(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, §1.5 Ανάλυση των οργανικών ενώσεων. Οι εκφωνήσεις των παρακάτω ερωτήσεων/ασκήσεων προέρχονται από το ενιαίο μπλοκ ασκήσεων στο τέλος του Κεφαλαίου 1 (σελ. 28-35) και ανατέθηκαν σε αυτό το υποκεφάλαιο με βάση τη θεματική τους συνάφεια.)
Τι ονομάζεται ποιοτική και τι ποσοτική στοιχειακή ανάλυση;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ορισμός από την §1.5.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Η ποιοτική ανάλυση μας επιτρέπει να προσδιορίσουμε τα στοιχεία που περιέχονται στην ένωση. Η ποσοτική ανάλυση προσδιορίζει τις μάζες των στοιχείων που περιέχονται σε ορισμένη μάζα της ένωσης, και από αυτές την εκατοστιαία περιεκτικότητα της ένωσης σε κάθε στοιχείο.
Πρόσεξε:
Ποια είναι η σειρά των εργασιών που κάνουμε για να προσδιορίσουμε το συντακτικό τύπο μιας ένωσης;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Η απάντηση είναι η πλήρης διαδικασία 4 βημάτων που περιγράφεται στο τέλος της §1.5.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: 1) Ποιοτική στοιχειακή ανάλυση: βρίσκουμε από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση. 2) Ποσοτική στοιχειακή ανάλυση: βρίσκουμε την % κατά βάρος σύσταση της ένωσης και προσδιορίζουμε τον εμπειρικό τύπο. 3) Προσδιορίζουμε τη σχετική μοριακή μάζα της ουσίας· από τον εμπειρικό τύπο και τη σχετική μοριακή μάζα βρίσκουμε τον μοριακό τύπο. 4) Με βάση τον μοριακό τύπο βρίσκουμε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους και, με βάση τη χημική συμπεριφορά της ένωσης, καταλήγουμε στην ταυτοποίησή της.
Πρόσεξε:
Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους: α. της κετόνης με τη μικρότερη σχετική μοριακή μάζα (M\(_r\)) β. του κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος στο οποίο η μάζα του οξυγόνου στο μόριό του είναι οκταπλάσια της μάζας του υδρογόνου.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Στο α χρησιμοποιούμε ότι οι κετόνες ορίζονται με ν≥3 (χρειάζονται δύο υποκαταστάτες άνθρακα στην καρβονυλομάδα). Στο β θέτουμε την εξίσωση μάζα Ο = 8 × μάζα Η πάνω στο γενικό τύπο C\(_ν\)H\(_{2ν}\)O\(_2\) των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων.
Λύση:
Απάντηση: α. CH\(_3\)-CO-CH\(_3\) (προπανόνη), M\(_r\)=58. β. CH\(_3\)COOH (αιθανικό οξύ / οξικό οξύ), C\(_2\)H\(_4\)O\(_2\).
Πρόσεξε:
Να αναπτύξετε τη διαδικασία με την οποία μπορούμε να προσδιορίσουμε το μοριακό τύπο μιας ουσίας.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Απομονώνουμε από την πλήρη διαδικασία της §1.5 τα βήματα που οδηγούν συγκεκριμένα στον μοριακό (όχι στον συντακτικό) τύπο.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Πρώτα κάνουμε ποσοτική στοιχειακή ανάλυση για να βρούμε την % κατά βάρος σύσταση της ουσίας, από την οποία προσδιορίζουμε τον εμπειρικό της τύπο (βρίσκοντας την απλούστερη ακέραιη αναλογία mol των ατόμων κάθε στοιχείου). Στη συνέχεια προσδιορίζουμε πειραματικά τη σχετική μοριακή μάζα (M\(_r\)) της ουσίας. Διαιρώντας τη M\(_r\) με τη μάζα του εμπειρικού τύπου βρίσκουμε τον ακέραιο πολλαπλασιαστή ν, και ο μοριακός τύπος προκύπτει πολλαπλασιάζοντας τους δείκτες του εμπειρικού τύπου με το ν.
Πρόσεξε:
Τι πληροφορίες παρέχουν ο εμπειρικός, ο μοριακός και ο συντακτικός χημικός τύπος; Να δώσετε από ένα παράδειγμα.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Συνδυάζουμε τον ορισμό κάθε τύπου (§1.5, §1.5) με ένα απλό παράδειγμα ένωσης (π.χ. αιθανόλη) για να δείξουμε τη διαφορά.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Ο εμπειρικός τύπος δείχνει τα στοιχεία που περιέχει η ένωση και την απλούστερη ακέραιη αναλογία των ατόμων τους — π.χ. (CH\(_3\))\(_ν\) δείχνει αναλογία C:H = 1:3. Ο μοριακός τύπος δείχνει τον ακριβή αριθμό ατόμων κάθε στοιχείου στο μόριο — π.χ. C\(_2\)H\(_6\)O. Ο συντακτικός τύπος δείχνει επιπλέον τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων — π.χ. CH\(_3\)CH\(_2\)OH (αιθανόλη), που διακρίνεται έτσι από το ισομερές της CH\(_3\)OCH\(_3\) (διμεθυλαιθέρας), αν και τα δύο έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C\(_2\)H\(_6\)O.
Πρόσεξε:
Πού αποβλέπει η ποιοτική και ποσοτική ανάλυση μιας ένωσης;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ίδιος ορισμός με την ερώτηση 8, διατυπωμένος ως «πού αποβλέπει» (ποιος είναι ο σκοπός).
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Η ποιοτική ανάλυση αποβλέπει στον προσδιορισμό των στοιχείων που περιέχονται στην ένωση. Η ποσοτική ανάλυση αποβλέπει στον προσδιορισμό των μαζών (και της εκατοστιαίας περιεκτικότητας) των στοιχείων αυτών στην ένωση.
Πώς γίνεται ο ποιοτικός προσδιορισμός του άνθρακα και του υδρογόνου στις οργανικές ενώσεις;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Περιγράφουμε το πείραμα ανίχνευσης C και H με CuO, όπως δίνεται στην §1.5.
Λύση:
Ενδεικτική απάντηση: Η άγνωστη ουσία θερμαίνεται με οξείδιο του χαλκού CuO. Αν η ένωση περιέχει άνθρακα, αυτός καίγεται προς CO\(_2\), το οποίο διαβιβάζεται σε διάλυμα Ca(OH)\(_2\) και σχηματίζει αδιάλυτο CaCO\(_3\) (λευκό θόλωμα/ίζημα) — η παρουσία θολώματος αποδεικνύει την ύπαρξη άνθρακα: C + 2CuO \(\rightarrow\) CO\(_2\) + 2Cu CO\(_2\) + Ca(OH)\(_2\) \(\rightarrow\) CaCO\(_3\)(s) + H\(_2\)O Αν η ένωση περιέχει υδρογόνο, αυτό καίγεται προς H\(_2\)O, που εμφανίζεται ως σταγονίδια στα ψυχρότερα σημεία του σωλήνα — η παρουσία σταγονιδίων αποδεικνύει την ύπαρξη υδρογόνου: H\(_2\) + CuO \(\rightarrow\) Cu + H\(_2\)O
Πρόσεξε:
Να διατάξετε κατά σειρά αυξανόμενης % κατά βάρος περιεκτικότητας σε C τις ενώσεις με τους παρακάτω μοριακούς τύπους: α. C\(_4\)H\(_8\) β. C\(_3\)H\(_4\) γ. C\(_6\)H\(_6\) δ. C\(_2\)H\(_6\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Υπολογίζουμε τη σχετική μοριακή μάζα κάθε ένωσης και το ποσοστό της μάζας που οφείλεται στον άνθρακα.
Λύση:
Απάντηση: δ (80%) < α (85,71%) < β (90%) < γ (92,31%).
Πρόσεξε:
Υδρογονάνθρακας περιέχει 80% κ.β. C. Ποιος είναι ο εμπειρικός τύπος του υδρογονάνθρακα;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Σε υδρογονάνθρακα υπάρχουν μόνο C και H, άρα το υπόλοιπο ποσοστό μετά το C είναι όλο H. Δουλεύουμε σε 100 g ουσίας και βρίσκουμε mol ατόμων.
Λύση:
Απάντηση: Εμπειρικός τύπος: CH\(_3\) (αναλογία C:H = 1:3).
Πρόσεξε:
9 g ουσίας περιέχουν 2,4 g C, 6,4 g O, και 0,2 g H. Ποιος είναι ο εμπειρικός τύπος της ουσίας;
Σκέψη / Μεθοδολογία: Οι μάζες των τριών στοιχείων δίνονται απευθείας (και αθροίζουν στα 9 g της ουσίας, άρα η ουσία περιέχει μόνο C, H, O). Βρίσκουμε mol κάθε στοιχείου και την απλούστερη ακέραιη αναλογία.
Λύση:
Απάντηση: Εμπειρικός τύπος: CHO\(_2\).
Πρόσεξε:
Υδρογονάνθρακας που λαμβάνεται με κλασματική απόσταξη πετρελαίου, περιέχει 16% κ.β. H και έχει M\(_r\) = 100. Ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα είναι: α. C\(_7\)H\(_{16}\) β. C\(_3\)H\(_8\) γ. CH\(_4\) δ. C\(_2\)H\(_4\)
Σκέψη / Μεθοδολογία: Ελέγχουμε ποια από τις προτεινόμενες απαντήσεις έχει ταυτόχρονα M\(_r\)=100 και %H=16%.
Λύση:
Απάντηση: α. C\(_7\)H\(_{16}\)
Πρόσεξε:
Αέριο αλκένιο καίγεται 1,24 g/L σε θερμοκρασία 30°C και πίεση 1,1 atm. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος και η ονομασία του. Δίνεται ότι: R = 0,082 L·atm K\(^{-1}\)·mol\(^{-1}\).
Σκέψη / Μεθοδολογία: Από την πυκνότητα ρ, την πίεση P και τη θερμοκρασία T του αερίου βρίσκουμε τη σχετική μοριακή μάζα του με την καταστατική εξίσωση αερίων, γραμμένη ως συνάρτηση της πυκνότητας: \(PV=nRT \Rightarrow PV=\frac{m}{M}RT \Rightarrow M=\frac{\rho RT}{P}\), όπου ρ=m/V. Μετά συγκρίνουμε με τον γενικό τύπο των αλκενίων.
Λύση:
Απάντηση: Μοριακός τύπος C\(_2\)H\(_4\), ονομασία αιθένιο.
Πρόσεξε:
Όταν καούν 4 g ενός αέριου υδρογονάνθρακα με άφθονο οξυγόνο, παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 9 g υδρατμών. Βρέθηκε ακόμη ότι ίδια ποσότητα από τον υδρογονάνθρακα αυτού καταλαμβάνει όγκο σε STP 5,6 L. Να καθοριστεί ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Πρώτα βρίσκουμε τα mol του υδρογονάνθρακα από τον όγκο του σε πρότυπες συνθήκες (STP: 1 mol αερίου = 22,4 L), άρα και τη σχετική μοριακή μάζα του από τη δοσμένη μάζα. Μετά, από τη μάζα των υδρατμών που παράχθηκαν βρίσκουμε πόσα άτομα H έχει κάθε μόριο, και από τη διαφορά τη μάζα (άρα τα άτομα) του C.
Λύση:
Απάντηση: Μοριακός τύπος CH\(_4\) (μεθάνιο).
Πρόσεξε:
Να βρεθεί ο μοριακός τύπος οργανικής ένωσης της οποίας η κατά βάρος σύσταση είναι: 2,1% H, 12,8% C και 85,1% Br. Από το πείραμα βρέθηκε ότι 1 g των ατμών της ένωσης αυτής σε πίεση 765 mmHg και θερμοκρασία 140°C καταλαμβάνει όγκο 179 cm\(^3\).
Σκέψη / Μεθοδολογία: Πρώτα βρίσκουμε τη σχετική μοριακή μάζα από τα πειραματικά δεδομένα ατμών (καταστατική εξίσωση αερίων), μετά τον εμπειρικό τύπο από τα ποσοστά, και τέλος συγκρίνουμε τη μάζα του εμπειρικού τύπου με τη M\(_r\) για να βρούμε τον μοριακό τύπο.
Λύση:
Απάντηση: Μοριακός τύπος: C\(_2\)H\(_4\)Br\(_2\) (M\(_r\) = 2(12)+4(1)+2(79,9) = 187,8 ≈ 188, σε συμφωνία με το πείραμα).
Πρόσεξε:
Η ασπιρίνη (Aspirin) είναι σήμερα το πιο συνηθισμένο και απλό παυσίπονο και αντιπυρετικό. Το κύριο συστατικό της είναι το ακετυλοσαλικυλικό οξύ. Ένα κουτί περιέχει 20 δισκία ασπιρίνης συνολικής μάζας 12 g, από τα οποία το 83,33% είναι καθαρό ακετυλοσαλικυλικό οξύ. Από ανάλυση όλου του περιεχομένου, βρέθηκαν στη συγκεκριμένη ποσότητα του ακετυλοσαλικυλικού οξέος 6 g C, 0,44 g H και το υπόλοιπο είναι οξυγόνο. Αν η σχετική μοριακή μάζα του ακετυλοσαλικυλικού οξέος είναι 180, να βρεθεί ο μοριακός του τύπος.
Σκέψη / Μεθοδολογία: Πρώτα βρίσκουμε τη μάζα καθαρού ακετυλοσαλικυλικού οξέος στο κουτί, μετά τη μάζα οξυγόνου εξ αφαιρέσεως, μετά τον εμπειρικό τύπο, και τέλος τον μοριακό τύπο συγκρίνοντας με τη δοσμένη M\(_r\)=180.
Λύση:
Απάντηση: Μοριακός τύπος: C\(_9\)H\(_8\)O\(_4\) (ίδιος με τον εμπειρικό, αφού ν=1).
Πρόσεξε: