH(OH)CN, μετά +2H\(_2\)O → CH\(_3\)CH(OH)COOH + NH\(_3\).
Πρόσεξε:
- Η κυανυδρινική σύνθεση είναι γενική μέθοδος παρασκευής α-υδροξυοξέων: προσθήκη HCN σε καρβονυλική ένωση, μετά υδρόλυση νιτριλίου.
Άσκηση 17 (σελ. 127)
Το γαλακτικό, το αιθανικό και το βενζοϊκό οξύ έχουν μία κοινή χημική ιδιότητα, την εστεροποίηση. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις εστεροποίησης των οξέων αυτών με τη μεθανόλη.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Γενικός τύπος εστεροποίησης RCOOH + CH\(_3\)OH \(\rightleftharpoons\) RCOOCH\(_3\) + H\(_2\)O, εφαρμόζεται και στα τρία οξέα.
Λύση:
- Αιθανικό (οξικό) οξύ: CH\(_3\)COOH + CH\(_3\)OH \(\rightleftharpoons\) CH\(_3\)COOCH\(_3\) + H\(_2\)O.
- Γαλακτικό οξύ: CH\(_3\)CH(OH)COOH + CH\(_3\)OH \(\rightleftharpoons\) CH\(_3\)CH(OH)COOCH\(_3\) + H\(_2\)O (η αντίδραση γίνεται στο καρβοξύλιο· το υδροξύλιο παραμένει ανεπηρέαστο).
- Βενζοϊκό οξύ: C\(_6\)H\(_5\)COOH + CH\(_3\)OH \(\rightleftharpoons\) C\(_6\)H\(_5\)COOCH\(_3\) + H\(_2\)O.
Απάντηση: CH\(_3\)COOCH\(_3\)+H\(_2\)O, CH\(_3\)CH(OH)COOCH\(_3\)+H\(_2\)O, C\(_6\)H\(_5\)COOCH\(_3\)+H\(_2\)O — και οι τρεις αντιδράσεις είναι ισορροπίες (αμφίδρομο βέλος).
Πρόσεξε:
- Η εστεροποίηση είναι αντίδραση ισορροπίας (⇌), όχι πλήρης.
- Στο γαλακτικό οξύ αντιδρά μόνο το -COOH με τη μεθανόλη· αν αντιδρούσε το -OH του γαλακτικού με ένα οξύ θα ήταν διαφορετική εστεροποίηση (βλ. §4.2).
Άσκηση 18 (σελ. 127)
Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με Σ, αν είναι σωστές και με Λ, αν είναι λανθασμένες. α. Το γαλακτικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με το οξικό οξύ. β. Το βενζοϊκό οξύ μπορεί να αντιδράσει με το οξικό οξύ. γ. Το οξικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με χαλκό. δ. Το γαλακτικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με την αιθανόλη. Να αιτιολογήσετε τις σωστές προτάσεις, δίνοντας τις σχετικές αντιδράσεις.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Κλειδί: το γαλακτικό οξύ έχει ΚΑΙ υδροξύλιο, άρα μπορεί να λειτουργήσει ως αλκοόλη απέναντι σε ένα άλλο οξύ (εστεροποίηση) — ενώ δύο καθαρά οξέα (χωρίς αλκοόλη ή αρκετά δραστικό μέταλλο) δεν αντιδρούν μεταξύ τους. Η επίσημη απαντητική στήλη του βιβλίου δίνει: Σ = α,δ, Λ = β,γ.
Λύση:
- α. Σωστό: το υδροξύλιο του γαλακτικού οξέος εστεροποιείται με το -COOH του οξικού οξέος: CH\(_3\)CH(OH)COOH + CH\(_3\)COOH \(\rightleftharpoons\) CH\(_3\)CH(OCOCH\(_3\))COOH + H\(_2\)O.
- β. Λάθος: το βενζοϊκό οξύ δεν έχει ομάδα -OH (αλκοόλης/φαινόλης) για να εστεροποιηθεί με το οξικό οξύ, και δύο καρβοξυλικά οξέα δεν αντιδρούν απευθείας μεταξύ τους.
- γ. Λάθος: ο χαλκός δεν είναι δραστικότερος από το υδρογόνο (βρίσκεται μετά το H στη σειρά δραστικότητας), άρα δεν εκτοπίζει H\(_2\) από οξέα όπως το οξικό οξύ.
- δ. Σωστό: το -COOH του γαλακτικού οξέος εστεροποιείται με το -OH της αιθανόλης: CH\(_3\)CH(OH)COOH + CH\(_3\)CH\(_2\)OH \(\rightleftharpoons\) CH\(_3\)CH(OH)COOCH\(_2\)CH\(_3\) + H\(_2\)O.
Απάντηση: α. Σωστό (εστεροποίηση μέσω -OH του γαλακτικού). β. Λάθος. γ. Λάθος (Cu λιγότερο δραστικό από H). δ. Σωστό (εστεροποίηση -COOH με αιθανόλη).
Πρόσεξε:
- Διάκριση ρόλων: στο α το γαλακτικό δρα ως «αλκοόλη» (μέσω -OH)· στο δ δρα ως «οξύ» (μέσω -COOH) — και οι δύο έγκυρες, διαφορετικός μηχανισμός.
- Η σειρά δραστικότητας μετάλλων είναι απαραίτητη γνώση για το γ.
Άσκηση 23 (σελ. 127)
5,6 g αιθυλενίου αντιδρούν με νερό και παράγεται αλκοόλη που οξειδώνεται ποσοτικά προς την αντίστοιχη αλδεΰδη. Η αλδεΰδη αντιδρά με HCN, οπότε παράγεται το 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο, το οποίο αντιδρά με το νερό σε όξινο περιβάλλον και δίνει γαλακτικό οξύ. Το γαλακτικό οξύ διαλύεται στο νερό και παίρνουμε διάλυμα μάζας 500 g. α) Να γράψετε όλες τις αντιδράσεις που αναφέρθηκαν. β) Να βρείτε την % w/w (κατά βάρος) περιεκτικότητα του διαλύματος του γαλακτικού οξέος.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Όλα τα στάδια είναι 1:1 σε mol άνθρακα-σκελετού, οπότε τα mol γαλακτικού οξέος = τα αρχικά mol αιθυλενίου.
Λύση:
- α) CH\(_2\)=CH\(_2\) + H\(_2\)O \(\xrightarrow{H^+}\) CH\(_3\)CH\(_2\)OH (ενυδάτωση αιθυλενίου).
- CH\(_3\)CH\(_2\)OH + [O] \(\rightarrow\) CH\(_3\)CHO + H\(_2\)O (οξείδωση προς ακεταλδεΰδη).
- CH\(_3\)CHO + HCN \(\rightarrow\) CH\(_3\)CH(OH)CN (προσθήκη HCN, 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο).
- CH\(_3\)CH(OH)CN + 2H\(_2\)O \(\xrightarrow{H^+}\) CH\(_3\)CH(OH)COOH + NH\(_3\)↑ (υδρόλυση νιτριλίου).
- β) mol αιθυλενίου = 5,6/28 = 0,2 mol.
- Κάθε στάδιο είναι 1:1 σε άνθρακα-σκελετό ⇒ mol γαλακτικού οξέος = 0,2 mol.
- M(γαλακτικού) = 3×12 + 6×1 + 3×16 = 90 g/mol ⇒ μάζα = 0,2 × 90 = 18 g.
- % w/w = (18/500) × 100 = 3,6%.
Απάντηση: α) Η αλυσίδα των 4 αντιδράσεων παραπάνω. β) 3,6% w/w. (Επαληθεύεται από την επίσημη πλευρική ένδειξη του βιβλίου: «3,6% w/w».)
Πρόσεξε:
- Η ολική στοιχειομετρία σε αλυσίδα διαδοχικών 1:1 αντιδράσεων απλοποιείται: τα τελικά mol προϊόντος = τα αρχικά mol πρώτης ύλης.