(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, §3.3 Φαινόλες. Οι εκφωνήσεις των παρακάτω ερωτήσεων/ασκήσεων προέρχονται από το ενιαίο μπλοκ ασκήσεων στο τέλος του Κεφαλαίου 3 (σελ. 105-107) και ανατέθηκαν σε αυτό το υποκεφάλαιο με βάση τη θεματική τους συνάφεια.)
Πώς παρασκευαζόταν η φαινόλη στη βιομηχανία παλιότερα και πώς παρασκευάζεται σήμερα;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στην παράγραφο «Παρασκευές» της §3.3.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Παλαιότερα η φαινόλη παρασκευαζόταν από τη λιθανθρακόπισσα με κλασματική απόσταξη. Σήμερα παρασκευάζεται κυρίως από το πετρέλαιο: βενζόλιο και προπένιο αντιδρούν παρουσία AlCl3 και σχηματίζουν ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμόλιο), το οποίο οξειδώνεται από O2 και δίνει φαινόλη και ακετόνη.
Πρόσεξε:
Από την πυρόλυση κλασμάτων του πετρελαίου παίρνουμε βενζόλιο και προπένιο. Οι δύο αυτοί υδρογονάνθρακες αντιδρούν μεταξύ τους παρουσία AlCl3 και σχηματίζεται ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που, όταν οξειδώνεται, μας δίνει μία αρωματική αλκοόλη και μία καρβονυλική ένωση. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που αναφέρθηκαν δίνοντας και τις ονομασίες των οργανικών ενώσεων.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Είναι ακριβώς η βιομηχανική παρασκευή φαινόλης της §3.3 (μέσω κουμολίου). Προσοχή: η «αρωματική αλκοόλη» της εκφώνησης είναι στην πραγματικότητα φαινόλη (υδροξυπαράγωγο αρωματικού δακτυλίου, όχι αλκοόλη με τη στενή έννοια) — έτσι την ονομάζει το βιβλίο σε αυτό το σημείο.
Λύση:
Απάντηση: Αρωματικός υδρογονάνθρακας: ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμόλιο). Προϊόντα οξείδωσης: φαινόλη και ακετόνη (προπανόνη).
Πρόσεξε:
α) Γιατί διάλυμα φαινόλης χρωματίζει το χαρτί ηλιοτροπίου κόκκινο. Να δώσετε μία χαρακτηριστική αντίδραση που εξηγεί το γεγονός αυτό. β) Τι πρέπει να προσθέσουμε στο διάλυμα, ώστε μετά το χαρτί του ηλιοτροπίου να μην γίνεται κόκκινο; Να γράψετε την αντίστοιχη χημική εξίσωση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η φαινόλη είναι ασθενές οξύ (§3.3, όξινος χαρακτήρας) — διίσταται ελαφρώς στο νερό δίνοντας H3O+, που ερεθίζει το ηλιοτρόπιο. Προσθήκη ισχυρής βάσης εξουδετερώνει τον όξινο χαρακτήρα.
Λύση:
Απάντηση: α) Επειδή η φαινόλη είναι ασθενές οξύ και διίσταται ελαφρώς, παράγοντας H3O⁺. β) Προσθήκη διαλύματος NaOH (ή άλλης ισχυρής βάσης).
Πρόσεξε: