(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, σελ. 76-83. Οι εκφωνήσεις είναι του σχολικού βιβλίου.)
Να αναφέρετε μερικές φυσικές ιδιότητες των αλκενίων.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανάκληση από τη θεωρία — παρόμοιες με των αλκανίων.
Λύση:
Απάντηση: Ίδια γενική τάση με τα αλκάνια (αέρια→υγρά→στερεά ανάλογα με τα άτομα C), αδιάλυτα στο νερό.
Να διατυπώσετε τον κανόνα του Markovnikov και να δώσετε ένα παράδειγμα εφαρμογής του.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Διατύπωση του κανόνα ακριβώς όπως στη θεωρία, με ένα παράδειγμα ασύμμετρου αλκενίου.
Λύση:
Απάντηση: Το H προστίθεται στο C με τα περισσότερα H· π.χ. προπένιο+HCl→2-χλωροπροπάνιο (κύριο προϊόν).
Τι είναι ο πολυμερισμός; Τι είναι το πολυμερές;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ορισμοί αυτούσιοι από τη θεωρία.
Λύση:
Απάντηση: Πολυμερισμός = συνένωση μονομερών· πολυμερές = το προκύπτον μεγάλο μόριο.
Ποιο είναι το γενικό σχήμα των αντιδράσεων πολυμερισμού των αλκενίων; Να δώσετε σχετικά παραδείγματα.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Γενικό σχήμα από τη θεωρία, με δύο συγκεκριμένα παραδείγματα από τον πίνακα πολυμερών.
Λύση:
Απάντηση: νCH2=CH-A →(κατ.) (-CH2-CH(A)-)ν· π.χ. αιθένιο→πολυαιθυλένιο, βινυλοχλωρίδιο→PVC.
Ποιες είναι οι κυριότερες βιομηχανικές χρήσεις του αιθυλενίου;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανάκληση από το διάγραμμα χρήσεων αιθυλενίου της θεωρίας.
Λύση:
Απάντηση: Πρώτη ύλη για πολυαιθυλένιο, αιθανόλη/αιθανικό οξύ, PVC, πολυστυρόλιο, τετρααιθυλιούχο μόλυβδο.
Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις παρασκευής ενός αλκενίου με πρώτη ύλη: α) ένα αλκυλαλογονίδιο, β) μία αλκοόλη.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Οι δύο εργαστηριακές μέθοδοι παρασκευής αλκενίων της θεωρίας: αφυδραλογόνωση και αφυδάτωση.
Λύση:
Απάντηση: Αφυδραλογόνωση χλωροαιθανίου ή αφυδάτωση αιθανόλης → αιθένιο (βλ. εξισώσεις λύσης).
Να δώσετε από δύο παραδείγματα χημικών αντιδράσεων: α) προσθήκης, β) πολυμερισμού, γ) όξινου υδρογόνου στο ακετυλένιο, αναφέροντας και τις κατάλληλες συνθήκες κάτω από τις οποίες αυτές πραγματοποιούνται.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Δύο παραδείγματα ανά κατηγορία, με τις συνθήκες που αναφέρει η θεωρία.
Λύση:
Απάντηση: Βλέπε τις 6 αντιδράσεις (2 ανά κατηγορία) στη λύση.
Πρόσεξε:
Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων πολυμερισμού των ουσιών με τους παρακάτω χημικούς τύπους. α) CH2=CH-A β) CH2=C(A)-CH=CH2
Σκέψη / Μεθοδολογία: Πρόκειται για γενικευμένους (συμβολικούς) τύπους με το γράμμα Α ως γενικό υποκαταστάτη, ίδια σύμβαση με τον γενικό τύπο πολυμερισμού της θεωρίας — δεν είναι συγκεκριμένες ονομαστικές ενώσεις.
Λύση:
Απάντηση: α. (-CH2-CH(A)-)ν. β. (-CH2-C(A)=CH-CH2-)ν.
Πρόσεξε:
Να αντιστοιχίσετε τους αριθμούς με τα γράμματα.
- πολυαιθυλένιο
- πολυβινυλοχλωρίδιο
- πολυπροπυλένιο
- πολυακρυλονιτρίλιο
- πολυστυρόλιο α. (-CH2-CH(CN)-)ν β. (-CH2-CH(CH3)-)ν γ. (-CH2-CH2-)ν δ. (-CH2-CH(C6H5)-)ν ε. (-CH2-CH(Cl)-)ν
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανάκληση από τον πίνακα μονομερών/πολυμερών της θεωρίας.
Λύση:
Απάντηση: 1-γ, 2-ε, 3-β, 4-α, 5-δ.
Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις προσθήκης: α) CH2=CH2 + HBr → ........ β) CH2=CH2 + H2O → ........ γ) CH3CH=CH2 + HCl → ........ δ) CH2=CHCH2CH3 + H2 → ........ Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας στην αντίδραση γ.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Το αιθένιο είναι συμμετρικό — ένα μόνο προϊόν. Στο προπένιο (γ) εφαρμόζεται ο κανόνας Markovnikov.
Λύση:
Απάντηση: α. CH3CH2Br. β. CH3CH2OH. γ. CH3CHClCH3 (Markovnikov). δ. CH3CH2CH2CH3.
Πρόσεξε:
Να συμπληρώσετε τα διάστιχα στις παρακάτω χημικές εξισώσεις: α. CH3CH2OH →(H2SO4,160°C) ...... + H2O β. ...... + NaOH → CH2=CH2 + ...... + H2O γ. ...... + Br2 → CH3-CH(Br)-CH2Br
Σκέψη / Μεθοδολογία: Αναγνωρίζουμε τον τύπο αντίδρασης από το γνωστό αντιδρών/προϊόν σε κάθε περίπτωση.
Λύση:
Απάντηση: α. CH2=CH2. β. CH3CH2Cl / NaCl. γ. CH3CH=CH2.
Αν διαβιβάσουμε ένα μίγμα μεθανίου, αιθενίου, προπινίου και αιθανίου σε περίσσεια διαλύματος Br2 σε CCl4, τότε τα αέρια που εξέρχονται από το διάλυμα αυτό είναι: α. μεθάνιο και αιθάνιο β. αιθένιο και προπίνιο γ. αιθάνιο δ. αιθάνιο και αιθένιο Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Το Br2/CCl4 αντιδρά (δεσμεύεται) μόνο με ακόρεστες ενώσεις (αλκένια, αλκίνια). Τα κορεσμένα (αλκάνια) περνούν αναντίδραστα.
Λύση:
Απάντηση: α. Μεθάνιο και αιθάνιο (τα δύο κορεσμένα αέρια του μίγματος).
Πρόσεξε:
Δίνονται οι πιο κάτω πληροφορίες που αφορούν την άγνωστη ουσία X:
- Αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4.
- Μπορεί να πολυμεριστεί.
- Παρασκευάζεται από αλκυλοχλωρίδιο με επίδραση αλκοολικού διαλύματος NaOH. Επομένως η ένωση X είναι: α. το προπίνιο β. το αιθένιο γ. το αιθάνιο δ. το βουτάνιο Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η πληροφορία 3 (παρασκευή από αλκυλοχλωρίδιο + αλκοολικό NaOH = αφυδραλογόνωση) παράγει πάντα αλκένιο, όχι αλκίνιο· αυτό αποκλείει το προπίνιο. Οι πληροφορίες 1,2 (αποχρωματισμός Br2, πολυμερισμός) ταιριάζουν σε αλκένιο, αποκλείοντας τα κορεσμένα αιθάνιο/βουτάνιο.
Λύση:
Απάντηση: β. Αιθένιο.
Πρόσεξε:
Δίνεται η άκυκλη ένωση με τύπο C4H8. α. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει και ποιος είναι ο γενικός εμπειρικός τύπος της σειράς αυτής; β. Να γράψετε τα συντακτικά ισομερή και να τα ονομάσετε. γ. Να γράψετε για κάθε ισομερές την αντίδραση προσθήκης με νερό.
Σκέψη / Μεθοδολογία: C4H8 άκυκλη ένωση ταιριάζει στον γενικό τύπο CνH2ν (αλκένια). Απαριθμούμε τα 3 συντακτικά ισομερή και εφαρμόζουμε τον κανόνα Markovnikov στην ενυδάτωση καθενός.
Λύση:
Απάντηση: Αλκένια CνH2ν· 3 ισομερή (1-βουτένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο)· ενυδάτωση δίνει 2-βουτανόλη (από τα δύο πρώτα) και 2-μεθυλο-2-προπανόλη (από το τρίτο).
Πρόσεξε:
Τα συντακτικά ισομερή της ένωσης με μοριακό τύπο C5H10 είναι: α:4 β:5 γ:6 δ:7. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Απαριθμούμε συστηματικά τα συντακτικά ισομερή αλκενίου C5H10 (χωρίς κυκλικές δομές, εκτός θέματος).
Λύση:
Απάντηση: β (5 ισομερή).
Πρόσεξε:
Το κύριο προϊόν της αντίδρασης του HCl με το 1-βουτένιο είναι: α. 1-χλωροβουτάνιο, β. 2-χλωροβουτάνιο, γ. 1,1-διχλωροβουτάνιο, δ. 2χλωρο-1-βουτένιο. Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Κανόνας Markovnikov: το H πάει στο ακραίο C (CH2=), το Cl στο εσωτερικό C του διπλού δεσμού.
Λύση:
Απάντηση: β. 2-χλωροβουτάνιο.
Πρόσεξε:
Να αντιστοιχίσετε τις διεργασίες που αναφέρονται στη στήλη Α με τα προϊόντα που είναι γραμμένα στη στήλη Β: A αφυδρολογόνωση ισοπροπυλοχλωριδίου προσθήκη HBr σε 1-βουτένιο πολυμερισμός βινυλοχλωριδίου προσθήκη H2 σε αιθίνιο
B (-CH2-CH(Cl)-)ν προπένιο CH2=CH2 CH3CH2CHBrCH3
Σκέψη / Μεθοδολογία: Εξετάζουμε κάθε διεργασία: η αφυδραλογόνωση ισοπροπυλοχλωριδίου δίνει προπένιο· η προσθήκη HBr σε 1-βουτένιο δίνει (Markovnikov) 2-βρωμοβουτάνιο· ο πολυμερισμός βινυλοχλωριδίου δίνει PVC· η προσθήκη H2 στο αιθίνιο, εφόσον στη στήλη Β δεν υπάρχει αιθάνιο, εννοείται μερική (1 mol H2) → αιθένιο.
Λύση:
Απάντηση: αφυδραλογόνωση ισοπροπυλοχλωριδίου→προπένιο· προσθήκη HBr σε 1-βουτένιο→CH3CH2CHBrCH3· πολυμερισμός βινυλοχλωριδίου→(-CH2-CHCl-)ν· προσθήκη H2 σε αιθίνιο→CH2=CH2.
Πρόσεξε:
Ένας υδρογονάνθρακας έχει στο μόριό του 8 άτομα υδρογόνου και η σχετική μοριακή μάζα του είναι ίση με 56. Ο υδρογονάνθρακας αυτός αντιδρά με Br2. Από αυτές τις πληροφορίες να δείξετε τι θα ισχύει από τα παρακάτω: α) έχει μοριακό τύπο C4H8 β) είναι ακόρεστη οργανική ένωση γ) μπορεί να έχει συντακτικό τύπο κυκλοβουτανίου (τετραμελής δακτύλιος) δ) πιθανώς πολυμερίζεται.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Από Mr=56 και 8 άτομα H υπολογίζουμε τα άτομα C· η αντίδραση με Br2 δείχνει ακορεστότητα, που αποκλείει κορεσμένο δακτύλιο (κυκλοβουτάνιο) αλλά επιτρέπει πολυμερισμό αλκενίου.
Λύση:
Απάντηση: Ισχύουν οι α, β, δ. Η πρόταση γ δεν ισχύει (το κυκλοβουτάνιο είναι κορεσμένο, δεν αντιδρά με Br2).
Πρόσεξε:
Αιθένιο διαβιβάζεται σε βρώμιο. Όταν το βρώμιο αποχρωματιστεί εντελώς, παίρνουμε μια ουσία που ζυγίζει 100g. α) Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ουσίας που παράχθηκε και ποια η ονομασία της; β) Πόσα mol αιθενίου χρησιμοποιήθηκαν; γ) Από πόσα γραμμάρια αιθανόλης θα παρασκευαστεί το αιθένιο που χρησιμοποιήσαμε;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η προσθήκη Br2 σε αιθένιο δίνει 1,2-διβρωμοαιθάνιο σε αναλογία mol 1:1. Υπολογίζουμε mol προϊόντος από τη μάζα, άρα και mol αιθενίου (ίδια), και μέσω αφυδάτωσης 1:1 τα mol/μάζα αιθανόλης.
Λύση:
Απάντηση: α. 1,2-διβρωμοαιθάνιο. β. ≈0,532 mol αιθενίου. γ. ≈24,47 g αιθανόλης (επαληθευμένο με κώδικα).
Πρόσεξε:
Η σχετική μοριακή μάζα πολυμερούς ενός αλκενίου είναι 56000. Αν 5,6 L του μονομερούς ζυγίζουν 7 g σε STP να βρεθούν: α) ο συντακτικός τύπος του αλκενίου, β) πόσα μόρια μονομερούς συνθέτουν το πολυμερές.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Από τον όγκο και τη μάζα του μονομερούς σε STP βρίσκουμε τη μοριακή του μάζα, άρα και τον τύπο. Ο λόγος Mr(πολυμερούς)/Mr(μονομερούς) δίνει το πλήθος μονομερών μονάδων.
Λύση:
Απάντηση: α. CH2=CH2 (αιθένιο). β. 2000 μόρια μονομερούς (επαληθευμένο με κώδικα).
21 g ενός αλκενίου αντιδρούν πλήρως με 11,2 L υδρογόνου σε STP. α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και η ονομασία του αλκενίου; β. Να γράψετε μία αντίδραση παρασκευής του αλκενίου χρησιμοποιώντας σαν πρώτη ύλη ένα αλκυλοαλόγονίδιο.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η υδρογόνωση αλκενίου γίνεται σε αναλογία mol 1:1 με H2, οπότε mol αλκενίου = mol H2. Από τη μάζα βρίσκουμε τη Mr και άρα το ν.
Λύση:
Απάντηση: α. C3H6, προπένιο. β. CH3CH2CH2Cl + NaOH(αλκοολικό) → CH3CH=CH2 + NaCl + H2O.
Ποσότητα αλκενίου που έχει όγκο 4,48 L σε STP καίγεται πλήρως, οπότε παράγονται 10,8 g νερού. α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου; β. 10 L του ίδιου αλκενίου αναμιγνύονται με 500 L αέρα που περιέχει 20% κατ' όγκον O2 και 80% κατ' όγκον N2. Να βρεθεί ο όγκος των καυσαερίων μετά την ψύξη στη συνηθισμένη θερμοκρασία.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Από mol αλκενίου και mol H2O βρίσκουμε το ν. Μετά, με στοιχειομετρία καύσης και τους δοσμένους όγκους αερίων (ίδιες συνθήκες, αναλογία = mol), υπολογίζουμε τα τελικά αέρια (CO2 + περίσσεια O2 + αδρανές N2 — το H2O υγροποιείται και δεν προσμετράται).
Λύση:
Απάντηση: α. C3H6 (προπένιο). β. 485 L τελικά αέρια (30 L CO2 + 55 L O2 περίσσεια + 400 L N2), επαληθευμένο με κώδικα.
Πρόσεξε:
26 g μίγματος (A) αιθενίου και H2 έχουν όγκο 112 L σε STP. α. Ποια είναι η κατά βάρος σύσταση του μίγματος (A); β. 15,5 g του μίγματος (A) θερμαίνονται παρουσία Ni και σχηματίζεται νέο μίγμα (B). Πόσα λίτρα έχουμε από κάθε αέριο σε STP στο μίγμα (B);
Σκέψη / Μεθοδολογία: Λύνουμε σύστημα δύο εξισώσεων (σύνολο mol, σύνολο μάζας) για τα mol C2H4 και H2 στο (A). Στο δεύτερο ερώτημα, το ίδιο μίγμα σε μικρότερη ποσότητα (αναλογικά ίδια σύσταση) αντιδρά με το C2H4 ως περιοριστικό αντιδρών (πολύ μικρότερο mol από το H2).
Λύση:
Απάντηση: α. ≈66,3% C2H4 - 33,7% H2 κ.β. β. Μίγμα (B): ≈8,22 L C2H6 και ≈50,33 L H2 σε STP (επαληθευμένο με κώδικα).
Πρόσεξε:
10 mL αλκενίου υφίστανται πλήρη υδρογόνωση με 12 mL H2 και μετατρέπονται σε αλκάνιο. Το μίγμα των αερίων που προκύπτει απαιτεί για την πλήρη καύση του 66 mL O2. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος και οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η υδρογόνωση καταναλώνει 10 mL H2 (1:1 με το αλκένιο)· τα υπόλοιπα 2 mL H2 περισσεύουν. Το τελικό μίγμα (10 mL αλκάνιο + 2 mL H2 περίσσειας) καίγεται πλήρως με 66 mL O2 συνολικά — από αυτό βρίσκουμε το ν του αλκανίου/αλκενίου.
Λύση:
Απάντηση: Αλκένιο C4H8· δυνατά ισομερή: 1-βουτένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο (επαληθευμένο με κώδικα: ν=4).
Πρόσεξε: