Κεφάλαιο 3.2 – Σελίδα 91 – ΧΗΜΕΙΑ Β΄ ΛΥΚΕΙΟΥ – Απαντήσεις – Λύσεις

(Πηγή: Βιβλίο Μαθητή, Χημεία Β΄ ΓΕΛ, §3.2 Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες - Αιθανόλη. Οι εκφωνήσεις των παρακάτω ερωτήσεων/ασκήσεων προέρχονται από το ενιαίο μπλοκ ασκήσεων στο τέλος του Κεφαλαίου 3 (σελ. 105-107) και ανατέθηκαν σε αυτό το υποκεφάλαιο με βάση τη θεματική τους συνάφεια.)

Ερωτήσεις επανάληψης

Ερώτηση 2 (σελ. 105)

Ποιος είναι ο γενικός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών; Πώς θεωρούμε ότι προέρχονται οι αλκοόλες αυτές;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ο γενικός τύπος προκύπτει θεωρητικά από τον γενικό τύπο των αλκανίων, αντικαθιστώντας ένα Η με -OH.

Λύση:

1. Αλκάνιο: CνH2ν+2.
2. Αντικατάσταση ενός H με -OH: CνH2ν+1OH.

Ενδεικτική απάντηση: Ο γενικός τύπος είναι CνH2ν+1OH (ή ROH). Θεωρούμε ότι οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες προέρχονται θεωρητικά από τα αλκάνια, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από τη ρίζα υδροξύλιο (-OH).

Πρόσεξε:

• Η προέλευση είναι θεωρητική (νοητή αντικατάσταση), όχι πραγματική μέθοδος παρασκευής.

Ερώτηση 3 (σελ. 105)

Τι είναι η αλκοολική ζύμωση; Τι είναι η ζύμωση;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ορισμός από τη §3.2, με έμφαση στο ένζυμο και στα προϊόντα.

Λύση:

1. Ανατρέχουμε στον ορισμό της αλκοολικής ζύμωσης.
2. Γενικεύουμε στον ορισμό της ζύμωσης.

Ενδεικτική απάντηση: Αλκοολική ζύμωση ονομάζεται η παρασκευή οινοπνεύματος από τη γλυκόζη (π.χ. των σταφυλιών), παρουσία του ενζύμου ζυμάση: C6H12O6 →(ζυμάση) 2CH3CH2OH + 2CO2. Γενικότερα, ζύμωση ονομάζεται η βιοχημική διάσπαση οργανικών ουσιών (συνήθως σακχάρων) με τη δράση ενζύμων (ή μικροοργανισμών).

Πρόσεξε:

• Η ζύμωση δεν είναι απλή διάλυση, είναι χημική αντίδραση με βιολογικό καταλύτη (ένζυμο).

Ερώτηση 4 (σελ. 105)

Να αναφέρετε μερικές φυσικές ιδιότητες των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στην παράγραφο «Φυσικές Ιδιότητες» της §3.2, με διάκριση κατώτερων/μέσων/ανώτερων μελών.

Λύση:

1. Καταγράφουμε τις ιδιότητες ανά κατηγορία μελών της ομόλογης σειράς.

Ενδεικτική απάντηση: Τα κατώτερα μέλη είναι υγρά, άχρωμα και ευδιάλυτα στο νερό. Τα μέσα μέλη είναι υγρά, ελαιώδη, με δυσάρεστη οσμή και ελάχιστα διαλυτά στο νερό. Τα ανώτερα μέλη είναι στερεά, άοσμα και πρακτικά αδιάλυτα στο νερό. Η αιθανόλη ειδικότερα είναι άχρωμο υγρό με ευχάριστη γεύση και οσμή, αναμειγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία με ελάττωση όγκου και έκλυση θερμότητας.

Πρόσεξε:

• Η διαλυτότητα στο νερό μειώνεται όσο αυξάνεται το μέγεθος του υδρογονανθρακικού μέρους της αλκοόλης.

Ασκήσεις - Προβλήματα

Άσκηση 7 (σελ. 105)

Να γράψετε τις χημικές αντιδράσεις παρασκευής της αιθανόλης από τη γλυκόζη.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Είναι η αντίδραση αλκοολικής ζύμωσης της §3.2, παρουσία ζυμάσης.

Λύση:

1. Γράφουμε την αντίδραση ζύμωσης της γλυκόζης.

Απάντηση: C6H12O6 --(ζυμάση)--> 2CH3CH2OH + 2CO2

Πρόσεξε:

• Χρειάζεται το ένζυμο (ζυμάση) πάνω από το βέλος· χωρίς αυτό η αντίδραση δεν γίνεται σε συνήθεις συνθήκες.

Άσκηση 8 (σελ. 105)

Να συμπληρώσετε τις παρακάτω προτάσεις: Η αιθανόλη είναι .........., άχρωμο με ........ ...... γεύση και σχετικά ευχάριστη .......... Η αιθανόλη αναμειγνύεται με το .......... σε οποιαδήποτε αναλογία και κατά την ανάμειξη των παρατηρείται ............... και εκλύεται .......... .

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ανατρέχουμε στην παράγραφο φυσικών ιδιοτήτων της αιθανόλης (§3.2).

Λύση:

1. Συμπληρώνουμε με τους όρους του βιβλίου.

Απάντηση: Η αιθανόλη είναι υγρό, άχρωμο με ευχάριστη δηκτική γεύση και σχετικά ευχάριστη οσμή. Η αιθανόλη αναμειγνύεται με το νερό σε οποιαδήποτε αναλογία και κατά την ανάμειξη παρατηρείται ελάττωση όγκου και εκλύεται θερμότητα.

Πρόσεξε:

• «Δηκτική» γεύση είναι ο ακριβής όρος του βιβλίου· δεν είναι απλώς «καυστική».

Άσκηση 9 (σελ. 105)

Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις: α. CH3CH2CH2OH + [O] → ......... (A) + ......... β. (A) + [O] → ......... (B) γ. CH3CH=CH2 + H2O → ......... (Γ) δ. (Γ) + [O] → ......... (Δ) + ......... ε. (B) + (Γ) → ......... (E) + ......... Οι ουσίες (A), (B), (Γ), (Δ) και (E) είναι οργανικές χημικές ενώσεις. Να δώσετε τις ονομασίες των παραπάνω οργανικών ενώσεων.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η 1-προπανόλη (πρωτοταγής) οξειδώνεται διαδοχικά σε αλδεΰδη και μετά σε οξύ (α,β). Το προπένιο ενυδατώνεται κατά Markovnikov σε δευτεροταγή αλκοόλη (γ), η οποία οξειδώνεται σε κετόνη (δ). Τέλος (Β) και (Γ) εστεροποιούνται (ε).

Λύση:

1. α. CH3CH2CH2OH + [O] → CH3CH2CHO (A, προπανάλη) + H2O.
2. β. CH3CH2CHO + [O] → CH3CH2COOH (B, προπανικό οξύ).
3. γ. CH3CH=CH2 + H2O →(H+) CH3CH(OH)CH3 (Γ, 2-προπανόλη· Markovnikov: το -OH πάει στο πιο υποκατεστημένο C).
4. δ. CH3CH(OH)CH3 + [O] → CH3COCH3 (Δ, προπανόνη) + H2O.
5. ε. CH3CH2COOH + CH3CH(OH)CH3 ⇌(H+) CH3CH2COOCH(CH3)CH3 (E, προπανικός ισοπροπυλεστέρας) + H2O.

Απάντηση: (A) προπανάλη, (B) προπανικό οξύ, (Γ) 2-προπανόλη, (Δ) προπανόνη, (E) προπανικός ισοπροπυλεστέρας. (Επίσημη απαντητική στήλη του βιβλίου, ταυτίζεται.)

Πρόσεξε:

• Το (Γ) προκύπτει από ενυδάτωση κατά Markovnikov — το -OH πηγαίνει στο δευτεροταγές άτομο C, όχι στο ακραίο.

Άσκηση 10 (σελ. 105)

Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις της αφυδάτωσης της 2-προπανόλης παρουσία H2SO4: α) στους 170° C, β) στους 140° C. Να δώσετε τις ονομασίες των οργανικών προϊόντων.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Σε υψηλή θερμοκρασία (170°C) η αφυδάτωση δίνει αλκένιο (ενδομοριακή)· σε χαμηλότερη (140°C) δίνει αιθέρα (διαμοριακή, 2 μόρια αλκοόλης).

Λύση:

1. α. CH3CH(OH)CH3 --(H2SO4, 170°C)--> CH3CH=CH2 + H2O.
2. β. 2CH3CH(OH)CH3 --(H2SO4, 140°C)--> CH3CH(CH3)-O-CH(CH3)CH3 + H2O.

Απάντηση: α) Προπένιο. β) Διισοπροπυλαιθέρας.

Πρόσεξε:

• Στους 170°C το προϊόν είναι αλκένιο· στους 140°C είναι αιθέρας — η θερμοκρασία καθορίζει ποιο προϊόν επικρατεί.

Άσκηση 11 (σελ. 106)

Από το πετρέλαιο παίρνουμε αιθυλένιο. Το αιθυλένιο θερμαίνεται με υδρατμούς παρουσία οξέος και μετατρέπεται σε ένωση (A). Ορισμένη ποσότητα της (A) χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το ένα μέρος οξειδώνεται πλήρως και παίρνουμε μία μόνο οργανική ουσία (B). Οι ουσίες (A) και (B) αντιδρούν μεταξύ τους παρουσία οξέος και παίρνουμε την (Γ). Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που αναφέρθηκαν, τις συνθήκες που πραγματοποιούνται και να δώσετε τις ονομασίες των ουσιών (A), (B), (Γ).

Σκέψη / Μεθοδολογία: Αιθυλένιο+νερό→αιθανόλη (Α). Πλήρης οξείδωση πρωτοταγούς αλκοόλης δίνει απευθείας το οξύ (Β), αφού δεν σταματάμε στο ενδιάμεσο στάδιο. Α+Β εστεροποιούνται σε (Γ).

Λύση:

1. CH2=CH2 + H2O --(H+)--> CH3CH2OH (A, αιθανόλη).
2. CH3CH2OH + 2[O] → CH3COOH (B, αιθανικό/οξικό οξύ) + H2O (πλήρης οξείδωση).
3. CH3COOH + CH3CH2OH ⇌(H+) CH3COOCH2CH3 (Γ, αιθανικός αιθυλεστέρας) + H2O.

Απάντηση: (A) αιθανόλη, (B) αιθανικό (οξικό) οξύ, (Γ) αιθανικός αιθυλεστέρας. (Επίσημη απαντητική στήλη του βιβλίου, ταυτίζεται.)

Πρόσεξε:

• «Οξειδώνεται πλήρως» σημαίνει ότι φτάνουμε κατευθείαν στο οξύ, χωρίς να μείνουμε στο ενδιάμεσο στάδιο της αλδεΰδης.

Άσκηση 13 (σελ. 106)

Να δώσετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες μπορούμε να παρασκευάσουμε: α) ένα οξύ από μία αλκοόλη, β) ένας εστέρας από μία αλκοόλη, γ) μία αλκοόλη από ένα αλκένιο, δ) μία αλδεΰδη από ένα αλκίνιο.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Κάθε ερώτημα αντιστοιχεί σε μία βασική αντίδραση αλκοολών/αλκενίων/αλκινίων ήδη γνωστή.

Λύση:

1. α) CH3CH2OH + 2[O] → CH3COOH + H2O.
2. β) CH3COOH + CH3CH2OH ⇌(H+) CH3COOCH2CH3 + H2O.
3. γ) CH2=CH2 + H2O --(H+)--> CH3CH2OH.
4. δ) CH≡CH + H2O --(Hg2+, H+)--> CH3CHO (κατά Kucherov).

Ενδεικτική απάντηση: α) Οξείδωση αλκοόλης· β) Εστεροποίηση· γ) Ενυδάτωση αλκενίου· δ) Ενυδάτωση αλκινίου (Kucherov).

Πρόσεξε:

• Η ενυδάτωση του ακετυλενίου δίνει ασταθή ενόλη που ισομερίζεται αμέσως σε αλδεΰδη — γράφουμε κατευθείαν το τελικό προϊόν CH3CHO.

Άσκηση 14 (σελ. 106)

Πώς θα διαπιστώσουμε ότι το υγρό περιεχόμενο ενός δοχείου, που είναι οργανική ένωση και έχει μοριακό τύπο C3H8O, είναι μία αλκοόλη ή ένας αιθέρας; Να γράψετε την αντίστοιχη χημική εξίσωση.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Ο μοριακός τύπος C3H8O αντιστοιχεί είτε σε αλκοόλη (π.χ. 1-προπανόλη) είτε σε αιθέρα (μεθυλαιθυλαιθέρας) — είναι ισομερή λειτουργικής ομάδας. Η αλκοόλη έχει όξινο υδρογόνο στο -OH και αντιδρά με Na, ο αιθέρας όχι.

Λύση:

1. Προσθέτουμε μεταλλικό Na στο δείγμα.
2. Αν παρατηρηθεί έκλυση αερίου (H2), το δείγμα είναι αλκοόλη· αν δεν αντιδράσει, είναι αιθέρας.

Απάντηση: Δοκιμάζουμε την αντίδραση με μεταλλικό Na: CH3CH2CH2OH + Na → CH3CH2CH2ONa + ½H2. Αν εκλύεται αέριο, πρόκειται για αλκοόλη· ο αιθέρας (CH3-O-CH2CH3) δεν αντιδρά με Na.

Πρόσεξε:

• Η ενέργεια βασίζεται στο ότι μόνο η αλκοόλη έχει το ενεργό υδρογόνο του υδροξυλίου.

Άσκηση 16 (σελ. 106)

Να δείξετε δύο διαφορετικούς τρόπους παρασκευής του οξικού οξέος από πρώτη ύλη ακετυλένιο και ανόργανα υλικά.

Σκέψη / Μεθοδολογία: 1ος τρόπος: άμεση ενυδάτωση του ακετυλενίου σε ακεταλδεΰδη και μετέπειτα οξείδωση. 2ος τρόπος: υδρογόνωση του ακετυλενίου σε αιθυλένιο, ενυδάτωση σε αιθανόλη, και οξείδωση.

Λύση:

1. 1ος τρόπος: CH≡CH + H2O --(Hg2+,H+)--> CH3CHO, μετά CH3CHO + [O] → CH3COOH.
2. 2ος τρόπος: CH≡CH + H2 --(κατ.)--> CH2=CH2, μετά CH2=CH2 + H2O --(H+)--> CH3CH2OH, μετά CH3CH2OH + 2[O] → CH3COOH + H2O.

Ενδεικτική απάντηση: Δύο τρόποι: (1) ενυδάτωση ακετυλενίου → ακεταλδεΰδη → οξείδωση σε οξικό οξύ. (2) υδρογόνωση ακετυλενίου → αιθυλένιο → ενυδάτωση → αιθανόλη → οξείδωση σε οξικό οξύ.

Πρόσεξε:

• Και οι δύο δρόμοι καταλήγουν στο ίδιο προϊόν, αλλά περνούν από διαφορετικά ενδιάμεσα (αλδεΰδη έναντι αλκοόλης).

Άσκηση 17 (σελ. 106)

Θα μπορούσατε ποτέ να σκεφθείτε πώς από σταφύλια θα παρασκευάσετε πλαστικά είδη από πολυαιθυλένιο; Δώστε με λόγια και αντιδράσεις τη σκέψη σας. ΠΡΟΣΟΧΗ! Η σκέψη σας είναι ασύμφορη οικονομικά, δηλαδή κοστίζει ακριβά. Γιατί;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η αλυσίδα: ζύμωση της γλυκόζης των σταφυλιών σε αιθανόλη, αφυδάτωση της αιθανόλης σε αιθυλένιο, πολυμερισμός του αιθυλενίου σε πολυαιθυλένιο.

Λύση:

1. C6H12O6 --(ζυμάση)--> 2CH3CH2OH + 2CO2 (ζύμωση).
2. CH3CH2OH --(H2SO4, 170°C)--> CH2=CH2 + H2O (αφυδάτωση).
3. nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)ν (πολυμερισμός σε πολυαιθυλένιο).

Ενδεικτική απάντηση: Ναι: ζύμωση γλυκόζης σε αιθανόλη → αφυδάτωση αιθανόλης σε αιθυλένιο → πολυμερισμός αιθυλενίου σε πολυαιθυλένιο.

Πρόσεξε:

• Ασύμφορο γιατί το πολυαιθυλένιο παράγεται βιομηχανικά απευθείας και φθηνά από πετρέλαιο· η οδός μέσω σταφυλιών/ζύμωσης έχει πολύ μικρότερη απόδοση και πολύ μεγαλύτερο κόστος πρώτης ύλης.

Άσκηση 18 (σελ. 106)

Πόσα γραμμάρια ανθρακασβεστίου χρειάζονται να παρασκευαστούν με κατάλληλες αντιδράσεις 22 g αιθανάλης (ακεταλδεΰδης);

Σκέψη / Μεθοδολογία: Αλυσίδα: CaC2 → C2H2 (1:1) → CH3CHO (1:1), άρα mol CaC2 = mol CH3CHO.

Λύση:

1. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2, CH3CHO Mr=44, mol CH3CHO = 22/44 = 0,5 mol.
2. mol CaC2 = mol C2H2 = mol CH3CHO = 0,5 mol (Mr CaC2 = 64).
3. μάζα CaC2 = 0,5 × 64 = 32 g.

Απάντηση: 32 g ανθρακασβεστίου.

Πρόσεξε:

• Η αναλογία CaC2:C2H2:CH3CHO είναι 1:1:1 σε όλη την αλυσίδα.

Άσκηση 19 (σελ. 106)

40 g διαλύματος γλυκόζης 50% w/w ζυμώνονται κατά 90% παρουσία ζύμασης. Πόσα mL αλκοόλης πυκνότητας 0,8 g/mL σχηματίζονται;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Υπολογίζουμε τη μάζα καθαρής γλυκόζης, εφαρμόζουμε την απόδοση 90%, και χρησιμοποιούμε τη στοιχειομετρία 1 γλυκόζη → 2 αιθανόλη.

Λύση:

1. Μάζα γλυκόζης = 40 × 0,5 = 20 g. mol γλυκόζης = 20/180 = 0,1111 mol.
2. Ζυμώνεται 90%: mol που αντιδρά = 0,1 mol.
3. C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2: mol αιθανόλης = 2 × 0,1 = 0,2 mol.
4. μάζα αιθανόλης = 0,2 × 46 = 9,2 g. Όγκος = 9,2/0,8 = 11,5 mL.

Απάντηση: 11,5 mL αιθανόλης.

Πρόσεξε:

• Η απόδοση 90% εφαρμόζεται στα mol γλυκόζης που πράγματι αντιδρούν, όχι στο τελικό προϊόν απευθείας.

Άσκηση 20 (σελ. 106)

Βάζουμε περίσσεια νερού σε ανθρακασβέστιο και παράγεται υδρογονάνθρακας που με σειρά αντιδράσεων μετατρέπεται σε CH3COOH. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων και να υπολογίσετε την ποσότητα του CaC2 καθαρότητας 80% που απαιτείται για να παραχθούν 400 g διαλύματος οξικού οξέος 60% w/w.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Αλυσίδα CaC2→C2H2→CH3CHO→CH3COOH, όλες οι αναλογίες 1:1. Υπολογίζουμε την απαιτούμενη καθαρή ποσότητα CaC2 και μετά διορθώνουμε για την καθαρότητα 80%.

Λύση:

1. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2.
2. C2H2 + H2O --(Hg2+,H+)--> CH3CHO.
3. CH3CHO + [O] → CH3COOH.
4. μάζα CH3COOH = 400 × 0,60 = 240 g. mol = 240/60 = 4 mol.
5. mol CaC2 (καθαρό) = 4 mol. μάζα καθαρού CaC2 = 4 × 64 = 256 g.
6. Καθαρότητα 80%: μάζα μίγματος = 256/0,80 = 320 g.

Απάντηση: 320 g ανθρακασβεστίου καθαρότητας 80%.

Πρόσεξε:

• Η καθαρότητα διαιρεί (όχι πολλαπλασιάζει) τη μάζα του καθαρού συστατικού για να βρούμε τη μάζα του μίγματος.

Άσκηση 21 (σελ. 106)

Πόση ποσότητα γλυκόζης χρησιμοποιήθηκε κατά την παρασκευή 20 L αλκοολικού διαλύματος 14° (αλκοολικών βαθμών); Δίνεται: ρ(αλκοόλης) = 0,8 g/mL.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Οι «αλκοολικοί βαθμοί» εκφράζουν % v/v αιθανόλης. Βρίσκουμε τον όγκο καθαρής αιθανόλης, τη μάζα της, τα mol, και μέσω της ζύμωσης τα mol/μάζα γλυκόζης.

Λύση:

1. Όγκος αιθανόλης = 20 L × 14% = 2,8 L = 2800 mL.
2. μάζα αιθανόλης = 2800 × 0,8 = 2240 g. mol αιθανόλης = 2240/46 = 48,70 mol.
3. C6H12O6 → 2CH3CH2OH: mol γλυκόζης = 48,70/2 = 24,35 mol.
4. μάζα γλυκόζης = 24,35 × 180 ≈ 4382,6 g.

Απάντηση: Περίπου 4382,6 g (≈4,38 kg) γλυκόζης.

Πρόσεξε:

• Η άσκηση δεν αναφέρει απόδοση ζύμωσης — υποθέτουμε πλήρη (100%) μετατροπή.

Άσκηση 22 (σελ. 107)

Πόσα λίτρα νερού πρέπει να προσθέσουμε σε 25 L ενός κρασιού 12°, για να παρασκευάσουμε κρασί 10°;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Η ποσότητα καθαρής αιθανόλης διατηρείται σταθερή κατά την αραίωση με νερό (V1×C1 = V2×C2).

Λύση:

1. 25 × 12 = V2 × 10 ⇒ V2 = 30 L.
2. Νερό που προστίθεται = V2 − V1 = 30 − 25 = 5 L.

Απάντηση: 5 L νερού.

Πρόσεξε:

• Μόνο ο συνολικός όγκος αλλάζει με την προσθήκη νερού· η ποσότητα (mol/mL) καθαρής αιθανόλης μένει ίδια.

Άσκηση 23 (σελ. 107)

Σε τρία δοχεία A, B και Γ τοποθετούνται αντιστοίχως 6,4 g μεθανόλης, 4,6 g αιθανόλης και 7,4 g 1-βουτανόλης και επιδρούμε με μεταλλικό νάτριο. Το υδρογόνο που εκλύεται μαζεύεται και μετράται ο όγκος του σε θερμοκρασία 25° C και πίεση 740 mmHg. Πόσος είναι ο όγκος του H2;

Σκέψη / Μεθοδολογία: Κάθε αλκοόλη δίνει ½ mol H2 ανά mol αλκοόλης (ROH + Na → RONa + ½H2). Αθροίζουμε τα mol H2 από τα τρία δοχεία και εφαρμόζουμε την καταστατική εξίσωση αερίων.

Λύση:

1. mol A (μεθανόλη, Mr=32) = 6,4/32 = 0,2 mol ⇒ H2: 0,1 mol.
2. mol B (αιθανόλη, Mr=46) = 4,6/46 = 0,1 mol ⇒ H2: 0,05 mol.
3. mol Γ (1-βουτανόλη, Mr=74) = 7,4/74 = 0,1 mol ⇒ H2: 0,05 mol.
4. Σύνολο mol H2 = 0,1+0,05+0,05 = 0,2 mol.
5. V = nRT/P = 0,2 × 0,082 × 298 / (740/760) ≈ 5,02 L.

Απάντηση: Περίπου 5,02 L υδρογόνου (συνολικά και από τα τρία δοχεία).

Πρόσεξε:

• Η πίεση δίνεται σε mmHg — πρέπει να μετατραπεί σε atm (÷760) πριν εφαρμοστεί η PV=nRT με R=0,082 L·atm/(K·mol).

Άσκηση 24 (σελ. 107)

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών που έχουν Mr = 60. Να γραφούν οι αντιδράσεις εστεροποίησης με το αιθανικό οξύ. Να ονομαστούν τις αλκοόλες, τα προϊόντα οξείδωσης και τα προϊόντα εστεροποίησης.

Σκέψη / Μεθοδολογία: CνH2ν+1OH έχει Mr=14ν+18. Θέτουμε 14ν+18=60 και βρίσκουμε ν=3, άρα C3H7OH με δύο ισομερή (1-προπανόλη, 2-προπανόλη).

Λύση:

1. 14ν+18=60 ⇒ ν=3.
2. 1-προπανόλη: CH3CH2CH2OH (πρωτοταγής) → οξειδώνεται σε προπανάλη CH3CH2CHO.
3. 2-προπανόλη: CH3CH(OH)CH3 (δευτεροταγής) → οξειδώνεται σε προπανόνη CH3COCH3.
4. Εστεροποίηση: CH3COOH + CH3CH2CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH2CH3 (αιθανικός προπυλεστέρας) + H2O.
5. CH3COOH + CH3CH(OH)CH3 ⇌ CH3COOCH(CH3)CH3 (αιθανικός ισοπροπυλεστέρας) + H2O.

Απάντηση: Δύο ισομερή: 1-προπανόλη (→προπανάλη, εστέρας: αιθανικός προπυλεστέρας) και 2-προπανόλη (→προπανόνη, εστέρας: αιθανικός ισοπροπυλεστέρας).

Πρόσεξε:

• Δεν υπάρχει τριτοταγής αλκοόλη με 3 άτομα C — χρειάζονται τουλάχιστον 4 άτομα C για τριτοταγή αλκοόλη.

Άσκηση 25 (σελ. 107)

Με την επίδραση μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης στο αιθανικό οξύ προκύπτει εστέρας με Mr = 116. Αν είναι γνωστό ότι η αλκοόλη αυτή δεν μπορεί να οξειδωθεί, να γράψετε το συντακτικό τύπο του εστέρα.

Σκέψη / Μεθοδολογία: «Δεν μπορεί να οξειδωθεί» σημαίνει τριτοταγής αλκοόλη. Από τη γενική σχέση Mr(εστέρα)=42+Mr(αλκοόλης) βρίσκουμε την αλκοόλη και άρα τον εστέρα.

Λύση:

1. Mr(εστέρα) = Mr(CH3COOH) + Mr(ROH) − Mr(H2O) = 60 + Mr(ROH) − 18 = 42 + Mr(ROH).
2. 116 = 42 + Mr(ROH) ⇒ Mr(ROH) = 74 ⇒ 14ν+18=74 ⇒ ν=4.
3. Μοναδική τριτοταγής αλκοόλη με 4 άτομα C: (CH3)3COH (2-μέθυλο-2-προπανόλη).
4. Εστέρας: CH3COOC(CH3)3.

Απάντηση: CH3COOC(CH3)3 (αιθανικός τριτοταγής-βουτυλεστέρας, από 2-μέθυλο-2-προπανόλη).

Πρόσεξε:

• Μόνο η τριτοταγής αλκοόλη με 4 C είναι μοναδική (δεν έχει ισομερή τριτοταγή αλκοόλη με ν=4).

Άσκηση 26 (σελ. 107)

Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (A) αντιδρά με το αιθανικό (οξικό) οξύ και δίνει εστέρα (B) που έχει Mr = 102. Αν η (A) οξειδώνεται σε κετόνη (Γ) να βρείτε το συντακτικό τύπο και τα ονόματα των (A), (B) και (Γ).

Σκέψη / Μεθοδολογία: «Οξειδώνεται σε κετόνη» σημαίνει δευτεροταγής αλκοόλη. Χρησιμοποιούμε την ίδια σχέση Mr(εστέρα)=42+Mr(αλκοόλης) για να βρούμε το ν, μετά διαλέγουμε το δευτεροταγές ισομερές.

Λύση:

1. Mr(A) = 102 − 42 = 60 ⇒ 14ν+18=60 ⇒ ν=3.
2. Δευτεροταγής αλκοόλη με 3 C: 2-προπανόλη, CH3CH(OH)CH3 (A).
3. Εστέρας (B): CH3COOCH(CH3)CH3 (αιθανικός ισοπροπυλεστέρας), Mr=42+60=102 ✓.
4. Οξείδωση (A)→(Γ): CH3CH(OH)CH3 + [O] → CH3COCH3 (προπανόνη, Γ).

Απάντηση: (A) 2-προπανόλη, (B) αιθανικός ισοπροπυλεστέρας, (Γ) προπανόνη (ακετόνη).

Πρόσεξε:

• Ίδιο Mr(A)=60 με την άσκηση 24, αλλά εδώ η σήμανση «οξειδώνεται σε κετόνη» επιλέγει συγκεκριμένα τη δευτεροταγή αλκοόλη, όχι την πρωτοταγή.

Άσκηση 27 (σελ. 107)

Μεταλλικό νάτριο επιδρά σε μία κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη, οπότε εκλύεται υδρογόνο. Από 6,61 g της αλκοόλης αυτής παίρνουμε 1 L υδρογόνου μετρημένο στις STP. Να βρείτε: α) το μοριακό τύπο της αλκοόλης και β) τη σχετική μοριακή μάζα της.

Σκέψη / Μεθοδολογία: ROH + Na → RONa + ½H2, άρα mol ROH = 2×mol H2. Στις STP, mol H2 = V/22,4.

Λύση:

1. mol H2 = 1/22,4 = 0,04464 mol.
2. mol ROH = 2 × 0,04464 = 0,08929 mol.
3. Mr = 6,61/0,08929 ≈ 74,0.
4. 14ν+18=74 ⇒ ν=4.

Απάντηση: α) Μοριακός τύπος C4H10O (CνH2ν+1OH, ν=4). β) Mr ≈ 74.

Πρόσεξε:

• Η άσκηση ζητά μόνο τον μοριακό τύπο (C4H10O), όχι τη συγκεκριμένη δομή/ισομερές — δεν υπάρχουν αρκετά δεδομένα για να διακρίνουμε ανάμεσα στα ισομερή.

Άσκηση 28 (σελ. 107)

Μίγμα αιθανόλης και αιθανάλης βάρους 45 g οξειδώνεται πλήρως. Το προϊόν για να εξουδετερωθεί χρειάζεται 500 mL διαλύματος NaOH συγκέντρωσης 2 M. Να βρείτε την κατά βάρος σύσταση του μίγματος.

Σκέψη / Μεθοδολογία: Πλήρης οξείδωση: η αιθανόλη περνά από αλδεΰδη σε οξύ, η αιθανάλη περνά κατευθείαν σε οξύ. Άρα ΚΑΙ οι δύο ουσίες καταλήγουν σε CH3COOH με διατήρηση mol (1 mol αρχικής ουσίας → 1 mol CH3COOH). Στήνουμε σύστημα εξισώσεων μάζας και mol.

Λύση:

1. mol NaOH = 0,5 L × 2 mol/L = 1 mol = mol CH3COOH συνολικά (εξουδετέρωση 1:1).
2. Έστω x mol αιθανόλης (Mr=46), y mol αιθανάλης (Mr=44): x+y=1 (mol οξέος) και 46x+44y=45 (μάζα μίγματος).
3. Από x+y=1 ⇒ x=1−y. Αντικατάσταση: 46(1−y)+44y=45 ⇒ 46−2y=45 ⇒ y=0,5, άρα x=0,5.
4. μάζα αιθανόλης = 0,5×46=23 g (51,1% κ.β.). μάζα αιθανάλης = 0,5×44=22 g (48,9% κ.β.).

Απάντηση: 23 g αιθανόλη (≈51,1% κ.β.) και 22 g αιθανάλη (≈48,9% κ.β.).

Πρόσεξε:

• Και οι δύο ουσίες δίνουν τελικά το ΙΔΙΟ οξύ (CH3COOH) με ίδιο αριθμό ατόμων C — γι' αυτό η εξουδετέρωση δίνει απευθείας το άθροισμα mol και των δύο.

Άσκηση 29 (σελ. 107)

2,3 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης οξειδώνονται πλήρως σε οξύ με τον ίδιο αριθμό ατόμων C. Το οξύ εξουδετερώνεται από διάλυμα NaOH. Το άλας που προκύπτει θερμαινόμενο με NaOH δίνει 1,12 L αερίου σε STP. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος και η ονομασία της αλκοόλης;

Σκέψη / Μεθοδολογία: «Οξειδώνεται πλήρως σε οξύ με ίδιο αριθμό C» ⇒ πρωτοταγής αλκοόλη. Το άλας RCOONa με NaOH (νατράσβεστος) δίνει αλκάνιο RH + Na2CO3 — αυτή η αντίδραση διατηρεί το mol σε όλη την αλυσίδα.

Λύση:

1. mol αερίου (RH) = 1,12/22,4 = 0,05 mol = mol RCOONa = mol οξέος = mol αρχικής αλκοόλης.
2. Mr(αλκοόλης) = 2,3/0,05 = 46.
3. 14ν+18=46 ⇒ ν=2.

Απάντηση: Μοριακός τύπος C2H6O — η αλκοόλη είναι η αιθανόλη (CH3CH2OH).

Πρόσεξε:

• Η αντίδραση άλατος+NaOH→αλκάνιο+Na2CO3 (νατράσβεστος) διατηρεί τον αριθμό ατόμων C του οξέος στο παραγόμενο αλκάνιο — γι' αυτό τα mol αερίου ισούνται με τα mol αρχικής αλκοόλης.

Άσκηση 30 (σελ. 107)

Μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (A) κατά την οξείδωσή της δίνει το αντίστοιχο οξύ που έχει μάζα κατά 18,9% μεγαλύτερη από τη μάζα της αλκοόλης. Ποιοι είναι οι συντακτικοί τύποι της αλκοόλης και να τους ονομάσεις;

Σκέψη / Μεθοδολογία: «Δίνει το αντίστοιχο οξύ» (ίδιος αριθμός C) σημαίνει πρωτοταγής αλκοόλη. Συγκρίνουμε τους γενικούς τύπους Mr(οξύ)=14ν+32 και Mr(αλκοόλη)=14ν+18 με τη δοσμένη αναλογία 1,189.

Λύση:

1. 14ν+32 = 1,189 × (14ν+18).
2. Λύνοντας: ν ≈ 4,005 ⇒ ν=4 (ακέραιος).
3. Έλεγχος: Mr(αλκοόλη)=14×4+18=74, Mr(οξύ)=14×4+32=88, λόγος=88/74=1,189 ✓.
4. Πρωτοταγείς αλκοόλες με 4 άτομα C: 1-βουτανόλη CH3CH2CH2CH2OH και 2-μεθυλο-1-προπανόλη CH3CH(CH3)CH2OH.

Απάντηση: Δύο πρωτοταγή ισομερή με ν=4: 1-βουτανόλη και 2-μεθυλο-1-προπανόλη (ισοβουτανόλη).

Πρόσεξε:

• Μόνο πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται πλήρως σε οξύ με ΤΟΝ ΙΔΙΟ αριθμό ατόμων C· δευτεροταγείς δίνουν κετόνη (δεν οξειδώνονται σε οξύ), τριτοταγείς δεν οξειδώνονται καθόλου.